Grupos funcionales

Oxigenados
O sea, que contienen oxgeno
capisce? Aunque tambin
aparezca algn pariente con
azufre
 Grupos funcionales
Oxigenados
Alcohol
ter
Aldehdo
Cetona
cido Carboxlico
ster
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: ALCOHOL...
OL hic!
Compuestos orgnicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH)
-OH unido covalentemente a un
grupo alquilo (R-)
R- o arilo (Ar-).

R-OH Ar-OH C O
H
Frmula Molecular General: CnH2n+1OH
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O
H

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Segn la cantidad de C de la cadena principal
(que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo
-OL.
2.Numerar la cadena principal, asignando la
posicin ms baja al OH. Luego indicar su posicin.
3.Numerar y ordenar alfabticamente los
sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

H H H H H H OH

H H
H O H H

H H H H OH H H
H H

H H H H H H H H

H OH HO OH H H

H H H H H OH OH OH

(etilenglicol) (glicerol o glicerina)

Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O
H

Clasificacin de ALCOHOLES:
segn sea el carbono al cual se une el OH:
Alcoholes 1
Alcoholes 2
Alcoholes 3

Importancia para la vida humana:

humana
Tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas, como disolventes o como materia
prima para elaborar otras sustancias (cidos
orgnicos, teres).
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O
H

Algunas observaciones interesantes (??):

(??)
El tomo de O tiene hibridacin sp3
=> geometra TETRADRICA y ngulos de enlace de
109.
109
El punto de ebullicin aumenta con la extensin de la
cadena y con la cantidad de grupos OH:
METANOL 64C METANO -162C
ETANOL 78C ETILENGLICOL 198C
1-PROPANOL 97C 2-PROPANOL 82C
1-BUTANOL 118C
1-HEXANOL 156C HEXANO 69C
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O
H

FERMENTACIN Y DESTILACIN:
DESTILACIN
El alcohol etlico de las bebidas se obtiene por
fermentacin de granos u otros materiales que
contienen azcar o almidn segn la siguiente
reaccin:

C6H12O6 (levaduras) 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O
H

FERMENTACIN Y DESTILACIN:
DESTILACIN
VINO:
VINO fermentacin de uvas.
CERVEZA:
CERVEZA fermentacin de cebada malteada y otros.
WHISKY:
WHISKY destilacin + fermentacin de maz, cebada o
trigo.
VODKA:
VODKA destilacin de pasta de papas.
RON:
RON destilacin de melaza fermentada de caa de
azcar.
TEQUILA:
TEQUILA a partir del gave azul mexicano.
SAKE:
SAKE a partir del arroz.
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: TER
Compuestos orgnicos que contienen dos
cadenas hidrocarbonadas unidas por un
tomo de O, O el que puede estar en una cadena
abierta o cerrada.

C O C
R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
Frmula Molecular General: CnH2n+2O
Gs.fs. Oxigenados: TER C O C

Nomenclatura:
Nomenclatura
Se nombran como derivados alcoxilados de los
alcanos originarios, seleccionando la cadena
ms larga como alcano y la cadena ms corta
como grupo funcional alcoxi unida al alcano...
metoxibutano
 Gs.fs. Oxigenados: TER C O C

H H H H
etoxietano
(ter dietlico) H C C O C C H

H H H H
H O H
C C
H H
H C C H
H H H
metoxibenceno
(ter metilfenlico) O C H
ANISOL tetrahidrofurano
(ter cclico)
H THF
Gs.fs. Oxigenados: TER C O C

Caractersticas:
En su mayora son relativamente estables y no
reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con
el aire y forman perxidos que pueden ser muy
explosivos (THF).

