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BIOQUIMICA

Ciencia que estudia la composicin qumica de los


seres vivos, especialmente carbohidratos,
protenas, lpidos, y cidos nucleicos y de pequeas
molculas presentes en las clulas y las reacciones
qumicas que sufren estos compuestos
(metabolismo)que le permiten obtener energa
(catabolismo)y generar biomolculas propias
(anabolismo).
Ciencia que es rama de la biologa y qumica
prefijo bios termino griego sig: vida
conocimiento de la estructura y comportamiento
de las moleculas biologicas que son derivados del
carbono y forman las diversas partes de la celula,
donde se llevan a cabo reacciones quimicas que
les permiten crecer, alimentarse, reproducirse,
usar y almacenar energia.
Disciplina cientfica integradora que aborda el
estudio de biomolculas y biosistemas. Integra de
esta forma las leyes qumico-y fsicas y la evolucin
biolgica que afectan a los biosistemas y sus
componentes. Estudia desde el punto de vista
molecular y trata de entender y aplicar su
conocimiento a amplios sectores de la medicina
(terapia gentica y biomedicina), la agrolimentacin,
la farmacologa.
Pilar fundamental de la biotecnologa aborda
grandes problemas como el cambio climtico, la
escases de recursos agroalimentarios ante el
aumento de la poblacin mundial , el agotamiento
de reservas de combustibles fsiles , la aparacin de
nuevas formas de alergias, el aumento del cncer,
las enfermedades genticas , la obesidad, etc.
La bioqumica es una ciencia
experimental y por ello recurre a
numerosas tcnicas instrumentales
propias y de otros campos, pero su
desarrollo base del hecho que ocurre en
vivo a nivel subcelular se mantiene o
conserva tras el fraccionamiento
subcelular y de all se puede estudiar y
sacar conclusiones.
HISTORIA
Siglo XIX comienza a direccionar a la biologa y
qumica a la creacin de una nueva disciplina
integradora : la qumica fisiolgica o la bioqumica.
La aplicacin de la bioqumica y su conocimiento
comienza aproximadamente hace 5000 aos con la
produccin de pan usando las levaduras en el
proceso de la fermentacin.
El inicio de la Bioqumica se suele situar con el
descubrimiento en 1828 de Friedrich Wohler
publicando un artculo sobre la rea de sntesis,
con compuestos orgnicos creados artificialmente ,
en contraste de la creencia antigua que la rea era
posible solo en el interior de los seres vivos.
RAMAS DE LA BIOQUIMICA
BIOQUIMICA ESTRUCTURAL. Estudia la
arquitectura qumica de las macromolculas
biolgicas
QUIMICA BIOORGANICA. Estudia compuestos
orgnicos que provienen de seres vivos. (enlaces
covalente carbono-carbono o carbono-hidrgeno
ENZIMOLOGIA. Estudia el comportamiento de los
catalizadores biolgicos o enzimas .
BIOQUIMICA METABOLICA. Estudia las diferentes
rutas metablicas a nivel celular y su contexto
orgnico
XENOBIOQUIMICA. Estudia el comportamiento
metablico de los compuestos cuya estructura
qumica no es propia del metabolismo regular de un
organismo determinado (metabolitos secundarios).
BIOLOGIA MOLECULAR. Procesos que se
desarrollan en los seres vivos desde un punto
de vista molecular. Comportamiento biolgico
de las macromolculas dentro de la celula y
explicar las funciones biolgicas del ser vivo
por estas propiedades a nivel molecular
GENETICA MOLECULAR E INGENIERIA
GENETICA. Area de la bioqumica y biologa
molecular que estudia los genes, su herencia
y su expresin. Estudio del PCR y sus
variantes
BIOQUIMICA
ACIDOS NUCLEICOS:
Almacn y transferencia de la
informacin gentica
Molculas grandes que son ledas por
otros componentes de la clula y
utilizadas como patrones para la
fabricacin de protenas
BIOQUIMICA
PROTEINAS
Formadas por subunidades llamados
aminocidos (20 distintos)
Clulas elaboran protenas diferentes con
funciones altamente especializadas.
ENZIMAS
Son protenas que actan como
promotores o catalizadores de las
reacciones qumicas
BIOQUIMICA
LIPIDOS
Diferentes papeles en la celula:
Se almacenan para ser utilizado como
combustible, de alto valor energtico y
son componentes esenciales de la
membrana celular.
BIOQUIMICA
CARBOHIDRATOS
Molculas energticas bsicas de la clula
formadas por C-H-O .
Las plantas utilizan la fotosntesis para formar
carbohidratos simples a partir de CO2, agua y
luz solar, los animales utilizan los
carbohidratos como alimento.
La clula utiliza los carbohidratos, los hidroliza
para obtener energa o los utiliza como base
para formar otras molculas.
BIOQUIMICA
Existen otros compuestos en la clula con funciones
diversas.
Transporte de energa para conducir las reacciones
qumicas.
Molculas colaboradoras en las acciones enzimticas .

