Anda di halaman 1dari 22

SINTESIS SENYAWA BENZOKAIN

OLEH :
Berlian Kurniawan
Sri Nurlatipah
Vella Cavella
Wiwin Sundari
Benzokain
Mempunyai sifat-sifat yang
memenuhi syarat senyawa aromatik
yaitu mempunyai struktur lingkar,
lingkar tersebut planar (datar),
mempunyai electron-elektron yang
berada pada orbital p yang tegak
lurus pada bidang lingkar tersebut
dan memenuhi
kaidah Hueckel.
PRINSIP
PRINSIP SINTESIS
SINTESIS SENYAWA
SENYAWA AROMATIS
AROMATIS
DASAR REAKSI :

H A
SE Aromatis
1 A+ G H+
G
.
G (pendorong elektron ke dalam cincin) / EWG =
pengarah o, p
G (penarik elektron ke luar cincin) / EDG = pengarah m
X Y
SN Aromatis
2 Y- X-
.
X = gugus pergi yang sangat baik
X = halogen dengan keberadaan EWG pada
posisi o,p
X=N N+ (garam diazonium)
3 Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada gugus samping
senyawa aromatis : oksidasi, reduksi, substitusi
.

PRINSIP UMUM

1. BILA GUGUS YANG TERIKAT (Y) MERUPAKAN GUGUS


YANG DAPAT TERIKAT PADA CINCIN AROMATIS
MELALUI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK, MAKA
DISKONEKSI DILAKUKAN PADA IKATAN C Y
2. BILA GUGUS YANG TERIKAT (Y) MERUPAKAN GUGUS
YANG TIDAK DAPAT TERIKAT PADA CINCIN AROMATIS
MELALUI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK, MAKA DILAKUKAN
INTERKONVERSI GUGUS FUNGSI (MELALUI OKSIDASI,
REDUKSI, SUBSTITUSI)
3. BILA GUGUS YANG TERIKAT (Y) MERUPAKAN GUGUS
YANG TIDAK DAPAT TERIKAT PADA CINCIN AROMATIS
MELALUI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK ATAU IGF, MAKA
DILAKUKAN MELALUI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
( DIAZONIUM. ATAU HALIDA)
BAHAN
BAHAN
ALAT
ALAT
METODE
METODE
PEMBUATAN
PEMBUATAN
Bahan yang digunakan

Asam p-
aminobenzoat
HCl
air dingin
amoniak pekat
asam asetat glasial
Etanol
H2SO4 pekat
Na2CO3
natrium sulfat
anhidrat
Alat yang
digunakan
Asam p-
aminobenzoat
Labu bundar
Seperangkat alat
refluks
Erlenmeyer
Batang pengaduk
Penangas es
Corong buchner
Kertas saring
Neraca analitik.
Sintesis Asam p-
Aminobenzoat
0,927 g Asam p- Refluks selama 30
Aminobenzoat dan 4,635
mL HCl 6M dimasukan ke
menit dan
dalam labu bundar 25 ml didinginkan hingga
yang terdapat batu didih suhu kamar

Amoniak
1 ml asam asetat pekat
glasial ditambahka
Dipindahkan ke dalam
ditambahkan n tetes
untuk setiap 30 demi tetes labu erlenmeyer 50 ml.
mL campuran. hingga pH
7-8.

Campuran diaduk dan didinginkan dalam


penangas es. Kristal yang terbentuk
disaring dengan corong Buchner.
Sintesis ester etil p-aminobenzoa
(Benzokain)
0,420 g asam p-aminobenzoat dan
3,192 ml etanol dimasukkan ke
dalam labu bundar 25 ml, aduk ad
homogen
Selama pengadukan, campuran
ditambahkan tetes demi tetes 0,3192
ml H2SO4 pekat hingga terbentuk
endapan

Refluks selama 1 jam dan diamkan


hingga terbentuk endapan
Campuran reaksi dinetralkan dengan Na2CO3 10% tetes
demi tetes hingga pH sekitar 8

Fasa organik dikeringkan dengan ditambahkan natrium


sulfat anhidrat.

Kemudian disaring dan filtratnya ditampung dalam


erlenmeyer.

Dilakukan penguapan metilen klorida direkristalisasi


dengan pelarut etanol : air

Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner.

Setelah kering, kristal tersebut ditimbang dan diukur


titik leleh serta spektrum IR nya.
STRATEGI
STRATEGI
MERANCANG
MERANCANG SINTESIS
SINTESIS
SENYAWA
SENYAWA
BENZOKAIN
BENZOKAIN ::
PENGATURAN
PENGATURAN URUTAN
URUTAN
SINTESIS
SINTESIS
Panduan
1:
IGF dapat digunakan untuk mengubah orientasi dari
gugus semula
Subtitusi dapat dilakukan sebelum atau setelah IGF

Sebelum IGF Setelah IGF


CH3- (o,p) -COOH (m)
CH3- (o,p) -CCl3 (m)

-NH2 (o,p) -NO2 (m)


Sebelum IGF Setelah IGF
-NH2 (o,p) -NO2 (m)
Panduan
2:
Diskoneksi dapat digunakan untuk pemutusan
gugus dari suatu senyawa.
Asam p-
Aminobenzoat
PENDAHULUAN
SINTESIS SUBSTRAT
BENZOKAIN
(Asam p-Aminobenzoat)
Reaksi Redoks (Reduksi
Oksidasi)

Tolue
n p-
toluidin p-
toluidin

Asam p-aminobenzoat dapat disinetsis


dengan oksidasi dan reduksi.
Reaksi Substitusi Nukleofilik
Tahapan :
Reaksi gugus amin dengan gugus karbonil dan
turunannya
Reaksi Oksidasi
Reaksi antara KMnO4 dengan gugus metil
Reaksi
Substitusi
Nukleofilik

p-toluidin
Tahap Oksidasi
Terbentuk substrat Asam p-Aminobenzoat
Benzokain
SINTESIS SENYAWA
BENZOKAIN
Reaksi
Esterifikasi

Asam p-Aminobenzoat

Percobaan ini menggunakan esterifikasi


langsung dari asam p-aminobenzoat
dari percobaan sebelumnya dengan
BENZOKAIN
ARIGATOU

Anda mungkin juga menyukai