ETER DAN EPOKSIDA

Pendahuluan

Rumus umum R-O-R dimana R adalah

gugus alkil atau aril.
Simetris atau asimetris

Struktur dan Polaritas

Bentuk geometri molekulnya berupa
bengkokkan (tidak lurus )
Hibridisasi Oksigen adalah sp3
Tetrahedral angle

Titik Didih
Mirip dengan alkana dengan berat molekul yang sebanding

Organic Chemistry, 5th Edition, L. G. Wade, Jr.

Akseptor ikatan hidrogen

Eter tidak dapat
membentuk ikatan-H
satu sama lain.
Adanya -OH or -NH
(donor), lone pair
elektron dari eter
membentuk ikatan
hidrogen dg -OH atau
-NH.

Solvent Properties
Zat terlarut non-polar
lebih mudah larut dalam
eter drpd dalam alkohol
Eter memiliki momen
dipole besar, sehingga
zat terlarut polar juga
larut.
Eter melarutkan kation.
6

Name umum Eter

Alkil alkil eter

Current rule: sesuai urutan abjad

Old rule: kenaikan kompleksitas

Simetris:
gunakan
dialkil,
atau
hanya
alkil.
dietil eter atau
etill eter

Contoh:

t-butil metil eter atau

metil t-butil eter

Nama IUPAC

Alkoksi alkana
Contoh:
2-metiyl-2-metoksipropana

Metoksisikloheksana

Eter siklik
Heterosiklik: oksigen di dalam cincin.
Epoksida (oksirana)
Furan
(Oksolana
Oksetana
Piran
Dioksana

(Oksana

)
)
9

Contoh
1-propoksibutana
Butil etil eter

2-bomo-1-propoksibutana

1-(2-bomopropoksi)-2-klorobutana 1-bomo-4-metoksibenzena
p-bromoanisol

propoksisiklopentana
Propil siklopentil eter

2-propoksipropana
Diisopropil 10
eter

Kompleks Eter

Reagen Grignard
Elektrofilik

Crown ethers (eter

mahkota)
11

Reagen Grignard ; Seny. Organologam

Penting dalam sintesis seny. Organik

Serbuk magnesium diaduk dalam
larutan
eter dan alkiil
halidGrignard
Eter
menstabilkan
reagen
Yg paling sering digunakan THF
12

Penamaan Epoksida
Alkana oksida, dari metode sintesis umum
sikloheksena oksida

Epoksi sebagai cabang pada seny. utama,

1,2-epoksi-sikloheksana

13

Sintesis Eter
Dietil eter dalam industri disintesis
melalui dehidrasi etanol menggunakan
katalis asam sulfat

14

Sintesis Williamson

Ion Alkoksida + alkil bromida 1 (or tosilate)

Contoh:

15

Eter Fenil

Ion fenoksida sangat mudah dibuat

dalam sintesis Williamson.
Halida Fenil atau tosilate tidak dapat
digunakan dalam sintesis ini.

16

Alkoxymercuration-Demercuration
Menggunakan mercuri acetat dan alkohol
untuk menambah RO-H pada ikatan
rangkap dan membentuk produk
Markovnikov.

17

Dehidrasi Bimolekul pada Alkohol

Metode Industri, tidak bagus diterapkan
didalam skala laboratorium.
Jika temperaturterlalu tinggi,terbentuk
alkena
140C

18

Pemutusan Eter

Eter tidak sereaktif basa, tetapi eter

terprotonasi dapat mengalami substitusi
dengan asam kuat.
Gugus pergi Alkohol digantikan oleh
halida.
Reactivitas: HI > HBr >> HCl

19

Mekanisme pemutusan
Eter di protonasi.
Alkohol pergi dg serngan halida.

Alkohol terprotonasi, halida

menyerang, dan molekul alkil bromida
lain terbentuk.

20

Pemutusan Fenil Eter

Fenol tidak dapat bereaksi lebih lanjut

membentuk halida.
contoh:

=>
21

Auto oksidasi Eter

Dengan keberadaan oksigen di

atmosfer, eter perlahan tergoksidasi
menjadi hidroperoksida dan peroksida
dialkil.
Keduanya sangat explosive.
Precautions:

22

Sintesis Epoksida
Epoksidasi Asam Peroksida

Siklisasi Halohidrin

23

Pembukaan Cincin dalam asam

Trans diol terbentuk dalam pelarut air.

Alkoksi alkohol terbentuk dlm pelarut alkohol.

1,2-Dihalida terbentuk dg HI atau HBr.

24

Biosintesis Steroid

25

Pembukaan cincin dalam basa

Regangan cincin epoksida yg tinggi membuatnya
rentan terhadap serangan nukleofilik
.

26

Pembukaan cincin dalam basa

Dengan hidroksida berair, trans 1,2-diol
terbentuk
Dg alkoksida dlm alkohol, trans 1,2alkoksi alkohol terbentuk.
Diperoleh produk yang sama dg reaksi
dalam asam.
Diperoleh produk berbeda dalam adam

27

Orientasi pembukaan
Epoksida
Basa menyerang karbon paling tak tersembunyi.

Dalam asam, nukleofil menyerang epoksida

terprotonasi pada karbon paling tersubstitusi.

=>
28

Reaksi dengan
Grignard dan R-Li
Basa kuat membuka cincin epoksida dg
menyerang karbon paling tidak
terlindungi.
Example:
=>