METABOLISMO
TODO EL CONJUNTO DE PROCESOS ACTIVOS Y
DEPENDIENTE DE LA ENERGIA
OBJETIVO DE LA BIOQUIMICA ES CONOCER EL
METABOLISMO PARA PREDECIR Y CONTROLAR
LOS CAMBIOS CELULARES
CARBOHIDRAT
OS
DRA JENNY MURILLO MSC
ANIMALES Y PLANTAS SINTETIZAN Y
METABOLIZAN CARBOHIDRATOS PARA
ALMACENAR ENERGIA Y REPARTIR EN
SUS CELULAS
PLANTAS: FOTOSINTESIS
6C02 + 6H20 luz 602 + C6H12O6 almidn, celulosa +H20

Almidn: reserva energtica, celulosa: soporte y pared celular de la planta

Seres vivos oxidan glucosa a C02 y H20 para obtener la


energa que necesitan sus clulas. En la combustin de
carbohidratos se libera 4 Kcal de energa por gramo.
Animales utilizan al glucgeno como reserva energtica,
formado de varias unidades de glucosa .
Qumicos utilizan los carbohidratos para alimentacin,
materiales de construccin y en otros productos de
consumo
CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS
CLASIFICACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
FORMULA MOLECULAR: Cn(H2O)m
1. MONOSACARIDOS O AZUCARES SIMPLES:
no se pueden hidrolizar a compuestos mas simples
ej: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas

glucosa polihidroxialdehido : aldosa (ald: aldehdo y osa es el


sufijo que se utiliza para designar a los azcares)
fructosa polihidroxicetona: cetosa (cet: cetona y osa por ser un
azcar
CLASIFICACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
2. DISACARIDOS: azcar que se puede hidrolizar
y dar lugar a dos monosacridos iguales o
diferentes ej: sacarosa, lactosa, maltosa
1 mol sacarosa 1 mol de glucosa + 1 mol de fructosa
H30
3. OLIGOSACARIDOS : compuestos que
por hidrolisis dan 2 a 10 molculas de
monosacridos ej. maltotriosa
4. POLISACARIDOS: carbohidratos que
se pueden hidrolizar en muchas
unidades de monosacridos mayor a 10.
ej: almidn, celulosa
Homopolisacridos: Por hidrlisis dan una
sola especie de azcar.
Heteropolisacridos: Por hidrlisis dan
mas de una especie de azcar.
Almidn:

