Profa.

Accia Maria dos Santos Melo

 CARBOIDRATOS

INTRODUO
Mais abundante Biomolcula da terra.

Fotossntese converte + 100 bilhes toneladas de CO 2 e H2O em carboidratos

(celulose e outros acares).

So definidos,geralmente,como aldedos e cetonas poli-hidroxilados ou

substncias que sofrem hidrlise formando aldedos e cetonas poli-hidroxilados.

Eles existem, principalmente, em suas formas hemiacetal ou acetal.

Para muitos carboidratos, a frmula geral [C(H2O)]n, n 3, da o nome

carboidrato ou hidrato de carbono

 ESTRUTURA DO CARBOIDRATO

Cadeia carbonada no ramificada

Ligaes C-C simples

1 carbono ligado ao oxignio atravs de

dupla ligao
(grupo carbonila)

Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona
 FUNO DOS CARBOIDRATOS

fornecer energia (Glicose e Frutose);

ajudar a regular a utilizao das protenas e lipdeos

(Glicoprotenas);

proporcionar reserva energtica pela formao de glicognio no

fgado e msculos (amido e glicognio);

matria-prima para biossntese de outras biomolculas.

 CLASSIFICAO

Monossacardios Glicose, frutose,

Galactose

CARBOIDRATOS Dissacardios Amido, GLICOGNIO

Sacarose, lactose
Polissacardos
e maltose

Sacarose, lactose
e maltose
Monossacardeos:

So carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras

classes.
Quimicamente so aldedos ou cetonas derivados de
polidroxilcoois de cadeia linear contendo pelo menos trs tomos
de carbono.
Os mais simples monossacardeos tem no mnimo 3 carbonos
so:
- O Gliceraldedo
- A dihidroxicetona
 OS MONOSSACARDEOS POSSUEM ISOMEROS

A presena de um carbono assmetrico quiral;

Grande maioria das hexoses naturais so de configurao D.
 A notao D e L indicam a configurao do carbono assimtrico mais distante

da carbonila
ISOMERIA
 Epmeros

Diastereoismeros que diferem na configurao de somente um carbono assimtrico

so denominados epmeros. Por exemplo,a D-ribose e a D-arabinose so epmeros em
C-2 (elas diferem somente na configurao de C-2), e a D-idose e a D-talose so
epmeros em C-3.
 CONFIGURAES DAS CETOSES
Uma cetose tem um carbono assimtrico a menos que uma aldose com o mesmo
nmero de tomos de carbono. Portanto, uma cetose tem somente a metade dos
estereoismeros de uma aldose com o mesmo nmero de tomos de carbono.
As cetoses de ocorrncia natural tm o grupo cetona na posio 2. As
configuaraes das D-2-cetoses so mostradas na tabela 2.

Das cetoses a D-frutose a mais abundante. A D-frutose, uma cetohexose,

conhecida como o acar das frutas(do latim fructus, fruto, frutas so uma das
fontes deste acar). A frutose tambm encontrada em cereais, vegetais e no mel.
 Formas Cclicas dos Monossacardeos

Como vocs j estudaram, os aldedos e cetonas reagem com lcool atravs de

uma reao de adio nucleoflica para formar hemiacetais. E como acabamos de

ver, um monossacardeo tem um grupo aldedo ou um grupo cetnico, ento sofre

as mesmas reaes de aldedos e cetonas. Por exemplo, a D-glicose, um

monossacardeo que tem um grupo aldedo e cinco grupos lcool. O grupo lcool

ligado ao C-5 da D-glicose reage intramolecularmente com o aldedo, formando

um anel hemiacetal de seis membros (Figura abaixo). A ciclizao cria um novo

centro assimtrico em C-1(carbono que foi o carbono carbonlico na forma de

cadeia aberta) e este estereocentro explica como duas formas cclicas so

possveis.
 Estas duas formas cclicas so diastereoisomeros que diferem entre si apenas

na configurao do C-1. Na qumica dos carboidratos, os diastereoisomeros

deste tipo so chamado de anmeros, e o tomo de carbono hemiacetal (C-1)

chamado carbono anomrico. O composto com o seu novo grupo (OH) gerado

no C-1 cis ao (OH) C-5 no centro de quiralidade mais baixo em uma projeo de

Fischer chamado de anmero . O composto com seu novo grupo (OH)

gerado no C-1 trans ao (OH) C-5 no centro de quiralidade mais baixo em uma

projeo de Fischer chamado de anmero .

