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HIDROCARBUROS

SATURADOS
ALCANOS Y
CICLOALCANOS
HIDROCARBUROS SATURADOS

Tambin llamados:
- Parafnicos Poca
afinidad
- Alcanos (UIQPA)
FORMULA GENERAL
CnH2n+2
NOMENCLATURA
Nomenclatura
COMUN
1. Si la cadena de tomos de
carbono es una cadena lineal,
se utiliza el prefino n antes
del alcano.
Ejemplo :
CH3-CH2-CH2-CH3 n-
butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.
Prefijo Iso
Compuestos que tienen un grupo metilo
unido a un segundo carbono se les escribe
el prefijo iso .

Isopropil
CH CH3
CH3
CH3
CHCH3 CHCH2CH2CH3
CH3CH2
CH3 CH3
Isopropan Isobuta Isohexa
o no no
5
Prefijo sec
El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-
butilo tiene un carbono secundario que puede
enlazarse a un halgeno, un grupo OH o a una
cadena mas grande de tomos de carbono
CH3CHCH2CH3
sec-butilo
El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar
hidrocarburos mayores que el butano.

Ejemplo:

CH3CHCH2CH3
bromuro
de sec-butano Br

6
Prefijo ter
El prefijo ter corresponde a terciario , en
el grupo ter-butilo, el carbono terciario
pude unirse a un halgeno, grupo OH o
una cadena de mayor numero de tomos
de carbono.
terbutil o terbutilo
CH3
CH3-C -

CH3 CH3
CH3
CH3-C- Cloruro de ter- CH3-C- Alcohol ter-
butilo CH3 butilico
CH3
Cl OH

7
Prefijo Neo
Se utiliza para compuestos de cinco
a siete tomos de carbono, con un
carbono cuaternario
CH 3

CH3-C-CH2 -
CH3
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3 CH3
CH3

Neopentano Neohexano Neoheptano

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Nomenclatura UIQPA
(Unin Internacional de Qumica Pura
y Aplicada)
REGLAS
1. Identifique la cadena mas larga de
tomos de carbono.
2. Numerar la cadena de tomos de
carbono .
La cadena se numera desde el extremo
que d a los sustituyentes los nmeros
mas pequeos.

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NOMBRES DE LOS
Se
SUSTITUYENTES
NOMB
Se
NOMBRE FRMULA escrib FRMULA
escribe RE
e
Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-

Etilo Etil CH3CH2- Heptil Heptil CH3(CH2)5CH2-


o
Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-

Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-

Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-

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3. Los nombres de los grupos
sustituyentes se mencionan en
orden alfabtico antes el
compuesto bsico (butil, etil,
decil, heptil, hexil, nonil, etc ) .
El prefijo iso como en el isopropil,
isobutil se toma la i para el
orden alfabtico.
El prefijo neo como en el
neopentil, neohexil se toma la n
para el orden alfabtico.

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Los prefijos sec- y ter- NO se toma la s
y la t para el orden alfabtico , ejemplo:
- sec-butil se toma la b para el orden
alfabtico .
- ter-butil se toma la b para el orden
alfabtico
4. Si el mismo grupo alquilo aparece mas
de una vez, se escriben los nmeros de
los carbonos a los cuales se halla unido.
5. Cuando el mismo grupo aparece mas de
una vez en el mismo carbono, el nmero
del carbono se repite tantas veces como
sea necesario.

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6. Se emplean guiones para separar
los nmeros de los nombres de los
sustituyentes. Los nmeros se
separan mediante comas. El
nmero de grupos idnticos, se
indican mediante prefijos griegos
di, tri, tetra, etc.
7. El ltimo grupo alqulico por
nombrar sirve de prefijo al nombre
del alcano bsico y se menciona en
una sola palabra.

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EJEMPLO
8 7

6 5 4 3 2 1

HIDROCARBURO 2-metil
BASE 4-etil
OCTANO 6-metil

4-Etil-2,6-dimetiloctano

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EJERCICIOS

15
3)

4)

16
Ejercicios
Dibuje la frmula estructural
condensada para cada uno de los
siguientes alcanos:
1) 2,4,5-Trimetilheptano
2) 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano
3) 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano
4) 5-terbutil-5-etildecano

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Serie Homologa
Una serie homloga est
constituida por un grupo de
compuestos con el mismo grupo
funcional y tales que cada
trmino se diferencia del
anterior y del posterior en que
posee un grupo CH2 ms y
menos, respectivamente.