Celulosa:
REPRESENTACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
FORMULA ESTRUCTURAL DE CADENA
LINEAL PROYECCION FISCHER
ESTRUCTURA CICLICA PROPUESTO POR
HAWORTH : LOS MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA SIMILAR A LA DEL PIRANO
Y FURANO
FORMA DE SILLA y BOTE : GLUCOSA, SE
OBSERVA EN LA DIFRACCION DE RAYOS
X
EJEMPLOS
NOMINACION DE LOS
MONOSACARIDOS
El azcar contiene un grupo aldehdo o cetona:
aldosas y cetosas
El numero de tomos de la cadena carbonada:
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas,etc
Combinacin de los dos primeros trminos:
aldohexosa y cetohexosa
La configuracin estereoqumica del tomo de
carbono asimtrico que esta mas alejado del grupo
carbonilo D Y L
Muchos azucares nombres comunes especficos
como glucosa, fructosa, manosa, galactosa
ALDOSAS
CETOSAS:
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
ESTEREOQUIMICA: Estructura de las molculas en tres dimensiones
ISOMEROS: Compuestos diferentes que tienen la misma formula
molecular
ISOMEROS ESTRUCTURALES.- Compuesto de la misma frmula
molecular y pero difieren en las estructuras. Ismeros de cadena,
posicin y de grupo funcional
ESTEREOISOMEROS:
ISOMERISMO GEOMETRICO: CIS Y TRANS
ISOMEROS OPTICOS
Compuestos que tienen la misma formula estructural pero difieren en
su configuracin espacial de los tomos. la presencia de tomos de
carbono asimtricos permite la formacin de ismeros. El numero de
ismeros posibles depende del numero de tomos asimtricos de
carbono y su formula 2n
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
1.CONFIGURACION D Y L:
LA DESIGNACION DE UN ISOMERO D O DE SU IMAGEN EN ESPEJO
COMO LA FORMA L , SE DETERMINA POR SU RELACION ESPACIAL
CON EL COMPUESTO PROGENITOR.
LA ORIENTACION DE LOS GRUPOS H Y OH ALREDEDOR DEL
ATOMO DE CARBONO ADYACENTE AL CARBONO CON EL
ALCOHOL PRIMARIO TERMINAL DETERMINAN SI EL AZUCAR
PERTENECE AL GRUPO D O L. CUANDO EL OH EN ESTE CARBONO
ESTA A LA DERECHA EL AZUCAR ES MIEMBRO DE LA SERIE D Y
CUANDO ESTA A LA IZQUIERDA, PERTENECE A LA SERIE L.
MONOSACARIDOS PERTENECEN A LA SERIE D Y LAS ENZIMAS
QUE INTERVIENEN EN SU METABOLISMO SON ESPECIFICAS PARA
ESTA CONFIGURACION.
EJEMPLOS
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
carbonos asimtricos confiere actividad ptica ,
se consigue al pasar a una solucin del ismero
ptico, un rayo de luz polarizada en un plano, si
el plano de polarizacin girara en el sentido de
manecillas del reloj el ismero es dextrorrotatorio
(+), si gira en sentido opuesto es levorrotatorio
(-)
MEZCLA RACEMICA: Se anula la actividad ptica
porque existen cantidades iguales de los ismeros
D y L. Ej compuestos que se realizan por sntesis
ISOMERISMO DE LOS AZUCARES
2. EPIMEROS:
Azcares que se diferencian por la estereoqumica
del grupo OH y H en un solo tomo de carbono
por ej: glucosa y manosa difieren en el C2, primer
tomo de C asimtrico.
3. DIASTEROMEROS:
Estereoismeros que no son imgenes especulares entre s. Ej
eritrosa es la aldotetrosa con los grupos OH de sus dos carbonos
asimtricos situados en el mismo lado de la proyeccin Fischer y la
treosa es el diasteremero con los grupos OH situados en posiciones
opuestas en la proyeccin Fischer.

