Disciplina de

FARMACOGNOSIA I

AULA 12:
Antraquinonas

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Introduzindo...
QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presena
de 2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.
h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:

benzoquinonas

1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona)

1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)

Ainda no foram
descobertas aplicaes
teraputicas para as
benzoquinonas naturais.
So encontradas nos
artrpodos, sendo raras
nos vegetais superiores.

Introduzindo... (contin.)

naftoquinonas:
O

O
O

1,2-naftoquinona

1,4-naftoquinona

Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outras

apresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma
naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos. So
encontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas

Introduzindo... (contin.)

antraquinonas:

1
2

7
6

10

3
4

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivados

antracnicos ou deriv. hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza,
sendo encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas,
principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas,
Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividade teraputica.

Antraquinonas: caractersticas qumicas:

interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo
produzidas a partir de reaes de oxidao de antranis e
antronas:

antraquinona

antrona

antranol

a maioria apresenta-se como O-glicosdeos, com a ligao

principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6; os acares mais
comuns so a glucose (em C-8) e a ramnose (em C-6);
os C-glicosdeos so derivados das antronas, com a
ligao em C-10.

Caractersticas qumicas (contin.):

h algumas variaes estruturais nas geninas:

HO
8

10

R1
O

hidroxilas em C-1 e C-8;

7
6

grupos cetnicos em C-9

e C-10;

OH

3
4

R2

substituintes em C-3
(metila, hidroximetila ou
carboxila) e em C-6
(hidroxila fenlica livre ou
eterificada);
gliconas em C-1, C-8 ou
C-6.

Caractersticas qumicas (contin.):

nas drogas secas, geralmente encontram-se mais

oxidados que na planta fresca:
PLANTA FRESCA: glicosdeos de antronas monomricas
oxidao

glicosdeos antraquinnicos
secagem
dimerizao

glicosdeos de diantronas

Caractersticas qumicas (contin.):

antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:

Caractersticas qumicas (contin.):

diantronas - alguns exemplos:

Propriedades fsico-qumicas:
os glicosdeos so compostos cristalinos, amarelados, de
sabor amargo, no sublimveis, solveis na gua e no lcool
e insolveis no benzeno, clorofrmio etc.; dissolvem-se nos
lcalis formando solues laranja-avermelhadas;
os O-glicosdeos so hidrolisveis em cidos diludos,
bases fortes e enzimas;
as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou
avermelhados, sublimveis, insolveis na gua e solveis no
lcool, benzeno, clorofrmio, ter, piridina etc.;
as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corandoas de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a
posio das OH e outros substituintes.

Mtodos laboratoriais:
extrao dos glicosdeos: com gua ou solues
hidroalcolicas; para a obteno das formas reduzidas, devese utilizar temperaturas baixas, ausncia de luz e de oxignio;
identificao: reao de Borntrger = colorao das
quinonas em meio alcalino 1,8 dihidroxi-antraquinonas =
vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;
IMPORTANTE: reao positiva apenas para
antraquinonas livres.
apresentam absoro no UV; so coradas na luz visvel;
doseamento: cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.

Aes farmacolgicas e usos:

ao farmacolgica principal: LAXATIVA (a intensidade
dependente da dose)

- os principais responsveis por esta ao so os derivados

hidroxi-antracnicos: O-glicosdeos de diantronas e
antraquinonas e tambm os C-glicosdeos de antronas; as
formas reduzidas so 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as
geninas livres presentes na droga no tm atividade;
- indicao: como laxantes em prises de ventre
medicamentosas, na preparao de exames radiolgicos e
colonoscpicos, pr e ps-cirurgias ano-retais, patologias
anais dolorosas;

estudos tm demonstrado atividade contra Leishmania e

Trypanosoma cruzi, de algumas naftoquinonas.

Metabolismo:
INGESTION: Glucsidos
antraquinnicos
COLON: hidrlisis
(flora b-glucosidasa)
y la reduccin

Antraquinonas formados reducen in situ

Accin directa en las
clulas epiteliales de la
mucosa intacta del
intestino
Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.