Importancia para la vida humana:

Se los usa en perfumera (Anisol) y son muy tiles
como disolventes, pero deben tratarse con cuidado.
Gs.fs. Oxigenados: TER C O C

Algunas observaciones interesantes (??) :

El tomo de O tiene hibridacin sp3
=> geometra TETRADRICA y ngulos de enlace de
112.
112
El punto de ebullicin suele ser un poco ms elevado
que el correspondiente alcano por la presencia del
tomo de O:
METOXIMETANO -25C PROPANO -45C
ETOXIETANO 34,6C PENTANO 36C
TETRAHIDROFURANO 65C CICLOPENTANO 49C
METOXIBENCENO 158C ETILBENCENO 136C
Gs.fs. Azufrados: TIOLES y
SULFUROS
TIOLES:
TIOLES son anlogos de los ALCOHOLES pero
con tomo de azufre (S) en vez del O.
SULFUROS:
SULFUROS son anlogos de los TERES pero
con tomo de azufre (S) en vez del O.

H H H H

H S H C C S CH3
H H H H H
etanotiol sulfuro metiletlico
Gs.fs. Azufrados: TIOLES y
SULFUROS
COMENTARIO MUY, MUUUUY AL
MARGEN:
Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (=
desagradables)...
3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol:
2-buteno-1-tiol olor
a ZORRINO...
metanotiol:
metanotiol "aromatizante" del gas natural
para detectar fugas...
Grupos funcionales
Oxigenados O
Grupo Funcional: CARBONILO
Es el grupo funcional de mayor importancia C
en la qumica orgnica. R1 R2
Casi todas las molculas con importancia
biolgica, muchos frmacos y sustancias qumicas
sintticas contienen grupos carbonilos.
Segn su reactividad qumica se clasifican en dos
grupos:
ALDEHDOS y CETONAS.
CIDOS CARBOXLICOS y STERES.
 O
Grupos funcionales C

Oxigenados R1 R2

Grupo Funcional: CARBONILO

H NH
C O
C O
H HO CH3

metanal N-(4-hidroxifenil)acetamida
(formaldehdo) (acetaminofn)
- formol - - para el dolor de cabeza -
H
H
C O
O C O
HO H3C
C CH3

benzaldehdo cido metanico propanona

(aceite esencial (cido frmico) (acetona)
sinttico de almendra) -hormigas y abejas- - quitaesmalte-
 O
Grupos funcionales C

Oxigenados R1 R2

Grupo Funcional: CARBONILO

Los tomos de C y O del grupo carbonilo tienen
hibridacin sp2 => geometra TRIGONAL
PLANA
y ngulos de enlace de 120.
120
O
C
R1 R2
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: ALDEHDO
Compuestos orgnicos que contienen un tomo
de hidrgeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-)
unidos covalentemente al grupo carbonilo.
carbonilo
O
R-CHO Ar-CHO C
R1 H
Frmula Molecular General: CnH2n+1CHO
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHDO

R
C
H 1

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Segn la cantidad de C de la cadena principal
(QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el
sufijo -AL.
2.En los aldehdos el grupo carbonilo es SIEMPRE
TERMINAL y se le asigna la posicin 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabticamente los
sustituyentes.
3-etil-4-metilpentanal
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHDO

R
C
H 1

H
H H H H
H C
O C H
O H H H O
metanal HC
butanal
(formaldehdo)

H H
O
H C benzaldehdo
H H H (aceite esencial
de almendras)
propanal
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHDO

R
C
H 1

Importancia para la vida humana:

Tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas, como disolventes o como
materia prima para elaborar otras sustancias
(cidos orgnicos, teres).
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: CETONA
Compuestos orgnicos que contienen dos
grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos
covalentemente al grupo carbonilo.
carbonilo
O
C
R1 R2
Frmula Molecular General: CnH2n+1CO
 O

Gs.fs. Oxigenados: CETONAR C R

1 2

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Segn la cantidad de C de la cadena principal
(QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo
-ONA.
2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es
TERMINAL, pero se le debe asignar la posicin ms
baja posible.
3.Numerar y ordenar alfabticamente los
sustituyentes.
3-etil-4-metil-2-pentanona
 O