D-eritrosa D-treosa L-eritrosa L-treosa


CHO CHO CHO CHO
| | | |
H-C-OH HO-C-H OH-C-H H-C-OH
| | | |
H-C-OH H-C-OH OH-C-H OH-C-H
| | | |
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
ISOMERISMO DE LOS AZUCARES
4. ISOMERISMO ALDOSA-CETOSA
La fructosa tiene la misma frmula molecular de la
glucosa, pero difiere en su frmula estructural, la
fructosa un grupo cetona en el carbono 2 y la
glucosa un grupo aldehdo en posicin 1 C6H1206
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
HEMIACETALES CICLICOS:
Un aldehdo reacciona con un alcohol formando un hemiacetal y
con una segunda molcula de alcohol y forma un acetal.
Si un aldehdo y el grupo hidroxilo forman parte de la
misma molcula, se obtiene un hemiacetal ciclico.
hemiacetales cclicos son estables si forman anillos de
5 y 6 miembros , mas estables que los de cadena
abierta. En la aldohexosas se ve favorecido la
formacin de un anillo de 6 miembros con una unin
del OH del C5 y el grupo aldehdo del C1. Se
representa en la proyeccin Haworth , en la cual se
muestra el anillo como si fuera plano.
Ejemplos
REPRESENTACION DE LOS
MONOSACARIDOS CICLICOS
Los grupos que se encuentran a la derecha de la
proyeccin Fischer, se encuentran hacia abajo
en estructura cclica y los grupos que estaban a
la izquierda hacia arriba.
Para los azcares de la serie D el grupo terminal
CH2OH se encuentra hacia arriba
La conformacin silla o Haworth se
representa con el oxgeno en la parte
posterior, en el extremo derecha con C1
a la derecha. El C1 se identifica ya que
es el nico carbono hemiacetalico
enlazado a 2 oxgenos. El grupo
hidroxilo del C1 puede encontrarse
hacia arriba o hacia abajo .
REPRESENTACION DE LOS
MONOSACARIDOS CICLICOS
Para la conformacin silla de las D-aldosa se
debe seguir el procedimiento:
Representar el Carbono hemiacetlico
orientado hacia abajo.
Sustituyentes de la glucosa se encuentran en
lados alternos del anillo en posicin ecuatorial
Para representar otros azcares comunes, se
debe observar en que difieren de la glucosa y
hacer los cambios respectivos.
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
Hemiacetales cclicos con un anillo de 5
miembros, como algunas aldopentosas y
cetohexosas como la fructosa se
representan en proyecciones Haworth con
el Oxgeno del anillo en la parte trasera y
el carbono hemiacetal (enlazado a 2
oxgenos) a la derecha. El grupo CH2OH de
la parte posterior izquierda (C6) est hacia
arriba en la serie D de las cetohexosas.
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
Las estructuras cclicas de los monosacridos se
nombran de acuerdo con sus anillos de cinco o
seis miembros como furanosa y piranosa
respectivamente
ANOMEROS DE LOS
MONOSACARIDOS
Transformacin del carbono hemiacetlico
en carbono asimtrico C1 de los anillos
furanosa y piranosa, segn la posicin del
grupo OH hacia arriba o hacia abajo da
lugar a los productos diasteromricos
denominados ANOMEROS
El carbono anomrico con el grupo OH
hacia abajo se le denomina alfa y con el
grupo OH hacia abajo se denomina beta
ANOMEROS DE LOS MONOSACARIDOS
Los anmeros de las estructuras cclicas son
diastermeros tienen propiedades diferentes como la
rotacin especfica la alfa D-glucopiranosa tiene una
rotacin especfica de +112.2 y la -D-glucopiranosa +
18.7 .
En solucin los dos anmeros se encuentran en equilibro
y cuando se disuelve cada uno de ellos se observa que
el alfa D-glucopiranosa disminuye gradualmente su
rotacin especfica a +52.6 y el anmero beta
incrementa hasta 52.6 . Este cambio en la rotacin
especfica se denomina MUTARROTACION ya que los dos
anmeros se interconvierten en solucin hasta una
rotacin intermedia que se obtiene a partir de las
concentraciones en equilibrio de los anmeros
MUTARROTACION
Los hemiacetales y hemicetales se pueden abrir
para formar sus cadenas lineales, pudiendo
cambiar la estereoqumica de la estructura
cclica en la prxima ciclacin.
De tal forma que se pueden tener los anmeros
a (trans) y b (cis).
MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA
FISIOLOGICA
Derivados de triosas se forman en el curso de la
degradacion metabolica de la glucosa
(glucolisis).
Triosas,tetrosas, pentosas, se forman a partir de
la sedoheptulosa, en la degradacin de la
glucosa va alterna del fosfato de pentosa.
pentosas constituyentes importante de
nucletidos, cidos nucleicos y coenzimas
de las hexosas las mas importantes la glucosa ,
galactosa, fructosa y manosa
PENTOSAS DE FUENTE IMPORTANCIA BIOQUIMICA IMPORTANCIA
IMPORTANCIA CLINICA
FISIOLOGICA
AZUCAR
D-RIBOSA ACIDOS NUCLEICOS ELEMENTOS ESTRUCTURALES DE LOS
ACIDOS NUCLEICOS Y DE LAS COENZIMAS
COMO ATP, NAD, NADP, FLAVOPROTEINAS.
LOS FOSFATOS DE RIBOSA SON
INTERMEDIARIOS EN LA VIA DE LA PENTOSA
FOSFATO

