Anda di halaman 1dari 9

Di susun oleh :

Reaksi
Penataan
Ulang

Suharmin
Fajri A. Thaib
Sri Yulan Nggilu
Siti Hardianti E. Monoarfa
Rusnawati Ruslan
Febria Nurfaida

Pengertian Reaksi Penata Ulang


Reaksi penataan ulang adalah
reaksi penataan kembali struktur
molekul
untukmembentuk
struktur molekul yang baru yang
berbeda dengan struktur molekul
yang semula.

Secara umum peristiwa penataan ulang dapat


dituliskan sebagai berikut :
W
W
|
|
AB A B
Keterangan:
W = gugus yang berpindah
A = tempat asal gugus yang berpindah
B = tempat tujuan gugus yang berpindah

Proses Terjadinya Reaksi


Penataan Ulang
Reaksi
penataan
ulang
prosesnya
di
awali
dengan
pemutusan
ikatan
karbonkarbon, dan kemudian diikuti
perpindahan
gugus
yang
ikatannya telah putus tersebut
untuk membentuk ikatan baru
dengan atom karbon yang lain

Jenis-Jenis Reaksi Penataan Ulang


Ada tiga jenis reaksi penataan ulang
yang dapat dialami oleh gugus yang
berpindah tersebut:
1. Penataan
ulang anionotropik atau
nukleofilik, yaitu gugus berpindah
bersamasama
dengan
pasangan
elektronnya.
2. Penataan ulang kationotropik atau
elektrofilik, yaitu gugus berpindah
tanpa membawa pasangan elektron

Mekanisme Reaksi Penataan Ulang


1.

Penataan Ulang pada Karbokation

Karbokation atau ion karbonium adalah atom karbon yang tuna elektron
dapat mengadakan reaksi penataan ulang.
Jenis penataan ulang yang melibatkan pola struktur :
ataupun lainnya yang apabila di bawah pengaruh katalis asam
ZnCl2
atau H2SO4 dan lain-lain) menghasilkan struktur
berubah menjadi
Wagner-Meerwein.

dan kemudian

dikenal dengan nama penataan ulang

2. Penataan Ulang pada Atom Oksigen yang Tuna Elektron


Atom oksigen yang tuna elektron banyak berperan dalam reaksi organik
terutama pada reaksi-reaksi oksidasi Perubahan yang selanjutnya terjadi
pada hasil penataan ulang (B) di atas tergantung pada strukturnya. Contoh:
reaksi kumena hidroperoksida dengan suatu asam dihasilkan aseton dan
fenol.
3. Penataan Ulang pada Atom N yang Tuna Elektron
Jenis reaksi penataan ulang yang mengikuti pola di atas, antara lain:
a). Penataan Ulang Schmidt
Reaksi penataan ulang Scmitdt ini melibatkan suatu keton dan asam
hidrazoat (HN3) yang memberikan hasil suatu amida dan disertai
pembebasan gas N2.

b). Reaksi Curtius


Reaksi Curtius sangat erat kaitannya dengan reaksi Hofmann, bila
ditinjau dari segi mekanismenya, walaupun reaktan-reaktannya berbeda.
Dalam reaksi Curtius reaktannya adalah asil hidrazina dan asam nitrit.
c). Reaksi degradasi Hofmann
Reaksi degradasi Hofmann dari suatu amida yang berubah menjadi
amina primer yang dituliskan sebagai berikut:
RCONH2

Amida

RNH2
amina primer

d). Reaksi Lossen


Reaksi Lossen merupakan penataan ulang asam hidroksamat atau
derivat aslinya dalam keadaan panas.