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ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

Da inicio al estudio de los grupos funcionales


ROH, alcano en el cual un
ALCOHOL Hidrgenos se ha reemplazado
Por un OH

ArOH, anillo aromtico con OH


FENOL
unido a l

ROR, oxgeno con dos grupos


ETER
orgnicos
H O H R O H Ar O H R O R
agua alcoholes fenoles teres

CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3
GRUPO ALCOHOL

R-OH
Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol ser:
Propiedades fsicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de


hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de
ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.

El grupo hidroxilo
confiere polaridad a la
molcula y posibilidad
de formar enlaces de
hidrgeno. La parte
carbonada es apolar y
resulta hidrfoba.
Cuanto mayor es la
longitud del alcohol su
solubilidad en agua
disminuye y aumenta en
disolventes poco
polares.
Alcohol
El oxgeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma
similar al halgeno del grupo
RX.
El oxgeno no es tan
electronegativo como el
halgeno y el hidrxido es muy
mal grupo saliente. Por tanto los
alcoholes no dan reaccin
directamente con nuclefilos.

Por otro lado, los alcoholes


tienen una propiedad que no
tienen los haluros de alquilo: la
acidez dbil del hidrgeno del
grupo OH. Esto da lugar a
reacciones que no son posibles
en los haluros de alquilo.
PROPIEDAD ANFOTRICA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son anfteros porque los pares de electrones libres sobre
el oxgeno hacen que sean bsicos si se enfrentan a cidos
suficientemente fuertes.
USOS DE ALCOHOLES
A.- ALCOHOLES

Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol isopropilico

CH3OH CH3CH2OH CH3CHOHCH3

B.- ALCOHOLES POLIHIDRICOS

Alcoholes con ms de un grupo hidroxilo por molcula.

CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
Etilenglicol Glicerol
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico

Fluido de frenos hidrulicos humectante para tabaco


preservante
Anticongelante de radiadores fabricacin de
NOMENCLATURA IUPAC

CH4 CH3OH
metano metanol

CCH
3H 3 CH3CH2OH
3 CH 2
etano etanol
Cuando es necesario, la posicin del grupo funcional se indica
con un nmero.
La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol
el nmero mas bajo posible.
CH3CHCH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH
OH
propano 1-propanol 2-propanol
Corrija los nombres
Los compuestos alcohlicos que poseen dos o mas grupos
alcohlicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, as
sucesivamente.

CH2 CH2 CH2 CH CH2 H H

OH OH OH OH OH HO OH
Los grupos como halgenos y los alquilo, son designados
por prefijos numerados segn sus posiciones en la cadena
de carbono.
Si la funcin alcohol es la posicin 1, el numero se puede
omitir.

CH3 Br

ClCH2CH2OH CH3CCH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCHCH3

2-cloroetanol CH3 OH OH
5,5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol

Corrija los nombres


Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no
saturados, a terminacin ano del hidrocarburo original se
cambia por eno o ino, respectivamente.
La funcin alcohol es preferencial al enumerar la cadena

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CHCH2OH HC CCH2CH2OH


Butanol 2-butenol 3-butinol

Corrija los nombres


Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol, seguidos de los
triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo.

EJEM:

CH3
6 5 4 3
CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol
2 1

OH
Ejercicios

(a) CH3CH2CH2CH2OH (d) CH3CHC CCH2CH2OH

(b) CH3CHC CCH2CH2OH Br

CH3 CH3 (e)


CH3 OH
(c) CH3CCH2CCH2CH3

CH3 OH
Existen dos alternativas: Nomenclatura

1. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia


(p.e.:propanol)

2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol


proplico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga


que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.


Sntesis
Hidratacin de alquenos
Hidroboracin-oxidacin de alquenos
A partir de compuestos organometlicos
A partir de compuestos carbonlicos:
A.- HIDRATACION DE ALQUENOS

H+
C C + H2 O C C

OH H

B.- SUSTITUCION NUCLEOFILICA

C X + NaNu C Nu + NaX

X= Cl, Br, I Nu = OH para sintesis de alcoholes


= OR para sintesis de eteres (Willianson)
C.- REDUCCIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. HIDROGENACIN CATALTICA

O OH

Ni
C + H2 C H
2. REDUCCIN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO

O OH

LiAlH4 H2 O
C C H
H+
3. SNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES

ter
R X + Mg RMgX

O OMgX OH

H2O
C + RMgX C R C R + MgXOH
H+
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de
tres tipos:

RUPTURA DEL ENLACE C-O


Deshidratacin de alcoholes.

Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes


DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

H2SO4
C C C C + H 2O

H OH
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE
HIDRGENO

C OH + HX C X + H2O

Donde:
HX = HCl, HBr, HI
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de
Lucas: HCl (en solucin de ZnCl2):

CH3 CH3
ZnCl2 3 REACCIONA INSTANTANEAMENTE
CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O

OH Cl

ZnCl2 2 REACCIONA EN 5-15 MIN.


CH3CHCH2CH3 + HCl CH3CHCH2CH3 + H2O

OH Cl

ZnCl2 1 REACCIONA
CH3CH2CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
EN HORAS
RUPTURA DEL ENLACE O - H

Sntesis de teres

Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como


producto mayoritario, puesto que existe competencia con la
Tratamiento
eliminacin. con metales alcalinos
Sntesis de teres de Williamson


SiendoLunbuengruposaliente(I,Br,Cl)

Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o


radical primario pues no hay competencia con la eliminacin.
Sntesis de steres
Oxidacin

Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el


aldehdo. Clorocromato de piridinio (CCP)

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones


Alcohol secundario

Alcohol terciario

No se oxida.

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