D-RIBULOSA FORMADA EN LOS EL FOSFATO DE RIBULOSA ES UN


PROCESOS INTERMEDIARIO EN LA VIA DE LA PENTOSA
METABOLICOS FOSFATO

D-ARABINOSA GOMA ARABIGA, CONSTITUYENTE DE LAS GLUCOPROTEINAS


GOMAS DE CIRUELA,Y
DE LA CEREZA

D-XILOSA GOMAS VEGETALES, CONSTITUYENTE DE LAS GLUPROTEINAS


PEPTIDOGLUCANOS Y
GLUCOSAMINOGLUCA
NOS

D-LIXOSA MUSCULO CARDIACO ES UN CONSTITUYENTE DE UNA


LIXOFLAVINA LA CUAL HA SIDO AISLADA
DEL MUSCULO CARDIACO HUMANO

D-XILULOSA INTERMEDIARIO EN LA SE ENCUENTRA


VIA DEL ACIDO EN LA ORINA
URONICO EN LA
PENTOSURIA
ESENCIAL
HEXOSAS DE FUENTE IMPORTANCIA IMPORTANCIA CLINICA
IMPORTANCIA
FISIOLOGICA
D-GLUCOSA JUGOS DE FRUTAS. CONSTITUYE EL AZUCAR PRESENTE EN LA ORINA
HIDROLISIS DEL ALMIDON, DEL ORGANISMO. ES EL (GLUCOSURIA) EN LA
EL AZUCAR Y LA CAA. LA AZUCAR QUE TRANSPORTA DIABETES SACARINA POR
MALTOSA Y LA LACTOSA LA SANGRE Y EL QUE LA ELEVACION DE LA
PRINCIPALMENTE USAN GLUCOSA SANGUINEA
LOS TEJIDOS (HIPERGULUCEMIA)

D-FRUCTOSA JUGO DE FRUTAS. MIEL . EL HIGADO Y EL INTESTINO LA INTOLERANCIA


HIDROLISIS DEL AZUCAR PUEDEN CONVERTIRLA EN HEREDITARIA A LA
DE CAA Y DE LA INULINA GLUCOS Y EN ESTA FORMA FRUCTOSA CONDUCE A LA
(PROCEDENTE DE LA LA USA EL ORGANISMO ACUMULACION DE ESTE
ALCACHOFA DE JERUSALEN CARBOHIDRATO Y A
HIPOGLUCEMIA

D-GALACTOSA HIDROLISIS DE LA EL HIGADO PUEDE LA IMPOSIBLIDAD DE


LACTOSA CONVERTIRLA EN METABOLIZARLA CAUSA
GLUCOSA Y EN ESTA GALACTOSEMIA Y
FORMA LA METABOLIZA EL CATARATAS
ORGANISMO. ES
SINTETIZADA EN LAS
GLANDULAS MAMARIAS
PARA FORMA LA LACTOSA
DE LA LECHE . ES UN
CONSTITUYENTE DE LOS
GLUCOLIPIDOS Y CLUCO
PROTEINAS

D-MANOSA HIDROLISIS DE LA MANA Y ES UN CONSTITUYENTE DE


GOMAS VEGETALES MUCHAS
GLUCOPROTEINAS
REACCIONES DE LOS MONOSACARIDOS
COLATERALES
REORDENAMIENTO ENODIOL
Reordenamiento enodiol: se pierde el
protn en alfa, el grupo carbonilo cambia
de posicin en un reordenamiento. As, la
D-glucosa puede intercombertirse en D-
fructosa.
REDUCCION DE LOS MONOSACARIDOS
SE REDUCE A POLIALCOHOLES DENOMINADOS
ALCOHOLES DE AZUCARES O ALDITOLES. SE UTILIZA EL
BOROHIDRURO DE SODIO O LA HIDROGENACION
CATALITICA CON NIQUEL COMO CATALIZADOR. SE LOS
NOMBRA AADIENDO EL SUFIJO-ITOL A LA RAIZ DEL
NOMBRE DEL AZUCAR.
ALCOHOLES DE AZUCARES USADOS COMO ADITIVOS
ALIMENTARIOS Y COMO SUSTITUTOS DEL AZUCAR
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
Se oxida fcilmente al grupo aldehdo de una aldosa y
selectivamente algunos reactivos al CH2OH terminal
Agua de Bromo: oxida el grupo aldehdo de una aldosa a
cido carboxlico. No oxida a cetosas ni al grupo alcohol
terminal. El producto es un cido aldnico (cido
glucnico)
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
Acido ntrico: es un agente oxidante mas fuerte oxida
al grupo aldehdo y al grupo CH2OH terminal, el cido
dicarboxlico que se obtiene se denomina aldrico.

