by : Irdoni.HS Nirwana.

HZ
Teknik Kimia UR
( thanks to : Tutik Dwi Wahyuningsih
Jurusan Kimia FMIPA UGM & pemilik sumber bacaan lainnya )

ALKENA
CnH2n
Ikatan Pi merupakan gugs fungsi yang lebih reaktif dari ikatan
sigma. Pada ikatan rangkap dua C = C sepasang elektron disebut
berikatan sigma dan sepasang lagi berikatan pi.

Sigma bonds around C are sp2 hybridized.

Angles are approximately 120 degrees.
No nonbonding electrons.
Molecule is planar around the double bond.
Pi bonding sideways overlap of parallel p orbitals.
No rotation is possible without breaking the pi bond (63 kcal/mole).
Cis isomer cannot become trans without a chemical reaction
occurring.
 Sifat-Sifat Fisik.
Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
seperti : eter, benzen, petroleum, khloroform dll.
Pertambahan rantai karbon akan menyebabkan kenaikkan sifat-sifat
fisikanya, diantaranya kenaikan titik didih. Kenaikan titik didih berada
antara 20 0C 30 0C untuk setiap pertambahan satu atom C, kecuali
untuk homolog yang sangat rendah.
Bila dibandingkan kepolaran alkena dengan kepolaran alkana,
dengan jumlah atom C sama, maka alkena sedikit lebih polar. Hal ini
disebabkan oleh adanya pengaruh isomeri geometris.
Contoh ; Propena lebih polar dari propana
H H H H H
C = C H C C C H
CH3 H H H H

(propena) (propana)
 Tabel Sifat-sifat Fisik Senyawa Alkena
(Sumber: Napis, 1981)

Nama Rumus MP (oC) BP(oC) Densiti

Etena CH2 = CH2 - 169 - 102 -

Propena CH2 = CH CH3 - 183 -48 -

Butena-1 CH2 = CH CH2- CH3 - - 6,5 -

Pentena-1 CH2 = CH (CH2 )2- CH3 - 30 0, 643

Hexena 1 CH2 = CH (CH3 )3- CH3 - 138 63,5 0, 675

Cis butena-2 CH3 CH = CH- CH3 - 139 4 -

Trans- butena - 2 CH3 CH = CH- CH3 - 106 1 -

Iso butena CH2 = C ( CH3) 2 - 141 -7 -

 SIFAT - SIFAT KIMIA
Pengaruh isomeri geometris ini berupa dorongan elektron oleh
rumus metil atau alkil kearah ikatan kopolar, sehingga terjadi
momen dipol. Hal demikian tidak terjadi pada alkana.
Bentuk pengaruh isomeri geometri yang lain adalah berupa
kedudukan dari substituen. Seperti pada penjelasan diatas
dengan adanya ikatan kembar antara karbon dengan karbon,
tidak akan terjadi putaran pada C = C tersebut.

CH3 H CH3 H

C C
C C
CH3 H H CH3

( cis butena 2 ) ( trans butena 2 )

momen dipole kecil momen dipole nol
titik didih = + 4 0C titik didih = + 1 0C
titik leleh = - 139 0C titik leleh = - 106 0C
 Dari keadaan ini akan terjadi 2 kedudukan substituen, yaitu cis kalau
letaknya sepihak dan trans kalau letaknya berlawanan.

Kalau letaknya sepihak akan terjadi pendorongan kesatu arah,

sehingga terjadi momen dipole. Tetapi jika letak substituen
berlawanan arah akan terjadi pemadaman sehingga tidak terjadi
momen dipole.

Kalau terjadi momen dipole maka tarik menarik antar molekul kuat
dan sifat fisikanya akan tinggi. Sebaliknya jika tidak ada momen
dipole, tarik menarik antar molekul lemah, sehingga sifat fisikanya
rendah.
 Tata nama

Pemberian nama senyawa alkena sama

dengan pemberian nama senyawa alkana.
Tetapi ada cara lain yang sederhana untuk
pemberian nama senyawa alkena (trivial).
Contoh : etena = etilen
Propena = propilen
Butene = butilen
 Nama sistematis yang ditetapkan IUPAC untuk
senyawa alkena berlaku aturan sebagai berikut :

1. Pilihlah rantai karbon yang terpanjang yang

mengandung ikatan kembar karbon dengan karbon
C = C sebagai rantai induk, dan rantai induk diberi
diberi nama sesuai dengan jumlah karbon, seperti
pada alkana, tetapi akhiran ana diganti dengan ena.
Bila dalam suatu senyawa ada dua buah ikatan
rangkap dua disebut diena, kalau tiga triena dan
seterusnya poliena
2. Atom karbon dari rantai induk diberi nomor
sedemikian rupa hingga posisi ikatan rangkap
memperoleh nomor kecil
3. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap, nomor
diletakkan dibelakang nama induk
4. Hal lain sama dengan alkana.
 H2C = CH2 CH3 CH = CH2
(etena) (propena)

