Anda di halaman 1dari 22

Sintesis senyawa indol

Disusun oleh:
Ayu Hasna Astari(11470400)
Emay Maesaroh(1147040024)
Fitri Ayu Novitasari (1147040026)
Fitriani Nurul Hidayati (1147040027)
Gilman Ali Reza (1147040031)
Khairilla Aulia Rahmah(1147040035)
Latifatunabilah(1147040037)
Tujuan Percobaan
Menentukan titik leleh dan rendemen produk sintesis asetofenon fenilhidrazon
Menentukan titik leleh dan rendemen produk sintesis 2-fenilindol melalui siklisasi
dengan asam sulfat pekat
Menentukan nilai Rf fenilhidrazin, asetofenon fenilhidrazon dan 2-fenilindol dan
membandingkannya dengan literatur
Prinsip Dasar Umum

Rekristalisasi didasarkan pada pecobaan daya larut


antara zat yang dimurnikan dengan pengaturnya
dalam suatu pelarut tertentu dan suhu tertentu.

KLT yaitu berdasarkan prinsip pemisahan karena


karena kepolaran antara sampel dengan pelarut
yang digumakan dengan adanya proses adsorpsi
padabagian permukaan dan partisi (penyebaran)
suatu zat untuk berpartisi kedalam pelarut.
Prinsip Dasar Khusus
Sintesis indol dari keton disebut juga sintesis fischer, baik dari keton
atau pun aldehid, sintsi indol melibatkan reaksi siklik pada akhirnya
dan ada tahapan dimana gugus karbonil mengalami adisi dari amina
primer dan sekunder masing- masing membentuk imina dan
enamina. Kemudian, penambahan asam berlebih menjadikannya
aminasetat yang lebih stabil ketika membentuk siklik indol. Ketika
fenilhidrazin dipanaskan dengan asam, terjadi reaksi penataan ulang
yang mengakibatkan pembentukan cincin dan eliminasi gas amonia.
Alat dan Bahan
N Nama Alat Spesifik Jumla N Nama Bahan Jumlah
o asi h o
1 Gelas kimia 50 mL 1
buah 1 Asetofenon 0,007 mL
2 Penangas air - 1 2 Etanol 95 % 20 mL
buah 3 H2SO4 1 mL
3 Batang pengaduk - 1
4 Es batu 30 gram
buah 5 HCl Secukupny
4 Corong kaca - 1
a
buah
5 Neraca analitik - 1
buah
6 Labu erlenmeyer 50 mL 1
buah
7 Termometer - 1
Mekanisme Reaksi dan
Pembahasan
Mekanisme reaksi pembentukan asetofenon fenilhidrazon
dari sikloheksanon fenilhidrazin adalah sebagai berikut:
Sintesis Asetofenon
Fenilhidrazon
Siklikasi oleh Asam Sulfat
PERHITUNGAN
Tahap
1. Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
nasetofenon = nfenilhidrazin = nasetofenon fenilhidrazon = 0,007
mol
masetofenon fenilhidrazon = nasetofenon fenilhidrazon x
Mrasetofenonfenilhidrazon
masetofenon fenilhidrazon = 0,007 mol x 198
masetofenon fenilhidrazon = 1,386 gram
Rendemen Asetofenon Fenilhidrazon
2.
% Rendemen = x 100%
% Rendemen = x 100%
% Rendemen = 70,18%

3. Galat Titik Leleh Asetofenon Fenilhidrazon


% Galat = x 100%
% Galat = x 100%
% Galat = 7,55%
Tahap 2. Sintesis 2-
fenilindol
1. Massa Teoritis 2-fenilindol
. Massa asetofenon fenilhidrazon = 0.9 gram
. Menghitung mol asetofenon fenilhidrazon
. nasetofenon fenilhidrazon = = 4,545 x 10-3 mol (menjadi reaksi
pembatas)
. n2-fenilindol = nasetofenon fenilhidrazon = 4,545 x 10-3 mol
. m2-fenilindol = n2-fenilindol x Mr
. m2-fenilindol = 4,545 x 10-3 mol x 193
. m2-fenilindol = 0,8772 gram
Maka %Rendemen produk 2-fenilindol adalah
2.
% Rendemen = x 100%
% Rendemen = x 100%
% Rendemen = 90,48%

3. % Galat titik leleh


% Galat = x 100%
% Galat = x 100% = 45,98%
Penentuan Nilai Rf
Rffenilhidrazin = = 0,561
Rfasetofenon fenilhidrazon = = 0,878
Rf2-fenilindol = = 0,9024
PEMBAHASAN
Indole merupakan senyawa organik heterosiklik aromatik
dengan rumus C8H7N. mempunyai struktur bisiklik, yang
terdiri dari cincin benzena beranggota enam menyatu dengan
nitrogen yang mengandung cincin pirol beranggota lima.

Struktur senyawa indol


Tahap I :
Sintesis Asetofenon fenilhidrazon
Fungsi Perlakuan:
Pemanasan larutan dalam penangas air dilakukan untuk untuk
memberikan energi pada pembentukan rangkap C N.
Pendinginan larutan pada suhu kamar dan pada penangas es
dilakukan untuk memperkecil kelarutan produk
Penggoresan dinding bagian dalam dengan perlahan menggunakan
batang pengaduk
Penyaringan
Rekristalisasi
Tahap I :
Sintesis Asetofenon fenilhidrazon
Fungsi Reagen:
Penambahan asam asetat glasial pada etanol
Penambahan etanol
Tahap I :
Sintesis Asetofenon fenilhidrazon
Analisis Data:
Rendemen yang diperoleh adalah 70,18 %
Nilai Rf yang diperoleh adalah 0,878
Titik leleh hasil sintesis yang diperoleh adalah 76C
sedangkan titik leleh literature dari 2 Fenilindol yaitu
106C
PEMBAHASAN
Tahap II :Sintesis 2 Fenilindol
Pasangan elektron bebas pada atom N dalam senyawa
asetofenon fenilhidrazon akan menarik ion H+ sehingga
terbentuk ikatan N-H.Kemudian akan terjadi siklisasi dan
penataan ulang hingga terbentuk 2-fenilindol.
Tahap II :Sintesis 2 Fenilindol
Fungsi Perlakuan:

Pemanasan asam sulfat pekat : Mencapai energi aktifasi reaksi


Penggoyangan labu : Memaksimalkan reaksi
Penggerusan dinding wadah : Inisiasi pembentukan kristal
Uji titik leleh dilakukan untuk mengidentifikasi hasil sintesis Uji
kelarutan menggunakan air , HCl encer dan H2SO4 pekat
Uji KLT : Uji hasil proses pemurnian produk hasil sintesis
Pengukuran spectrum IR : Identifikasi gugus fungsi
Tahap II :Sintesis 2 Fenilindol
Fungsi Reagen :
Asetofenonfenilhidrazon : Sebagai senyawa turunan indol
yang akan mengalami siklikasi menjadi 2 fenil indol
Penambahan Asam Sulfat : Reaksi Penataan ulang
senyawa
Penambahan es 30 gram / air : Proses pembentukan
kristal
Tahap II :Sintesis 2 Fenilindol
Analisis Data
Rendemen yang diperoleh adalah 90,48%
Nilai Rf yang diperoleh adalah 0,9024
Titik leleh hasil sintesis yang diperoleh adalah 101C
sedangkan titik leleh literature dari 2 Fenilindol yaitu
188-190C
Senyawa indol merupakan basa lemah sehingga dapat
larut dengan pelarut asam kuat yaitu H2SO4 pekat untuk
membentuk garam