Reactivo de Tollens: para aldosas y cetosas (con


reordenamiento enodiol)
Tollens glucosa
GLUCOSIDOS DE LOS AZUCARES
Los glucsidos son compuestos formados de
la condensacin entre el grupo hidroxilo del
carbono anomrico de un monosacrido o
un residuo de monosacridos y un segundo
compuesto que puede ser o no (en el caso
de una aglucona), otro monosacarido y son
los disacridos y los polisacridos.
Si el segundo grupo es un hidroxilo, el
enlace es o-glucosidico, enlace acetal,
resulta de una reaccin entre un grupo
semiactico (formado de un grupo aldehdo
y un grupo OH) y otro grupo OH.
Si la porcin semiactica es la glucosa el compuesto
resultante es un glucsido, galactosa es un
galactsido, etc. Con un anillo de 6 miembros es
glucopiransido, anillo de 5 miembros ribofuransido.

Si el segundo grupo es una amina se forma el enlace


N-glucosdico ej: adenina y ribosa en nucleticos
como ATP
Glucsidos encontramos en
medicamentos, en las especias y en los
constituyentes de los tejidos animales.
El aglucano (grupo enlazado al carbono
anomrico de un glicsido), puede ser
metanol, glicerol, un esterol o fenol, o
una base como adenina.
Glucsidos importantes en medicina por
su accin sobre el corazn glucsidos
cardacos, contienen esteroides y otros
como la estreptomicina
FORMACION DE ETERES Y ESTERES
Una gran parte del comportamiento de los
monosacridos es similar al de los alcoholes, por
ejemplo, los grupos hidroxilo de los carbohidratos
pueden convertirse en steres o teres.
La esterificacin se efecta normalmente
tratando el carbohidrato con un cloruro de
cido o con un anhdrido de cido en presencia
de una base. Reaccionan todos los grupos
hidroxilo, incluyendo el anomrico. Por ejemplo,
la -D-fructofuranosa se convierte en su
pentaacetato por tratamiento con anhdrido
actico usando la piridina como solvente:
Los carbohidratos pueden convertirse en teres
por tratamiento con un halogenuro de alquilo en
presencia de una base (sntesis de Williamson).
Las condiciones de Williamson normales, en las
que se una base fuerte, tienden a degradar las
molcula del azcar ya que son sensibles, sin
embargo, el oxido de plata permite obtener
altos rendimientos en los teres. Por ejemplo, la
-D-glucopiranosa se convierte en su
terpentametlico con 85% de rendimiento, por
reaccin de yodo metano y xido de plata:
REACCIONCON FENILHIDRAZINA FORMACION DE OSAZONAS
Dos molculas de fenilhidrazina se condensan con
cada molcula de azcar para formar una osazona.
Cristalizan con facilidad, con puntos de fusion
caractersticos.
SINTESIS DE KILIANI-FISHER
Uno de los mtodos ms usados es la sntesis de Kiliani-Fischer, la cual
produce el alargamiento, en un tomo de carbono, de la cadena de una
aldosa.
Las aldosas reaccionan con HCN para formar cianohidrinas. La
conversin del nitrilo en un aldehdo se realiza por hidrogenacin
cataltica sobre un catalizador de paladio para formar una imina
intermediaria, seguida de hidrlisis. La cianohidrina iniciales una mezcla
de estereoismeros en el nuevo centro estereognico. Por tanto, de sta
sntesis, resultan dos nuevas aldosas, que slo difieren en la
estereoqumica del C2
DESOXIAZUCARES
Son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo unido a
la estructura cclica ha sido reemplazado por un
tomo de hidrgeno ej: desoxiribosa presente en los
acidos nucleicos, la desoxiglucosa inhibidor del
metabolismo de la glucosa
AMINOAZUCARES
Son componentes de glucoprotenas, ganglisidos y
glucosaminoglucanos. Antibioticos como la
eritromicina contienen aminoazcares. La
glucosamina-galactosamina y manosamina se
encuentran en la naturaleza.
DISACARIDOS
Compuestos de dos residuos de
monosacridos unidos por enlace o
glucosdico. Los mas importantes maltosa,
sacarosa, lactosa, celobiosa y trehalosa
El carbono anomrico reacciona con
cualquiera de los grupos hidroxilo de otro
azcar para dar un disacrido , sin
embargo los disacridos naturales se
pueden producir enlazndose de las tres
formas.
DISACARIDOS

