KETON

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai

sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus
alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

RUMUSUMUM : CnH2nO
STRUKTUR UMUM KETON
 TATA NAMA KETON
IUPAC
Penamaan keton sesuai dengan nama alkana aslinya. Akhiran a
pada alkana diganti dengan on menjadi alkanon
Rantai induk keton adalahrantaiC terpanjang yang mengandung
gugus keton
Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga
atom C pada gugus keton mempunyai nomor terkecil
TRIVIAL
Dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya,
kemudian diikuti akhiran Keton. alkyl alkyl ketone
 KEISOMERAN KETON
Isomer Posisi
Alkanon mempunyai isomer posisi, karena letak gugus fungsi
dapat
berbeda-beda. Isomer posisi mulai terdapat pada pentanon.
Isomer posisi
C5H10O ada tiga:
Isomer Fungsi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
mengandung
gugus fungsi berbeda. Rumus molekul untuk keton dan
aldehid
adalah CnH2nO.
 SIFAT-SIFAT KETON
Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara
lain :
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2) Pada umumnya larut dalam air
3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif
lebih tinggi dari pada senyawa non polar.
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol
sekundernya.
SIFAT FISIKA
1. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan
bau sedap.
2. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa
padatan.
3. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.
4. Suku tinggi golongan keton tidak larut air
5. Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa
hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir
sama.
Sifat kimia keton
- Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid
- Dapat menghasilkan alkohol sekunder
a.Oksidasi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat
akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi Fehlling dan Tollens

b.Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan
menghasilkan alkohol sekunder atau bisa juga disebut dengan
reaksi adisi hidrogen (H2).

c.Reaksi dengan phosfor

pentaklorida
Reaksi antara aseton dengan phosfor pentklorida akan
menghasilkan alkil dihalida.
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier

e. Kondensasi Aldol
Dalam suasana basa, keton dapat menghasilkan kondensasi dengan katalis seng
(II)klorida

f. Reaksi dengan Halogen

Keton dapat mengalami reaksi subtitusi jika bereaksi dengan halogen. Subtitusi
terjadi pada HCl
g. Reaksi dengan asam sianida
keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk
senyawa sianohidrin

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan
keton bisulfit
i. Reaksi dengan hidroksilamin
keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa
oksim dan air

j. Reaksi dengan fenilhidrazine

keton bereaksi dengan fenilhidrazine menghasilkan fenil
hidrazon dan air
 REAKSI PEMBUATAN KETON

1. Keton dalam industri dibuat dengan oksidatorO2dari udara

dengan katalis Cu dan Ag.

2. Keton juga dapat dibuat di laboratorium melalui reaksi oksidasi

alkohol sekunder dengan oksidatorK2Cr2O7dalam suasana asam
3. Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril
Keton)
 REAKSI-REAKSI PADA KETON
Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
R R
Reaksi Umum
 Faktor yang mempengaruhi:
1. Faktor elektronik akibat pengaruh induksi positif dari gugus alkil
menyebabkan karbon karbonil kurang elektro positif.
2. Faktor elektronik akibat adanya resonansi

3. Faktor sterik Pada reaksi adisi nukleofil karbon karbonil mengalami perubahan
hibridisasi dari sp2 menjadi sp3 sehingga meningkatkan halangan sterik disekitar
karbon karbonil. Jika gugus R semakin meruah bentuk intermedietnya juga menjadi
semakin kurang stabil.
REAKSI ADISI AIR (H2O)
Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk
membentuk 1,1-diol, yang disebut gem-diol, atau
hidrat. Reaksi itu reversibel, dan biasanya
kesetimbangan terletak pada sisi karbonil
Mekanisme hidrasi
(1) Katalis basa

O O H OH OH
OH
OH
OH OH

(2) Katalis asam

O OH OH OH
H OH2
H2O H2O
H H3O+
O OH
H

21
Mekanisme Umum

Semakin reaktif aldehida atau keton maka produk yang

dihasilkan semakin stabil.
REAKSI ADISI ALKOHOL
 REAKSI ADISI (HCN ((or KCN / H+)
Hidrogen sanida akan masuk ke ikatan rangkap C=O pada aldehid dan keton
menghasilkan senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril. Senyawa-senyawa ini
biasa juga disebut sebagai sianohidrin.