H2C = CH CH2 - CH3 H3C - CH = CH - CH3

(1-butena) (2-butena)

1 2 3 4
H2C = C CH2 - CH3 (2-metil-1-butena)
CH3

H3C - C = CH - CH3 (2-metil-2-butena)

CH3

CH3 - CH = CH - CH3 - CH3 (3-metil-2-pentena)

CH3

1 2 3 4
CH2 = CH - CH = CH2 (1,3-butadiena)

H H H H H
CH3 C C C C = C - CH3 (4-metilheptena-2)
 CH3

(siklopentena) (3-metil siklopentana) (1,3-

sikloheksadiena)

Ada beberapa jenis ikatan rangkap ( C=C ), yaitu :

ikatan rangkap yang terakumulasi
C= C= C= C
ikatan rangkap yang terkonyugasi
C= CC = C C
ikatan rangkap yang terisolasi
3-n-propyl-1-heptene
C=C C C C= C

CHCH2CH3 2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
H3C
 Ikatan rangkap dua terkonjugasi :
dipisahkan oleh satu ikatan
tunggal.
Ikatan rangkap dua terisolasi : dipisahkan oleh dua atau
lebih ikatan tunggal.

Ikatan rangkap dua terakumulasi : ikatan rangkap

dua berdekatan.
Contoh : 1,2-pentadiena
 E-Z Nomenclature
Use the Cahn-Ingold-Prelog rules to assign priorities to
groups attached to each carbon in the double bond.
If high priority groups are on the same side, the name is
Z (for zusammen).
If high priority groups are on opposite sides, the name is
E (for entgegen).

Cl
H3C Cl H CH CH3
C C C C
H CH2 H
(2Z, 5E)-3,7-dichloro-2,5-octadiene
Ada dua gugus penting yang merupakan
turunan dari alkena, yaitu :
CH2 = CH- (gugus vinil )
CH2 = CHCl (vinil khlorida)
CH2 = CH CH2 (gugus alil)
CH2 = CH CH2 Cl (alil khlorida)
 Monomer vinil dan polimer komersial

CH2 = CH2 Polietilen Plastic, film, botol, mainan anak, alat rt,
pelapis kawat & kabel, pembngkus

CH2 = CH CH3 Polipropilen Serat utk karpet, suku cadang

kenderaanbermotor, mainan, alat rt
CH2 = C(CH3)2 Polisobutena Perekat & perban plastic

CH2 = CHCl PVC Pipa plastic, film, lembaran plastic,

lantai, piringan hitam, cat

CH2 = CHCN Orlon, acrilan Baju hangat & pakaian lain

CH2 = CH OOCCH3 Polivinil asetat Perekat, cat lateks

CH = CCL2 Polidichloroetilen Pengemas makanan

(saran)
CF2 = CF2 Politetrafluoroetil Pelapis alat masak, isolator listrik, lensa
en (Teflon) lampu berintensitas tinggi
Commercial Uses: Ethylene
Commercial Uses: Propylene
Other Polymers
 Industrial Methods

Catalytic cracking of petroleum

Long-chain alkane is heated with a
catalyst to produce an alkene and
shorter alkane.
Complex mixtures are produced.
Dehydrogenation of alkanes
Hydrogen (H2) is removed with heat,
catalyst.
Reaction is endothermic, but entropy-
favored.
Neither method is suitable for lab
synthesis
 Latihan soal :

1. Beri nama struktur dibawah ini :

ClCH = CHCH3

(CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

CH2 = C - CH3 - CH = CH2

CH3

CH2 = C (Cl) CH3

 Soal

2. Tulis rumus :
2,4-dimetil-2-pentena
1,2- dibromo siklobutena
2- khloro -1,3-butadiena
vinil siklo heksana
4-metil- 2,4- pentadiena
5-etil-1,3-sikloheksadiena
2-khloro-5metil-heksena
siklobutediena
2-etil-1,4-sikloheptadiena
Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan
Alkena)
( Robert T. Morrison & Robert N. Boyd, Org. Chem., 1977).

1. Dehydrohalogenation of alkyl halides.

Dehydrohalogenation = pengeluaran molekul air dan halogen.