1. Enlace 1,4. El carbono anomrico se enlaza al


tomo de oxgeno del C4 del segundo azcar.
El smbolo () en 1,4 indica que C4 se
encuentra en el segundo azcar.
2. El enlace 1,6. El carbono anomrico se enlaza
al tomo de oxgeno del C6 del segundo
azcar.
3. El enlace 1,1. El carbono anomrico del
primer azcar se enlaza a travs de un tomo
de oxgeno al carbono anomrico del segundo
azcar , en el caso de la sacarosa el enlace es
1,2 porque la fructosa es un anillo furanoso.
Maltosa: Enlace glucosdico alfa-1,4. 2
unidades de glucosa. Digestin con amilasa o
hidrlisis del almidn, cereales germinantes y
la malta.
Se obtiene cuando se trata el almidn con
cebada germinada , denominada malta. Este
es el primer paso de obtencin de la cerveza,
tranformando los polisacridos en disacridos
y monosacridos que fermentan fcilmente.
Celobiosa: Enlace glucosdico -1,4. 2
unidades de glucosa. La celobiosa se
obtiene de la hidrlisis parcial de la
celulosa. El nombre es 4-0-(-
Dglucopiranosil)--D- glucopiranosa, la
terminacin sil nos indica que este anillo
es un glicsido y/o -D-glucopiranosil (1-
4) -D-glucopiranosa
Lactosa: Enlace galactosdico -1,4. El nombre es
4-0-(-D- galactopiranosil)-D-glucopiranosa. Se
encuentra en la leche de los mamferos y seres
humanos. Es hidrolizada por la enzima lactasa en el
intestino delgado y en los nios presente en los fluidos
digestivos para hidrolizar a la leche materna. Durante
el embarazo puede aparecer en la orina denominada
galactosuria. Deficiencia en el organismo de lactasa o
galactosidasa (intolerancia a la lactosa) , su mala
absorcin conduce a diarrea y flatulencia, en general
problemas digestivos.
Sacarosa: Enlace glucosdico alfa 1,2. Se enlaza entre
sus carbonos anomricos. Formada entre el OH del
carbono anomrico en posicin alfa de la glucosa y el
carbono anomrico de la fructosa en posicin . Su
nombre alfa-D-glucopiranosil (1-2) -D-fructofuransido.
Se utiliza el sufijo -sido, lo que indica que el azcar no
es reductor.
La sacarosa se hidroliza por la accin de enzimas
denominados invertasas, que se encuentran en la miel
de abeja y levaduras, que hidrolizan especficamente el
enlace I3-D-fructofuransido.A la mezcla resultante de
glucosa y fructosa se la conoce como azcar invertido,
ya que la hidrlisis transforma la rotacin positiva
[+66.4] de la sacarosa en una rotacin negativa (valor
medio de la glucosa, [+52.7], y de la fructosa, [-92.4]).
Azcar de la caa y betabel, sorgo, pia, zanahorias, la
mala absorcin conduce a flatulencia y diarrea.
Trehalosa: Enlace glucosdico alfa 1,1. Formado de dos
molculas de glucosa donde la unin glucosdica involucra los
grupos OH de los dos carbonos anomricos. Al llegar al
intestino la trehalosa se desdobla en glucosa por la accin de la
enzima trehalasa. La ausencia de esta enzima en el intestino
delgado provoca una enfermedad denominada Intolerancia a la
trehalosa o intolerancia a los championes que provoca
flatulencia y diarrea. Est presente en la naturaleza en los
championes, setas, y en la hemolinfa de insectos. Se obtiene a
nivel industrial partiendo del almidn procedente de cereales
POLISACARIDOS
Almidn: Formado por cadena alfa glucosdica,
produce glucosa por hidrlisis . Es un homopolmero
denominado glucosano o glucano. Se encuentra en
los alimentos como patatas, cereales, legumbres y en
otros vegetales como fuente importante de
carbohidratos. Se constituye de amilosa el 15-20%
con estructura helicoidal no ramificada uniones alfa
1y 4 .
Amilopectina: 80-85% consiste en cadenas
muy ramificadas de 24 a 30 residuos de glucosa
unidas por enlaces 1-4 y por enlaces 1-6 en los
puntos de ramificacin.
GLUCOGENO
Se almacena en el organismo animal.
Cadena ramificada con cadenas de 12 a
14 residuos de alfa D-glucopiranosa con
enlaces glucosdicos alfa D-1-4 y
ramificaciones unidos con enlaces alfa
1-6
INULINA

