Reduksi Monosakarida

Reduksi Monosakarida

Aldosa dan Ketosa dapat direduksi

oleh pereduksi karbonil seperti H2
dengan katalis logam Ni menjadi
polialkohol
Akhiran untuk nama polialkohol ialah
itol

Reduksi Monosakarida
CH2

CHO
C
HO

OH
+ H2

katalis
logam

HO

OH
OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D - glukosa

CH2OH
D -glukitol (sorbitol)

Reaksi Pada Gugus

Hidroksil
1. Pembentukkan Asetat
2. Pembentukkan Eter
3. Pembentukkan Asetal dan
Ketal Siklik

Pembentukan Asetat

Reagen: anhidra asam asetat, natrium asetat atau piridina

sebagai suatu katalis basa

D-glukopiranosa

penta-O-asetil--D-glukopiranosa

Pembentukan Eter
Reagen: Dimetil sulfat (CH3O)2SO2

Pembentukan Asetal dan Ketal Siklik

Misalnya reaksi antara

benzaldehida dengan 1,3-diol
dalam molekul gula

Penentuan Struktur Glukosa

Pada tahun 1892, seorang ahli kimia
Jerman, Emil Fischer, melaporkan struktur
dari aldehida bentuk rantai-terbuka dari Dglukosa.
Fischer membuat asumsi bahwa OH pada
karbon 2 dalam D-(+)-gliseraldehid dan
dengan demikian OH pada karbon 5 dalam
D-(+)-glukosa diproyeksikan ke kanan
dalam proyeksi Fischer.
Ada 4 fakta yang ia simpulkan

Fakta 1
Diketahui bahwa aldopentosa (-)arabinosa
dapat diubah menjadi aldoheksosa (+)glukosa dan (+)-manosa. Heinrich Kiliani
menemukan tahap pemanjangan rantai
pada tahun 1886, dan pada tahun 1890
Fischer melengkapi sintesisnya dengan
mereduksi lakton yang dihasilkan untuk
memperoleh aldoheksosa-aldoheksosa.
Reaksi dapat dilihat di Fessenden 2 (341342)

Fakta 2
Fischer menjumpai bahwa oksidasi
dari kedua gugus ujung dari (-)arabinosa menghasilkan suatu
dwiasam yang aktif optis dan bukan
dwiasam meso.
Reaksi dapat dilihat di Fessenden 2
(342-343)

Fakta 3
Fischer menjumpai bahwa baik (+)glukosa maupun (+)-manosa
dioksidasi menjadi dwiasam aktif
optis.
Reaksi dapat dilihat di Fessenden2
(343-344)

Fakta 4
Gula (+)-gulosa dan (+)-glukosa
keduanya menghasilkan dwiasam
yang sama bila dioksidasi
Reaksi dapat dilihat di Fessenden 2
(345-346)

Penentuan Ukuran Cincin

Haworth menentukan struktur
piranosa glukosa pada 1926.
Karbon anomerik dapat ditemukan
melalui metilasi -OH, kemudian
dihidrolisis.
H
HO

excess CH3I
Ag2O

CH2OHO
H H

HO

OH
OH

CH3O

H3O

CH2OCH3
O

CH3O

H H

CH3O
H

CH3O

OCH3
H

CH2OCH3
O
H H

CH3O
H

CH3O

OH
H

=>