Mecanismo de ACCION:
Los laxantes son irritantes del intestino
grueso; Actualmente conocido tres
mecanismos de accin:

-La estimulacin directa de la contraccin de los

msculos lisos del intestino, aumentando la
motilidad intestinal (posiblemente asociado con la
liberacin o aumento de la sntesis de histamina u
otros mediadores);
-- La inhibicin de la reabsorcin de agua, sodio y
cloruro mediante la inactivacin de la bomba de Na
+ / K + - ATPasa (aumento de la secrecin de
potasio);
-- La inhibicin de los canales de Cl- demostrado
numerosos-1,8-antranoides hidroxi (antraquinonas y
antronas)

Orientaes farmacuticas:
no utilizar por perodos prolongados (mais de 10
dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas,
nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da
mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon
(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma
colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia;
evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e
diurticos hipocalemiantes;
no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma
formulao;
no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e
lactao (passa para o leite materno);
h um potencial mutagnico, ainda em estudo.

Curiosidades:
papel biolgico: defesa qumica das plantas contra insetos
fitfagos e outros patgenos (ex.: defesa contra cupins);
funo aleloptica (inibio da germinao de outras plantas);
as quinonas so corantes naturais (ex.: antraquinona
alizarina, naftoquinonas chiconina e juglona).
a atividade dos glicosdeos de antronas muito marcado
(provocando clicas), o que justifica o tratamento trmico ou
o tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso
(para haver a oxidao destes compostos).

SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia

senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C.
angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE /
LEGUMINOSAE.

SENE

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X;

principais componentes ativos: glicosdeos dimricos
(diantronas): senosdeos A e B;
Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no
mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos, calculados
em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no
mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo B.

senidina A (dmero da rena-antrona)

SENE

agliconas e glicosdeos do sene:

AGLICONA

ANTRONAS

GLICOSDEO

senidina A

rena-antrona/rena-antrona

senosdeo A

senidina B

rena-antrona/rena-antrona

senosdeo B

senidina C

rena-antrona/aloe-emodina-antrona

senosdeo C

senidina C

rena antrona/aloe-emodina-antrona

senosdeo D

reidina A

rena-antrona/emodina-antrona

reosdeo A

palmidina A

aloe-emodina-antrona/emodinaantrona

palmosdeo A

CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus

purshianus D.C., RHAMNACEAE.

CSCARA-SAGRADA

originria das regies montanhosas dos EUA e Canad;

devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mnimo 1 ano antes do uso;
contm aprox. 6% de derivados hidroxiantracnicos, dos
quais 60% de cascarosdeos;
80 a 90% so C-glicosdeos e 10 a 20% so O-glicosdeos;
os cascarosdeos A, B, C e D so O-glicosdeos e Cglicosdeos (8-O-,10-C-diglicosdeos).

FRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.

(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.

FRNGULA

tambm conhecida como amieiro-preto, originria da

Europa e sia;
devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mnimo 1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;

seus constituintes principais so os O-glicosdeos

monosdeos

frangulina

os

diglicosdeos

glicofrangulina A e B;
tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no
entanto, ao mais suave.

RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

RUIBARBO

originria da China e do Tibete, uma das plantas

mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80%
glicosdeos de antraquinonas;
entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso
de ventre aps a ao laxativa;
tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e
infeces da mucosa oral;
pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente
R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem
menores de antraquinonas, pode causar intoxicao grave,
inclusive fatal (alto contedo de cido oxlico corrosivo).

BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe

barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus
hbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = alos-doCabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

BABOSA

apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor
nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel;
obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas
secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual
concentrado at a secura;
tem maior atividade laxante que as demais drogas;
apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25
a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;
pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e
em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite
hemorrgica.

BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que

consiste em mucilagem obtida das clulas da zona central da
folha;
o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao
de feridas, queimaduras, eczema, psorase, picaduras de
insetos, eritemas solares etc.;
a origem desta atividade ainda no est completamente
esclarecida;
o gel no contm substncias antraquinnicas;

Chega por hoje?

Ento... At a prxima aula!