Gs.fs. Oxigenados: CETONAR C R

1 2

CH3 H H H H
H 3C C H C H
O
H H O H H
propanona
3-pentanona
(acetona)
H H H H H
O
C
H C C H
H H O H O H H
3,5-heptanodiona ciclohexanona
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: CIDO CARBOXLICO
Compuestos orgnicos que contienen un alquilo
(R-) o un arilo (Ar-) unidos covalentemente al
grupo CARBOXILO (carbonilo + OH). OH)
O
R-COOH Ar-COOH C
R OH
Frmula Molecular General: CnH2n+1COOH
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

O
Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
H
1.Segn la cantidad de C de la cadena principal
(QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el
prefijo CIDO... y el sufijo -ICO.
2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se
le asigna la posicin 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabticamente los
sustituyentes.
cido 3-etil-4-metilpentanoico
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

OH O
HO H H H
H
H C C H
O H O HO O
cido O H H H
C
metanoico H C C cido
(o frmico) OH butanoico
H
cido etanoico
(o actico)
cido benzoico

CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

cido hexanoico cido hexadecanoico cido octadecanoico
(o caproico) (o palmtico) (o esterico)
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

O
Importancia para la vida humana:
H
Tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas, por s mismos y como materia
prima para elaborar otras sustancias (steres,
amidas y polmeros).
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

Algunas observaciones interesantes (??) :O

H
El tomo de C tiene hibridacin sp2
=> geometra TRIGONAL PLANA y ngulos de enlace
de 120.
120
El punto de ebullicin suele ser un poco ms elevado
que sus alcoholes similares por formacin de enlaces
puentes de H:
C. METANOICO 100,7C METANOL 64C
C. ETANOICO 117,9C ETANOL 78C
C. PROPANOICO 141C 1-PROPANOL
97C
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

O
Algunas observaciones interesantes
H
(??):
PUENTES DE HHIDRGENO: H
O H O
H C C C C H

H O H O H

Forman dmeros cclicos unidos por 2 puentes de H,

lo que explica su alto punto de ebullicin...
Gs.fs. Oxigenados: C. O

CARBOXLICO R C

O
Algunas observaciones interesantes
H
(??):
ADITIVOS ALIMENTARIOS:
Los cidos carboxlicos forman sales orgnicas, y
muchas se utilizan en alimentos como antifngicos
(antihongos): HO
PROPIONATO DE CALCIO O O
BENZOATO DE SODIO HO
Otros: VITAMINA C (c. ascrbico)
HO OH
 Grupos funcionales
Oxigenados
Grupo Funcional: STER
Compuestos orgnicos derivados de las
reacciones entre cidos carboxlicos y alcoholes.
O O

R1 C OH + HO R2 R1 C O R2 + H2O

R1 C O R2
 O
Gs.fs. Oxigenados: STER
R1 C O R2

H H O H
O
C O C C H O C C H

H H H H

metanoato de etilo etanoato de bencilo

(formiato de etilo) (acetato de bencilo)
-sabor a ron- -aceite esencial de
jazmn-

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran como carboxilatos del cido
originario, eliminando la palabra "cido" y nombrando como
grupo alquilo al resto, unido al oxgeno, que formaba el alcohol
 O
Gs.fs. Oxigenados: STER
R1 C O R2

Caractersticas:
La mayora tienen aromas agradables.
Importancia para la vida humana:
Muy usados en:
-perfumera (fragancias frutadas y florales),
-como saborizantes y odorizantes en alimentos
-forman parte de la vida diaria en compuestos tales
el plstico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras
sintticas (Dacron) para la confeccin de prendas
de vestir..
 O
Gs.fs. Oxigenados: STER
R1 C O R2

Algunas observaciones interesantes

(??):
Obtencin
H3CO O
deCHPET (polietilntereftalato):
3
C
O C O + HO CH2 CH2 OH
etilenglicol (1,2-etanodiol)
tereftalato de dimetilo

O O
CH2 CH2 C C + 2n H3C OH
n
P.E.T. metanol