Alkaloidi kao miotici

Tatjana Brkovi
294/14
 Uopteno o alkaloidima
Alkaloidi su specifini sastojci biljaka,produkti
njihovog sekundarnog metabolizma.Posjeduju
izuzetnu farmakoloku aktivnost.
Naziv: al kali (baza) i ejdos (slian)
slian alkalijama
Razlikuju se:
1.Pravi alkaloidi-dominira molekul azota u
obliku heterociklusa,nastaju od AK
2.Pseudoalkaloidi-odgovaraju definiciji
alkaloidi,ne nastaju od AK
3.Protoalkaloidi-azot nije dio
heterociklusa,nastaju od AK
 Prisustvo u biljci,lokalizacija:

-Veoma rijetko prisutni u

bakterijama(Pseudomonas
aeruginosa),gljivama(Claviceps),mahovinama i
papratima.

-rijetko se nalaze u
golosjemenicama(Gymnospermae),iroko
zastupljeni u
skrivenosjemenicama(Angiospermae)

-monokotiledone
biljke:Amaryllidaceae,Liliaceae
-dikotiledone
 -U biljci alkaloidi su lokalizovani u
parenhimskim elijama perifernih dijelova
tkiva;mogu biti povezani za odreene
specijalizovane
elije(sekretorne,mlijene);soli se nalaze u
vakuolama;nerastvorni kompleksi sa
taninima ili eerima nalaze se u citoplazmi.
Bioloka funkcija:
-alkaloidi tite biljke od herbivora
-neki posjeduju antimikrobnu aktivnost i tite
biljku od gljivinihi bakterijskih infekcija
-odreene grupe alkaloida vezuju slobodne
radikale
-u obliku soli alkaloida omoguen je transport
 Fiziko-hemijske osobine:

-organska jedinjenja molekulske mase 100-

900
-kristalne supstance,rjee amorfne mase
-sastoje se od C,H,N a veliki broj sadri i
O(tene konzistencije)
-veina je bezbojna,postoje izuzetci(soli
berbina ute)
-gorki,kapsaicin,piperin,kavicin ljuti
-u biljnom tkivu se nalaze u
slobodnom(baznom) obliku,u obliku soli
kiselina ili kao N-oksidi
Struktura alkaloida:
-predstavljaju veoma raznovrsnu grupu
prirodnih metabolita,mogue je primjeniti
razliite sisteme klasifikacije
-hemijski sistem klasifikacije:
 Indolni alkaloidi(der.
Triptofana)
-nastaju iz triptamina,produkta
dekarboksilacije AK triptofana
-sadre dva atoma N
-u zavisnosti od tipa kondenzacije triptamina
formiraju se dvije vrste osnovnog skeleta:
1.-karbolinski ciklus (ukoliko se ciklizacija
odvija preko -ugljinikovog atoma indolnog
jezgra)
2.Indoleninska struktura (ako se ciklizacija
odvija preko -ugljenikovog atoma indolnog
jezgra
 JEDNOSTAVNI INDOLNI ALKALOIDI
Physostigmati semen(Faba calabar)-kalabarski
bob
Physostigma venenosum Balf.,Fabaceae
Biljka.Fizostigma je viegodinja tropska
lijana.Penje se po visokom drveu,dostie visinu do
15m.Cvjetovi ljubiasti.Plod je mahuna.Raste u
zapadnoj Africi,Gvineji,Nigeriji.

Droga.Drogu predstavlja osueno,zrelo

sjeme.Sjeme je bubreasto,na ispupenoj strani
ima mrku brazdu,sjajno,mrke boje,izuzetno
tvrdo,sladunjavog ukusa bez mirisa.

Sastojci.Najvaniji sastojci kalabarskog boba su

indolni alkaloidi (0,05 %) od kojih je najvaniji
Ovi alkaloidi su estri alkohola ezerolina i meti-
karbaminske kiseline.Fizostigmin je kristalan i
bezbojan,u kontaktu sa vazduhom se raspada i
pocrveni.Soli fizostigmina su nestabilne,salicilat je
stabilniji od ostalih,ali se i on mora uvati dobro
zatvoren.
Mehanizam djelovanja.

Fizostigmin je reverzibilni inhibitor holin-

esteraze i djeluje kao
parasimpatomimetik.
On je reverzibilni inhibitor
acetilholinesteraze, enzima
odgovornog za razlaganje acetilholina
u sinaptikim rascjepima
neuromuskularnih spojeva. On
indirektno stimulie nikotinske i
muskarinske receptore.
S obzirom da je fizostigmin reverzibilni
inhibitor njegovo dejstvo je kratkotrajno.
Primjena.
U terapiji glaukoma.Posle ukapavanja 0,5%
rastvora fizostigmin-salicilata u oko nastupa
suenje zjenica(mioza) i smanjenje pritiska u
oku.Smanjenje intraokularnog pritiska je
naroito izraeno ako je pritisak bio povien.To
je posledica poboljanog oticanja one vodice
kroz Schlemov kanal.
Istovremeno nastaje i poremeaj
akomodacije,te bolesnik samo vidi bliske
predmete i to uveane.
Vrlo esto dolazi do iritacije konjuktive.

Na naem tritu nema registrovanih kapi za

oi koje u svom sastavu sadre fizostigmin-
 DERIVATI HISTIDINA
(IMIDAZOLNI ALKALOIDI)
Jaborandi folium(Pilocarpi folium)-list
jaborandusa
Pilocarpus spp.,Rutaceae

Biljka.Pilocarpus vrste imaju oblik niskog drvea

ili bunova.Listovi su im neparno perasto
sloeni,sa 2-5 pari ljuski.Rastu u Junoj
Americi:Brazil,Paragvaj i Argentina.

Droga.Drogu predstavljaju osueni listovi

razliitih vrsta Pilocarpusa.List je
izduen,koast,cijelog oboda,peraste
nervature.Vidljive su sekretorne strukture u
Za dobijanje droge se koriste:
-P.jaborandi Holmes.(Pernambuko jaborandus)
-P.pannatifolius Lemaire (Paragvajski jaborandus)
-P.microphyllus Stapf.(Maranham jaborandus)

Sastojci.Najvaniji sastojci lista jaborandusa su

imidazolni alkaloidi (0,2-1,8 %),od kojih je
najznaajniji pilokarpin(0,7 %).Prisutni su jo i
pilokardipin,pilozin.

Pilokarpin je lakton pilokarpinske kiseline,nastaje

tokom procesa suenja.Etilovani butirolaktonski
prsten je metilenskim mostom povezan za
Djelovanje.Pilokarpin ispoljava muskarinsku
aktivnost acetilholina.Izaziva kontrakciju miia
sfinktera pupile i cilijarne muskulature to izaziva
kontrakciju duice i miozu.Zbog toga je
poboljano dreniranje tenosti,to uslovljava
smanjenje intraokularnog pritiska.

Primjena.Pilokarpin-hlorid se u obliku kapi i

masti (1-2%) koristi u oftamologiji kao
parasimpatomimetik i miotik u terapiji povienog
onog pritiska(glaukoma).Preparati pilokarpina
manje iritiraju konjuktivu oka i bolje se podnose
od slinih preparata fizostigmina.

Na naem tritu pilokarpin se nalazi u

obliku kapi za oi i masti za oi(kao 1% i
2%).
Literatura:

1.Osnovi farmakognozije,Nada Kovaevi

2.Farmakologija,Milenko Miloevi i Vladislav
Varagi