Contoh : Jika hidrogen sianida diadisi ke propanon (sebuah keton)

maka diperoleh 2-hidroksi-2-metilpropananitril
 Reaksi ini tidak biasanya dilakukan dengan menggunakan hidrogen sianida
saja, karena hidrogen sianida merupakan sebuah gas yang sangat beracun.
Olehnya itu, keton dicampur dengan sebuah larutan natrium atau kalium sianida
dalam air yang telah ditambahkan sedikit asam sulfat.

Mekanisme Umum
Reaksi adisi nukleofilik dengan NaHSO3
REAKSI ADISI PEREAKSI GRIGNARD)
Reaksi suatu reagensia Grignard dengan suatu senyawa karbonil merupakan contoh
lain (dari) adisi nukleofilik pada karbon positif dari suatu gugus karbonil. Meskipun
demikian, adisi dari suatu reagensia Grignard bukan suatu reversible (dapat balik)

Rentetan reaksi terdiri dari dua tahap yang terpisah: (1) reaksi antara reagensia
Grignard dan senyawa karbonil, dan (2) hidrolisis magnesium alkoksida untuk
menghasilkan alkohol.

Perlu diingat bahwa reaksi Grignard (dari) formaldehida menghasilkan alkohol

primer, aldehida lain menghasilkan alkohol sekunder, dan keton menghasilkan
alkohol tersier.
Mekanisme Umum
 Hidrogenasi

+
REAKSI REDUKSI HIDROGEN
Suatu keton direduksi menjadi alkohol sekunder oleh
hidrogenansi katalitik, sementara suatu aldehida menghasilkan
suatu alkohol primer.
 Jika suatu ikatan rangkap dan satu gugus karbonil yang keduanya terdapat
dalam sebuah struktur, ikatan rangkap itu dapat dihidrogenansikan sementara
gugus karbonil tetap utuh, atau dapat pula keduanya terhidrogenansikan.
Namun, gugus karbonil tak dapat dihidrogenansi tanpa mereduksi ikatan
rangkapnya. Jika diinginkan mereduksi suatu gugus karbonil sementara ikatan
rangkap karbon-karbon tetap utuh, haruslah dipilih reduksi (dengan) hidrida
logam.
 REAKSI ADISI NUKLEOFILIk NITROGEN
Amonia,amina,dan senyawa berhubungan tertentu memiliki
pasangan elektron bebas pada atom nitrogen dan bertindak sebagai
nukleofili nitrogen terhadap atom karbon karbonil. Ammonia adalah
suatu nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil dari suatu
aldehida atau keton dalam suatu reaksi adisi eliminasi

Imina tak tersubstitusi yang terbentuk dari NH 3 tidak stabil dan

berpolimerisasi bila didiamkan. Tetapi jika digunakan amina primer
(RNH2) sebagai ganti ammonia, akan terbentuk imina tersubstitusi
yang lebih stabil (yang kadang-kadang disebut basa Schiff).
Mekanisme
Umum
 Dengan amina primer, aldehida dan keton menghasilkan imina. Dengan amina
sekunder (R2NH), aldehida dan keton menghasilkan ion iminium yang bereaksi
lebih lanjut menjadi enamina (vinilamina).

Mekanisme
Umum
IDENTIFIKASI SENYAWA KETON
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan
aldehid.
Zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling
tidak dapat mengoksidasi keton.
Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid.
Aldehid + reagen Tollens cermin perak
Keton + reagen Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + reagen Fehling endapan merah bata
Keton + reagen Fehling tidak ada reaksi
KEGUNAAN KETON
1) Aseton dugunakan sebagai Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih
cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai
obat bius.
3) Aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak
4) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya(Beberapa keton siklik
merupakan bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.)
5) Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.
6) keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.
7) Senyawa kloroasetofenon banyak dipergunakan sebagai gas air mata.
8) Propanon (dimetil keton = Aseton = (CH 3)2CO), merupakan cairan tak berwarna,
mudah menguap, pelarut yang baik.
Senyawa ini sering digunakan sebagai pelarut
BAHAYA SENYAWA KETON
 Thanks
Empat Patonah dan Nur Azizi
an Kimia#Universitas Muhammadiya