Anda di halaman 1dari 27

FENOL

Salah satu senyawa aromatik


Berupa zat padat tanpa warna , akan berubah menjadi warna
gelap jika teroksidasi
Mengandung sekurang kurang nya satu gugus hidroksil.
Banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glikosida
FENOL

Senyawa terbuat dari gula sederhana dan


memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen
dalam struktur kimianya
Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil
Fenilalanin merupakan perantara
dalam biosintesis fenol tumbuhan

Fenol pada tumbuhan dibiosintesis


oleh beberapa jalur yang berbeda,
yaitu:
Jalur asam sikimat
Jalur asam malonat sumber
penting produk sekunder fenol
pada fungi dan bakteri, sedikit
pada tumbuhan tinggi
Jalur Asam Sikimat
Mengubah prekursor karbohidrat
sederhana dari glikolisis dan jalur
pentosa posfat menjadi asam amino
aromatik.
Jalur asam sikimat ditemukan pada
tumbuhan, jamur, dan bakteri, tidak
ditemukan pada hewan.
Hewan tidak memiliki jalur untuk
sintesis tiga asam amino aromatik.
Sebagian besar komponen fenol sekunder tumbuhan diturunkan
dari fenilalanin via eliminasi molekul amonia membentuk asam
sinamat.
Reaksi ini di katalis oleh phenylalanine ammonia lyase (PAL).
Aktivitas PAL ditimbulkan oleh faktor lingkungan.
Misalnya, sedikit asupan makanan, cahaya, dan infeksi jamur
Beberapa fenol sederhana diaktifkan oleh
sinar ultraviolet

1. Fenilpropanoids sederhana, seperti trans-


asam sinamat, p-asam kumarin serta
turunannya (seperti asam kafeat)
memiliki rangka karbon fenilpropanoid
dasar.
2. Phenylpropanoid lactones (cyclic esters) disebut kumarin
3. Derivat asam benzoat dibentuk dari phenylpropanoids melalui
pembelahan fragmen dua-karbon dari sisi rantai
Fenol sederhana memiliki peranan penting
sebagai pertahanan dari serangan serangga
herbivora dan jamur.
Fototoksisitas pada kumarin yang disebut
furanocoumarins, dimana menempelnya cincin
furan.

Komponen ini tidak toksik sampai diaktifkan oleh


sinar UV UV A 321-400 nm, energi tinggi yg dpt
mengaktifkan furanokumarin.
Fototoksik furanokumarin banyak terdapat pada
ALELOPATI

Beberapa varietas tumbuhan dapat


mengeluarkan metabolit primer dan sekunder ke
lingkungannya yang membuat tanaman lain
tidak dapat tumbuh disekitarnya alelopati.
Turunan fenilpropanoid sederhana dan asam
benzoat seringkali di hubungkan dengan aktifitas
alelopati.
Seperti, asam kafeat dan asam ferulat dapat
menghambat pertumbuhan tumbuhan.
LIGNIN

Ligninberikatan kovalen dengan selulosa dan


polisakarida lainnya di dinding sel.
Ligninumumnya dibentuk dari tiga alkohol
fenilpropanoid yang berbeda: coniferyl,
coumaryl, dan sinapyl.
Ketiga
jenis alkohol ini disintesis dari fenilalanin
melalui turunan asam sinamat yang bervariasi.
Padabatang, lignin berfungsi sbg bahan
pengikat komponen penyusun lainnya, shg
suatu pohon bisa berdiri tegak.
KELOMPOK FLAVONOID
Flavonoid berisi 15 karbon yang dibentuk
dari dua cincin aromatik yang
dihubungkan dengan rantai 3 karbon.

Struktur ini dihasilkan dari dua jalur


biosintesis: jalur asam sinamat dan jalur
asam melonat.
Peran flavonoid

Pengobatan tradisional
Antiscorbut pd vit. C
Anti hipertensi
ANTOSIANIN

Pigmen larut air yang secara alami terdapat pada


berbagai jenis tumbuhan.
Pigmen warna pada tumbuhan ada dua: karotenoid
dan flavonoid.
Karotenoid yang sering terlihat adalah kuning,
oranye, merah.
Flavonoid adalah komponen fenol yang meliputi
rentang yang luas pada substansi warna.
Antosianin,
adalah glikosida yang
mempunyai gula di posisi 3 dan kadang-
kadang di tempat lain.
Tanpagula ini lebih di kenal dengan
antosianidin.
Warna antosianin dipengaruhi oleh banyak
faktor, meliputi jumlah hidroksil dan
metoksil pada cincin B pada antosianidin.
EFFECT OF RING SUBSTETUENTS
ON ANTHOCYANIDIN COLOR

ANTOSIANIDIN SUBSTETUENT COLOR


S
PELARGONIDIN 4-OH ORANGE RED

CYANIDIN 3-OH, 4-OH PURPLISH RED

DELPHINIDIN 3-OH,4-OH, 5- BUISH PULPLE


OH
PEONIDIN 3-OCH3, 4-OH ROSY RED

PETUNIDIN 3-OCH3, 4-OH, PURPLE


5-OCH
Flavon dan Flavonol
Flavon dan flavonols sebagai isyarat untuk menarik serangga.
Flavonol dalam bunga, sering berbentuk pola simetri seperti belang,
spot, lingkaran yg disebut nectar guide.
Flavon dan flavonol berfungsi melindungi sel dari radiasi UV B (280-
320 nm), dengan menyerap cahaya kuat UV B.
Fungsi lainnya: flavon dan flavonol disekresikan ke tanah dan
berinteraksi dengan nitrrogen.
Bunga Rudbeckia sp terlihat
oleh manusia
Yang terlihat oleh lebah
ISOFLAVON
Anggota flavonoid dimana posisi dari satu
cincin aromatik (cincin B) di tukar.
Di temukan pada
leguem
Memiliki beberapa
aktifitas biologi, seperti
retenoid, sebagai
insektisida dan efek
anti-estrogenik.
Pada soybean, sebagai
antikanker
TANIN
Berikatan dengan protein kolagen hewan
Tahan terhadap panas, air, dan mikroba.
Ada dua macam tanin, yaitu: condensed dan hydrilyzable
Tanin umumnya toksik, mengganggu pertumbuhan dan
kelangsungan hidup banyak herbivora ketika di makan.
Mengeluarkan bau
Terlibat dalam tanspor elektron pada FS
Anti inflamasi
Menghambat dan memacu pertumbuhan perkecambahan
biji

Anda mungkin juga menyukai