Alkyl halides = R X ( R = alkil ; X = halogen , Cl, Br, I )

- CC- + KOH Alcohol

- C = C - + KX + H2O
H X
( ease of dehydrohalogenation of alkyl halides 3 o > 2o > 1o )

examples :
CH3CH2CH2CH2Cl KOH Alcohol
CH3CH2CH = CH2
(n-butylchlorida (1-butene)

CH3CH2CHClCH3 KOH Alcohol

CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylchlorida) (1-butene) 20%
CH3CH
CHCH3
( 2-
butene) 80%
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan Alkena)

2. Dehydration of alcohols.
(ease of dehydration of alcohols 3o > 2o > 1o )
H H H H
- C C- Acid
- C = C - + H 2O
H OH

CH3CH2CHOHCH3 Acid
CH3CH2CH = CH2 +
(sec-butylalcohol) (1-butene)

CH3CH = CHCH3
( 2-butene)(chief
product)
 Preparation of Alkenes ( Reaksi Pembuatan
Alkena)

3. Dehalogenation of vicinal dihalides.

- C C- Zn
- C = C - + ZnX2
X X

CH3CHBrCHBrCH3 Zn
CH3CH = CHCH3
(2,3 dibromobutana) (2-butene)
4. Reduction of akynes. ( alkynes = alkuna )

R R
H2
C = C
(cis)
Pd or Ni-B (P-2) H H
RC = C - R
R H
NH3
C = C
(trans)
Na or Li H R
 Latihan soal :
Buat reaksi untuk mendapatkan senyawa dibawah ini :
1. CH2CH = CHCH2CH3
2. (CH3 ) 2 C = C (CH3) 2

3. CH2 = C - CH3 - CH = CH2

CH3
4. CH2 = C (CH3) CH3
5. 2,4-dimetil-2-pentena
 Reactions of Alkenes

1. Addition of hydrogen (catalytic hydrogenation).

-C=C- + H2 Pt, Pd or Ni
- C - C -

H H

CH3CH = CH2 + H2 Pt, Pd or Ni

CH3CH2CH3
(propene) (propana)

2. Addition of halogens. ( X2 = Cl2 , Br2 )

-C =C- + X2 Br2 in CCl4

- C - C -

X X
 Reactions of Alkenes

3. Addition of sulfuric acid.

-C=C- + H2SO4 - C - C -

H OSO3H
4. Additon of water (Hydration).

-C=C- + H2O H+
- C - C -

H OH
(alcohol)
 Reactions of Alkenes

6. Addition of hydrogen halides . ( HX = HCl, HBr, HI )

-C=C- + HX - C - C -
H X

(Markovnikov add) no peroxides

CH3CHBrCH3
(2-
bromopropane)
CH3CH = CH2 + HBr
(propene) Peroxides
CH3CH2CH2 Br
(anti Markovnikov add) (1-
bromopropane)
 Reactions of Alkenes

7. Halohydrin formation.
- C = C - + X 2 + H2O - C - C -
X OH

CH3CH = CH2 + Cl2 + H2O CH3 CH

- CH2

Cl OH

(propilenechlorohydrin)
8. Alkylation.
-C=C- + RH acid
- C - C -
H R
 Reactions of Alkenes

9. Dimerization.

CH3 CH3

CH3 - C = CH2 + CH3 - CH = CH2

(isobutylene) (isobutylene)

CH3 CH3

CH3 - CH - CH2 CH2 - C = CH2

(2,4,4-trimethyl-2-pentene)
 Reactions of Alkenes
10. Oxymercuration-demercuration.

-C=C- + Hg(OAc)2 + H2O - C - C -

NaBH4

OH HgOAc

- C - C - ( Markovnikov oreantation)

OH H
 Reactions of Alkenes

11.Hydroboration oxidation. (anti Markovnokov oreantation)

- C = C - + (BH3)2 - C - C - H2 O2
-C - C -
(diborane) H B OH
H OH

12. Hydroxylation (Glycol formation).

- C = C - + KMnO4 or HCOOOH -C - C
OH OH
 Reactions of Alkenes
12. Polymerization.

n (CH2 = CH2) O2, heat, pressure

CH2 = CH CH = CH CH =
CH2
(ethylene) (polyethylene)

n (CH2 = CHCl) peroxides

CH2 - CH - CH2 CH - CH2 - CH

Cl Cl
Cl
(vinylchloride) (polyvinylchloride) = pvc
 Reactions of Alkenes
14. Ozonolysis.
O
- C=C- + O3 C C H2O, Zn

O O

- C = O + O = C -
(aldehid) (keton)
H
CH3 - CH2 CH = CH2 + O3 H2O, Zn
CH3 - CH2 C = O + O =
CH2
(1-butene) (propanal)
(metanal)
CH3 - C = CH2 + O3 H2O, Zn CH3 - C = O + O = CH2
CH3 CH3
(isobutylene) (dimetilketon) (metanal)
 Soal :

Tulis reaksi 2,4 dimetil 3

heksena dengan cara 1 s/d 13.

Terima kasih ..dapat disaksikan video

Markovenikove rull
Buka video addiiition electrophilic to
alkenes dan alkekenes to alcohol