Anda di halaman 1dari 13

Sulfonamida

Penggolongan
Sulfonamida short acting (kerja jangka
pendek) :sulfametizol, sulfafurazol,
sulfamoksol, sulfadiazin
Sulfonamida long acting (kerja jangka

panjang) : sulfa doksin dan sulfalen


Sulfonamida usus : sulfaguanidin dan

salazosulfapiridin
Sulfonamida lokal : sulfasetamida,

sulfadikramida, silversulfadiazin
Penggunaan Klinik
Infeksi saluran kemih
Infeksi mata
Radang usus
Malaria tropika
Radang otak
Infeksi akibat luka bakar
Mekanisme Kerja SF menghambat sintesa asam folat pada bakteri
sintesa DNA terganggu

Proses normal proses ketika


mendapat terapi SF
Efek samping
Kerusakan pada sel darah : anemia
hemolitis
Reaksi alergi
Gangguan saluran cerna
Kristaluria
Ikterus (pada bayi yang dikandung oleh ibu

yang mengkonsumsi sulfa)


Penemuan dan
Pengembangan
Obat sintetik yang ditemukan pada tahun 1930s.
Pd 1932, Domagk, ilmuwan yg bekerja pada
Bayer di Jerman menemukan Prontosil
menyembuhkan infeksi akibat streptokokus pada
tikus
Zat ini aktif secara in vivo
Trefouel menemukan bahwa ikatan azo pada
Prontosil dimetabolisme dalam tubuh ( in vivo)
menjadi obat yang aktif yaitu sulfanilamide.
Metabolisme Prontosil menjadi sulfa di dalam tubuh
Penemuan dan
Pengembangan
Sejak 1935 and sampai 1948, lebih dari 4500
turunan sulfanilamide disintesa dan diuji aktivitas
antibakterinya
Sekitar 0.5% dari obat yang disintesa ini telah
digunakan untuk terapi
Sekitar tahun 1940s, antibiotik penisilin mulai
menggantikan sulfa karena toksisitasnya dan
resistensi
Beberapa sulfonamida masih digunakan sampai
sekarang
Struktur Aktifitas
Sulfanilamide memiliki :
- sebuah cincin benzene
- gugus amino pada posisi para
- gugus sulfonamid
Pengembangan
pKa gugus sulfonamida dari sulfanilamide
adalah 10.4
sedangkan pKa gugus asam karboksilat
PABA adalah ~6.5
Sintesa sulfa dgn pKa rendah dapat
meningkatkan aktifitas antibakterinya
sulfisoxazol pKa ~5 telah digunakan
secara luas sekarang
SF dgn pKa rendah kurang toksik karena
mudah dikeluarkan lewat urin (pH = 6)
Analisa Kuantitatif
Penetapan kadar sulfonamida dapat
dilakukan dengan metode kompleksometri

Kompleksometri : cara titrasi berdasarkan


pada pembentukan senyawa kompleks yang
larut yang terjadi antara kompleksing agent
dengan ion logam sebagai atom pusat
Syarat reaksi kompleksometri:
Kompleks yang terbentuk harus stabil
Reaksi harus kuantitatif
Tidak ada reaksi samping
Terdapat suatu perubahan yang nyata untuk
penentuan TA yang dapat ditunjukkan
dengan indikator
Cara kerja:
Sulfonamida diendapkan dengan garam Cu

(II) berlebih
Kelebihan Cu dititrasi dengan larutan baku

EDTA dengan indikator Piridil azonaftol


(PAN) Cu2+

O OH

H2N S H2N S

NHR NR

OCu

H2N S

NR