Almidn que se encuentra en los tubrculos y races de


las dalias, alcachofas y del diente de len. Por hidrlisis
se obtiene frutosa y por lo tanto es un fructosano.
Soluble en agua y se usa fisiolgicamente par la
determinar la velocidad de filtracin glomerular . Por
desintegracin hidroltica se producen las dextrinas de
menos de 10 carbonos.
Celulosa

Armazn de los vegetales, unidades de beta-D-


glucopiranosa unida por enlaces beta 1-4, forma
cadenas rectas, reforzadas con enlaces cruzados de
puentes de hidrgeno. No es digerida por muchos
mamferos por ausencia de la enzima hidrolasa que
ataca al enlace beta. En el intestino de rumiantes y
herbvoros, hay microorganismos que atacan el
enlace beta,utilizando a la celulosa como fuente
energtica
Quitina
Componente estructural de los invertebrados, que se
encuentra en los exoesqueletos de los crustceos e
insectos. Formada de N acetil D- glucosamina unida
por enlaces beta 1-4 glucosdicos.
Carbohidratos complejos
Contienen otros derivados como aminoazucares,
acidos urnicos, y cidos silicos . Incluyen a
proteoglucanos y glucosaminoglucanos.

GLUCOSAMINOGLUCANOS: Constituidos por


aminoazcares y cidos urnicos. Estas cadenas
unidas a un molcula de protena el compuesto se
conoce como proteoglucano. Estn relacionados
con elementos estructurales de los tejidos como el
hueso, la elastina y el colgeno, como sustancia
fundamental o de envoltura. Estos compuestos
tienen la propiedad de retener agua y ocupar
espacio, lubricando a otras estructuras. Ej cido
hialurnico, el sulfato de condroitina y la heparina.
Acido B-glucurnico N-acetil glucosamina
SULFATO DE CONDROITINA

Acido B-glucornico Sulfato de N-acetil


galactosamina
Heparina

Acido idurnico sulfatado Glucosmanina


sulfatada
Las GLUCOPROTENAS que son protenas
adheridas cadenas de oligosacridos (15
unidades) se encuentra en numerosas
ubicaciones en el organismo (lquidos
corporales) y en la membrana celular. Los
carbohidratos que se encuentran en las
glucoprotenas son las hexosas (manosa y
galactosa), acetilhexosaminas (N-acetil
glucosamina y N-acetil galactosamina),
pentosas (arabinosa y xilosa), metil pentosa
(beta-L-fucosa y/o 6 desoxi-B-L-galactosa)y
cidos silicos (derivados N-acilo del cido
neurmico, por ejemplo cido N-
acetilneurmico donde el cido silico
predomina.
ACIDOS SIALICOS: Son derivados N-acilo
u O-acilo del cido neuramnico. El cido
neuramnico es un azcar de 9 carbonos
derivado de la manosamina y piruvato.
Estos cidos silicos son contituyentes de
las glucoprotenas y ganglisidos
(glucolpidos).
CARBOHIDRATOS PRESENTES EN LAS
MEMBRANAS CELULARES Y EN LAS
LIPOPROTEINAS.
El 5% de los componentes de la
membrana celular son carbohidratos, en
forma de glucoprotenas y glucolpidos.
Carbohidratos presentes en
lipoprotenas ej: lipoprotenas de baja
densidad LDL