ANTIOKSIDAN

Struktur Kimia Senyawa Fenolik

KELOMPOK II
Winly Natalia Sanger
Aprily Anina Preysica Ering
 sebuah cincin aromatik, satu
terdiri dari
atau lebih substituen hidroksil
Fenolik dengan kisaran molekul dari
yang sederhana sampai ke
senyawa polimer .
(Bravo, 1998)

Keragaman struktur sehingga

disebut polifenol

Senyawa fenolik alami ada sebagai

konjugat mono dan polisakarida yang
menghubungkan satu atau lebih
kelompok fenolik, bertindak sebagai
derivat fungsional.
 Tabel 1
Kelas Senyawa Fenolik pada Tanaman
Kelas Struktur
Fenolik sederhana, benzokuinon C6

Asam Hidroksibenzoat C6-C1

Asetofenon, asam fenilasetat C6-C2

Asam hidroksinamik, fenilpropanoat C6-C3

(Kumarin, Isokumarin,

Naptokuinon C6-C4

Xanton C6-C1-C6

Stilben, antrakuinon C6-C2-C6

Flavonoid, Isoflavonoid C6-C3-C6

Lignan, neolignan (C6-C3)2

Biflavonoid (C6-C3-C6)2

Lignin (C -C ) (Harbourne, 1989)

 sumber utama
Asam Fenolik, Flavonoid dan Tanin Fenolik

Asam
Fenolik

dibagi menjadi

Asam Asam
Hidroksibenzoat Hidroksidinamik
 COOH COOH
a.

HO OH OH

OH OH

Asam Galat asam protocatechuic

COOH OH COOH
b.
OH HO
asam p-coumarik asam caffeik

CH3O COOH CH3O COOH

HO HO
asam ferulik OCH3 asam sinapik

Gambar.1. contoh asam hidroksibenzoat (a) dan asam hidroksinnamik (b)

 Berat molekul rendah
k a n
p a
e ru
m
lima belas atom karbon,
Flavonoid
konfigurasinya C6-C3-C6

terdiri dari

Cincin aromatik (A dan B)

dihubungkan dengan 3 rantai karbon,
biasanya berbentuk cincin heterosiklik

(Merken & Beecher, 2000)

 Flavonol

Antosianidin Flavon

Variasi
substitusi

Flavonoid
Favanonol Flavanon

Flavanol
Isovlavon (Katekin)
(Hollman & Katan, 1999)
 3'
2' 4'
Cincin
8 O B Aromatik B
7 1' 5'
C 2
Cincin
Aromatik A A 6'
6 3
5 4

Gambar.2.Struktur generik dari molekul flavonoid

Substitusi ini dapat berlangsung

dengan reaksi oksigenasi, alkilasi,
glikosilasi, asilasi, dan sulfonasi
Hollman & Katan, 1999)
 adalah Senyawa dengan
Tanin
berat molekul tinggi

terbagi 3 bagian

Tanin Tanin Phlorotanin

Terhidrolisis Terkondensasi

(Porter, 1989)