SINTESTIS DE BENZALACETONA

ALEYDA RIVAS FERNNDEZ

JORGE LA ZORRA RAMOS
CRISTIAN JAVIER GUERRA MADERA
RAFAEL MIRANDA PASTRANA
DR.SC. GLMAR G. SANTAF PATIO
UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
QUMICA ORGNICA IV
MONTERA-CRDOBA
2014-II

INTRODUCCIN
Una

condensacin aldlica es una reaccin orgnica en la que un

enol o un ion enolato reaccionan con un compuesto de carbonilo
para formar un-hidroxialdehido o-hidroxicetona, seguido de una
deshidratacin para dar una enona conjugada. En este trabajo se
empelo benzaldehdo y acetona para la sntesis de benzalacetona

OBJETIVOS
Generales
Obtener

benzalacetona a partir de benzaldehdo y acetona.

Especficos
Entender las implicaciones que tiene la condensacin aldlica.
Alcanzar un rendimiento cercano al reportado en la bibliografa
de la sntesis de benzalacetona.

MATERIALES Y REACTIVOS
Cantidad

Material

2
1
4
1
1
1
1
1
1
1
1
1

Erlenmeyer 250 mL
Pipeta 1, 5 y 10 mL
Beaker 100mL
Embudo bchner
Matraz kitasato
Pera
Beacker de 250mL
Probeta graduada de 50 ml
Termmetro 100C
Vidrio de reloj
Esptula
Agitador de vidrio

Reactivos y
productos
Benzaldehdo

Cantidad

Acetona

0.8g

Etanol

10ml

Hidrxido de sodio

10ml

Acetato de etilo
Tolueno

5ml
3ml

1.46g

PROCEDIMIENTO Y MONTAJES

PROCEDIMIENTO Y MONTAJES

MECANISMO DE REACCIN

ANLISIS RETRO-SINTTICO

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Con el fin de corroborar que el compuesto obtenido es la benzalacetona se ensayaron las siguientes
pruebas de identificacin.
REACCIN DE FRIEDEL-CRAFTS
Sirve para identificar compuestos que tengan estructura aromtica debido a que estos reaccionar con
cloroformo en presencia de cloruro de aluminio anhidro para producir compuestos coloreados. En
compuestos aromticos se producen coloraciones; en este caso la prueba se considera como positiva
debido a que tras hacer el proceso, la coloracin obtenida fue amarilla.
ENSAYO CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Aqu en este caso los compuestos carbonlicos reaccionan con las hidracinas (2,4-dinitrofenilhidracina)
para producir hidrazonas.
La mayora de los compuestos cetnicos dan 2,4-dinitrofenilhidrazonas que son insolubles o a veces se
pueden obtener aceites, que luego cristalicen en reposo como en este caso se form una capa aceitosa
de color amarillo con unos cristales color naranja ; por lo que podemos considerar la prueba como
positiva.

ANLISIS DE RESULTADOS
g obtenidos 1.2 g de C10 H10O
g esperados 2 g de C10 H10O
g obtenidos
Eficencia
*100%
g esperados
1.21g
Eficencia
*100% 60,5%
2g
El rendimiento reportado en la literatura es de 77%, las posibles causas de error asociadas
a la sntesis de la benzalacetona radican en la preparacin del etoxido de sodio. La
preparacin correcta de este se efecta con sodio puro y etanol puro, el etoxido preparado
para la sntesis de benzalacetona se hizo con etanol e hidrxido de sodio, produciendo
rendimientos un poco menores.

REACCION DE
FRIEDEL-CRAFTS

REACCION CON
2,4-D.N.F.H.

PRUEBA DE
YODOFORMO

CONCLUSIONES
Se puede sintetizar benzalacetona en el laboratorio con un
grado de pureza relativamente alto.
la eficiencia de la sntesis de benzalacetona depende en gran
medida de la procedencia del etoxido de sodio.
Las reacciones de condensacin aldlica son aplicables a las
sntesis de compuestos alfa-beta insaturados.

BIBLIOGRAFA
Martnez Valderrama. Juan c. Anlisis orgnico cualitativo. Universidad nacional de
Colombia. Facultad de ciencias. Departamento de qumica. Pg.29, 108-109,112-113.

Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina

1033.

Carey Francis. A. qumica orgnica. Sexta Edicin. McGraw-Hill. Pg.774, 775.