Reviso de formao do Hemiacetal e Hemicetal
Estrutura cclica de monossacardeos: Formao de hemiacetal

As projees de Fischer no so as melhores formas de mostrar a estrutura

de um acar cclico. Uma representao satisfatria dada pela projeo de

Haworth.

Na projeo de Haworth o oxignio do anel sempre colocado no canto

direito da parte posterior do anel, com o carbono anomrico(C1).

Grupos direita em uma projeo de Fischer esto para baixo em uma

projeo de Haworth.

Grupos esquerda em uma projeo de Fischer esto para cima em uma

projeo de Haworth.
As cetoses existe predominantemente na forma cclica
MUTARROTAO
 REAES DOS MONOSSACARDEOS

1- FORMAO DE GLICOSDEOS
MECANISMO
Efeito Anomrico
2- FORMAO DE TERES E STERES
 Para a formao dos steres, reage-se o acar com excesso de anidrido
actico ou cloreto de cido na presena de uma base(figura abaixo). O
mecanismo o da esterificao, o mesmo que voces viram nas reaes de
cidos carboxlicos e derivados.
 3- Reaes Redox dos Monossacardeos
Como os monossacardeos contm grupos funcionais lcool e grupos
funcionais aldedo ou cetona, as reaes de monossacardeos so uma extenso
do que aprendemos sobre reaes de alcois,aldedos e cetonas.

Um grupo aldedo em um monossacardeo, por exemplo, pode ser oxidado ou

reduzido e reagir com nuclefilos para formar iminas, hemi-acetais e acetais.

3.1- Reduo

O grupo carbonila de aldoses e cetoses pode ser reduzido por agentes redutores usuais
do grupo carbonila
 O sorbitol tambm obtido tanto da reduo da D-glicose quanto da L-
gulose.

D-glicose D-sorbitol L-gulose

alditol Desenhada de cabea para
baixo

O D-xilitol obtido da reduo da D-xilose usado como edulcorante em cereais e

chiclete(goma de mascar) sem acar
3.2- Oxidao
Mecanismo
Em soluo bsica, as cetoses so convertidas em aldoses.

Frutose Enol da D-frutose D-glicose D-manose

Cetose Enol da D-glicose Aldose Aldose
Enol da D-manose
Se um agente oxidante forte for usado (HNO3), alm do grupo aldedo, um ou
mais grupos lcool podero ser oxidados.

D-glicose cido D-glicrico

cido aldrico
4- Formao de Osazonas
Epmeros no C-2

Cetose
MECANISMO
5- Aumento da cadeia: Sntese de Kiliani-Fischer
Em uma sntese de Kiliani-Fischer, a cadeia de carbonos e uma aldose pode ser
aumentada por um carbono. Em outras palavras, tetroses podem ser convertidas a
pentoses, e pentoses podem ser convertidas a hexoses.
6- Reduo do tamanho da cadeia: A Degradao de Ruff
 O amido maior componente de batatas, ervilhas, feijes, milho e farinha. uma
mistura de dois polissacardeos diferentes: amilose cerca de 20% e amilopectina
(cerca de 80%). A amilose constituda de cadeia no ramificada de D-glicose
unidas por ligaes -1,4-glicosdicas.
 As ligaes na amilose fazem com que ela forme
uma hlice anti-horria. Muitos dos seus grupos OH formam pontes
de hidrognio com molculas de gua.
 Deficincia em Carboidratos:

Tontura;
Dores de cabea;
Queima de gorduras e protenas - magreza

A principal conseqncia de uma alimentao pobre em energia

desnutrio energtica protica, tambm denominado marasmo, cuja
caracterstica, de modo geral, o emagrecimento e insuficincia de
energia e nutrientes. Crianas que no recebem nutrientes em
quantidades suficientes ganha peso inadequado, tem o crescimento
comprometido.
 Fonte:www.corposaun.com/taxa-de-de
snutricao-infantil-reduz/9527/

Fonte:www.infoescola.com/doencas/d
esnutricao/
 CONSUMO EXCESSIVO DE CARBOIDRATOS

Cries dentrias em crianas;

Obesidade;
Diabetes.
BIBLIOGRAFIA