FITOKIMIA

ASAM FENOLAT
Purgiyanti,S.Si,Apt
 2 2/27/17
PENDAHULUAN
Fenolat (tumbuhan) terbentuk melalui dua jalur:
1. jalur asam sikimat (umum), yang terbentuk
dari monosakrida menjadi asam amino
aromatik (tirosina dan fenilalanina), diikuti
dengan deaminasi menjadi asam sinamat dan
senyawa sekerabat, misalnya asam benzoat,
asetofenon, lignan, lignin, dan kumarin.

2. jalur asetat dan terbentuk poli--ketoester

dengan panjang ttt-poliketida- yang kemudian
mengalami siklisasi (kondensasi Claisen atau
aldol), hasilnya sering berupa polisiklik,
termasuk kromon, isokumarin, orsinol,
depsida, depsidon, xanton, dan kinon.
 3 2/27/17

FENOLAT DAN ASAM FENOLAT

Keanekaragaman struktur fenolat
disebabkan karena berasal dari dua jalur
biosintesis, yaitu jalur sikimat dan jalur
asetat, misalnya flavonoid berasal dari
campuran dua jalur tsb.
Bahkan sering kali terjadi senyawa
dengan sinton berasal dari jalur
mevalonat, walaupun kemungkinannya
jarang.
Sebagai contoh campuran jalur sikimat
dan mevalonat terbentuk kinon tertentu,
atau furano dan piranokumarin; atau
campuran jalur asetat dan mevalonat
terbentuk kanabinoid.
 4 2/27/17
DEFINISI

Fenolat tumbuhan adalah senya-

wa tanpa nitrogen, yang memi-
liki cincin aromatik yang
terbentuk utamanya berasal
dari jalur asam sikimat atau
jalur poliasetat, atau kombinasi
keduanya.
 5 2/27/17

ISOLASI DAN KARAKTERISASI

Isolasi. Karena senyawa fenolat sangat beragam

maka untuk ekstraksi dan isolasi tidak ada satu
metode yang dapat diterapkan, sehingga harus
diingat sifat senyawa tsb, namun demikian metanol
atau etanol 80% merupakan penyari yang universal.
Karakterisasi. Ini juga sangat tergantung pada
golongan senyawa yang diperiksa. Pereaksi umum
untuk fenolat adalah larutan besi(III) klorida, vanilin-
HCl atau anisaldehida-HCl, 4-diazoniobenzensulfonat
dikuti dengan natrium karbonat, 4-
nitrofenildiazonium tetrafluoroborat dikuti dengan
natrium asetat, atau dengan reaksi Gibbs, yaitu 2,6-
diklorokinon klorimida (pembentukan indofenolat).
 6 2/27/17

PEMBENTUKAN ASAM FENOLAT

COOH COOH

NH2

L-Fenialanina Asam sinamat

COOH

HO Asam p-kumarat
 7 2/27/17

FENOL SEDERHANA
PENDAHULUAN

Fenol sederhana, mis. katekol, guaiakol,

floroglusinol, terdapat pada suku Ericaceae
dan Rosaceae; biasanya dlm bentuk
glikosida atau monometil-eter. Alkilfenol dan
depsida mrpk senyawa yg terbentuk dari
jalur poliketida dan terdapat dlm lumut kerak
(Lichens).
Juga ditemukan alkenilfenol (urushiol)
dalam ingas dan monoterpen fenol (timol)
dalam timi.
 8 2/27/17

Asam fenolat yang diturunkan dari

asam benzoat (C6-C1)

Asam fenolat yang berasal dari asam

benzoat biasanya tdp di alam dlm bentuk
bebas, juga dlm bentuk glikosida dan ester.

Asam galat dan dimernya (asam

heksahidroksi-difenat) mrpk komponen
tanin yang dapat dihidrolisis (hydrolyzable
tannins). Juga dikenal bentuk aldehidanya,
mis. vanilin, anisaldehida, dan
salisilaldehida.
 9 2/27/17

Asam fenolat turunan asam sinamat

(C6-C3)

Asam fenolat termasuk ini mis. Asam 4-kumarat, asam

kafeat, asam ferulat, asam sinapat sangat banyak tdp di
alam, sedangkan asam 2-kumarat jarang ditemukan.
Biasanya dlm bentuk ester. Asam yg tergabung adalah asam
malat, asam tartrat, dsb.
Ester asam kuinat (asam klorogenat, banyak tersebar di
alam tumbuhan) serta depsida, mis. asam rosmarinat, asam
litospermat, tdp dlm suku Lamiaceae dan Boraginaceae.
 10 2/27/17
Asam fenolat turunan asam
sinamat
(C6-C3)

Selain itu juga tdp sbg amida (turunan

spermidina, tiramina, dan putresin), atau
kombinasi dengan gula: yg umum sbg ester
glukosa atau eter glukosa (utamanya tdp
pada Apiaceae dan Brassicaceae).
Asam ini sering teresterifikasi dng ggs
hidroksil dari flavonoid, antosian, alkanol,
saponin, dan juga alkaloid.
Terima kasih....