Orgnica
Nomenclatura
Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos se
clasifican en alifticos y
aromticos
Los hidrocarburos
alifticos incluyen tres
clases de compuestos:
alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos
son hidrocarburos que
slo contienen enlaces
simples carbono-
carbono, los alquenos
contienen enlaces
dobles carbono-
carbono, y los alquinos
son hidrocarburos que
contienen un triple
enlace.
El segundo grupo lo forman los
hidrocarburos aromticos. El compuesto
ms importante en esta familia es el
benceno.
Los Alcanos
Los alcanos son
compuestos formados por
carbono e hidrgeno que
slo contienen enlaces
simples carbono carbono.
Cumplen la frmula general
CnH2n+2, donde n es el
nmero de carbonos de la
molcula. Alcanos, en los
cuales, los carbonos se
enlazan de manera continua
( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de
cadena lineal.
Alcanos con ramificaciones se denominan
alcanos de cadena ramificada.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre
est formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molcula; y la parte principal el nmero de carbonos
que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete
etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms
larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las
figuras que no siempre es la cadena horizontal.
Butano
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo,
etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se
realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador
ms bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente precedidos por lo localizadores. La
numeracin de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Ciclopentano Ciclohexano
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.
2-Buteno
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
buteno 2-buteno
2-propilhexeno 4-metil-2-penteno
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente y se acompaan de sus respectivos
localizadores.
6-bromo-3-propilhexeno 2-bromo-4-cloro-2hexeno
Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma
distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
2-bromo-4-metil-3-hexeno 3,5-dimetil-4-octeno
Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la
posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra
entre las posiciones 1 y 2.
Alquenos - Estructura y Enlace
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y
ngulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la
molcula tiene hibridacin sp2. Su geometra es plana, con
ngulos de enlace prximos a los 120.
El doble enlace est formado por un enlace s que se obtiene
por solapamiento de los orbitales hbridos sp2, y un enlace
pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron
(orbitales p puros).
El doble enlace es ms fuerte y corto que el simple. La energa
del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368
KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos
es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o
etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot
en 1862.
Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.
3-octino
pentino 2-hexino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms
cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre
en -diino, triino, etc.
1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se
procede del modo siguiente:
4-hexenal
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo
de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido
a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador
1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.