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Las caractersticas de una
serie homologa son :
1. Todos los compuestos de la serie
contienen los mismos elementos y
pueden representarse mediante
una frmula general simple.
2. La frmula molecular de cada
homlogo difiere de la que precede
y la que le sucede por un
incremento- CH2-

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3. Existe una variacin gradual
de propiedades fsicas con el
incremento de la masa
molecular.

4. Todos los compuestos de la


serie exhiben propiedades
qumicas semejantes.

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SERIE HOMOLOGA
No. de FORMULA
NOMBR
Carbono ESTRUCTURAL
E
s CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPAN 3 CH3CH2CH3
O
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
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Ismeros ATOMOS
DE
CARBON
ISOMEROS
ESTRUCTURALE
S

Estructurales
O

1 1

Compuestos que 2 1
3 1
tienen la misma
4 2
frmula molecular
5 3
pero diferente forma
6 5
estructural.
7 9
Son compuestos 8 18
distintos y tienen 9 35
propiedades 10 75
qumicas y fsicas 15 4,347
diferentes. 25 36,797,588
30 4,111,846,76
3

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Ejemplo
C4H10

CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
BUTANO
2- METILPROPANO

23
Ejemplo
C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
PENTANO
2-METILBUTANO
CH3
CH3CCH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANO

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Propiedades Fsicas
Mientras mas tomos de carbono tenga la
molcula mayor es el punto de ebullicin y de
fusin.
Son insolubles en agua (por ser un solvente
polar).
Son menos densos que el agua y flotan en su
superficie. La densidad aumenta al aumentar
el nmero de carbonos

Son incoloros , inoloros e inspidos.

Para alcanos isomricos los puntos de


ebullicin disminuyen al aumentar las
ramificaciones.

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Estado fsico de los alcanos a
temperatura ambiente
No. Estado Fsico
carbonos
Son gases ( propano y butano,
gases usados en las estufas de
De 1 a 4
las casas y en sistemas de
calefaccin)
Son lquidos.( ejemplo aceite
De 5 a 17 mineral usado como lubricante
y laxante)
De 18 en Son slidos (ejemplo la
adelante parafina de candelas)

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Propiedades Qumicas
Muy pocas sustancias qumicas
reaccionan con los alcanos a
temperatura ambiente.
Estos no reaccionan con el agua,
cidos fuertes concentrados, bases
fuertes , metales activos, agentes
oxidantes. Realmente son inertes
con respecto a la mayora de los
reactivos.

Solo existe un nmero limitado de


reacciones qumicas que pueden
llevarse a cabo con los alcanos :
- Combustin
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Combustin
Combustin completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente
oxgeno .
Se produce exclusivamente dixido de
carbono , agua y energa.
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O +
energa

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O +


energa

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Combustin Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce
una combustin incompleta.

CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energa

2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energa

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energa

CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energa

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Halogenacin
Un alcano sustituye uno ms de
sus Hidrgenos por halgenos ( F, Cl,
Br, I ). y como subproducto se
obtiene el cido respectivo ( HF, HCl ,
HBr , HI )

La reaccin requiere de luz


ultravioleta para llevarse a cabo.
Nota: la reaccin si no se controla,
puede llegar a sustituir a todos los
hidrgenos del alcano por halgenos.

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Halogenacin

Luz Ultra
Violeta
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl


Dicloruro de Metilo

Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl


Cloroformo

CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl


Tetracloruro de carbono

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Nota: los ejemplos se harn
sustituyendo solo uno de los
hidrgenos de un carbono primario
del alcano.
LUV
Ejemplo :
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl
+ HCl

Escriba la reaccin del:


Pentano + Bromo
CICLOALCANOS
Una cadena de carbonos puede
tomar la forma de una anillo
cerrado.
FORMULA GENERAL:CnH2n

Se les da el nombre:
Aadiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano bsico

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CICLOALCANOS
Los mas sencillos de los compuestos
cclicos son:
NOMBRE ESTRUCTURA

Ciclopropan CH2
o
CH2 CH2

Ciclobutano CH2 CH2

CH2 CH2

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NOMBRE ESTRUCTURA
CH2
Ciclopentan CH2
o CH2

CH2 CH2
CH2
Ciclohexano CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

35
Ejemplos
1.
CH3

.
3 CH3
2. CH2CH3

36
Fin

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