Organic Chemistry I

Lecturing 2
ELECTRON DELOCALIZATION

Department of Chemistry
Faculty of Mathematic and Natural Science
University of Riau
Pekanbaru
2016
 Tumpangsuh dari OM melibatkan
delokalisasi elektron. Sehingga muncul
notasi resonansi, mesomeri atau konjugasi.

Panah melengkung merupakan simbol dari

pergerakan sepasang elektron.
Panah bermata dua merupakan simbol dari
resonansi
Pada molekul 1,3 butadiena (molekul simetris),
struktur-struktur yang berbeda mempunyai
kepentingan yang sama, sehingga arah pergerakan
elektron menjadi bebas.
Namun, pada senyawa metilvinilketon, yang
mempunyai gugus penarik elektron (oksigen), akan
muncul struktur yang lebih favorit. Elektron akan
_ _elektron
bergerak ke arah gugus penarik __
O OI
_
+ + OI
_
Benzena : C6H6
Cincin 6 planar dengan hibridisasinya sp2
Penggabungan dua-dua orbital dari orbital atom p, secara
teoritis memunculkan tiga orbital molekul yang
dipersembahkan sesuai dengan formula Kekule.

Seperti halnya pada 1,3 Butadiena, ikatan rangkap terkonjugasi

mengakibatkan
Struktur siklik yang planar
Stabilisasi energi
Delokalisasi elektron
Bentuk-bentuk resonansi
Tumpangsuh lateral seluruh karbon Bentuk yang paling
sp2 mungkin

Tumpangsuh umum dari orbital molekul melibatkan suatu

delokalisasi elektron. Reaktifitas bisa diterjemahkan sebagai
suatu distribusi dari bentuk-bentuk resonansi.

Simbolik dari
mesomeri
 Resonansi Anion
methanesulfonate

Resonansi dapat menstabilkan kation ataupun

anion dengan cara menyebarkan muatan kation
ataupun anion tersebut ke bagian lain dari suatu
molekul, sehingga kation ataupun anion tersebut
menjadi lebih terstabilkan
Latihan
Gambarkan bentuk-bentuk resonansi yang penting
untuk menunjukkan delokalisasi muatan pada ion-ion
berikut!
TUGAS 1
Dari pasangan ion-ion berikut, tentukanlah ion mana
yang lebih stabil. Gunakan resonansi untuk
menjelaskan jawaban Anda.
Stabilisasi Radikal oleh
resonansi

Resonansi dapat menstabilkan suatu radikal

dengan cara menyebarkan radikal tersebut ke
bagian lain dari suatu molekul, sehingga
radikal tersebut menjadi lebih terstabilkan.
Stabilisasi radikal oleh
antioksidan
Vitamin E
Resonansi dan Reaktivitas
# Resonansi digunakan untuk menjelaskan reaktifitas dari
struktur molekul organik tertentu
atom klor dalam alil klorida lebih mobil (lebih mudah
putus)
 dibandingkan dengan atom klor pada vinil
klorida

Dalam alil klorida, efek (-I) dari klor membantu

pembentukan suatu karbokation alilik yang
distabilkan melalui resonansi.
Dalam vinil klorida, efek (+M) dari klor (berikatan
dengan suatu Csp2) akan lebih memperkuat ikatan C
Cl daripada membantu pemutusan ikatan.
Resonansi Fenol
TUGAS 1. Write the resonance
the following structures
Write the resonance the
following structures
Pemutusan Ikatan

Pemutusan Homolitik
Tiap atom terpisah masing-masing
membawa satu elektron sehingga
dihasilkan produk radikal
Pemutusan Heterolitik
Salah satu atom membawa
pasangan elektron dan yang lain
tidak, sehingga terbentuk pasangan
ion
Contoh

Pemutusan Homolitik
Cl-Cl Cl* + Cl*
CH3-OH CH3* + *OH

Pemutusan Heterolitik
H-Cl H+ + Cl-
Br-Br Br+ + Br-
Ph-CH2-Cl Ph-CH2+ + Cl-
Hiperkonjugasi

suatu elemen penstabil bagi suatu molekul

Urutan Kestabilan:

Karbokation benzilik > karbokation alilik >

karbokation 3o > karbokation 2o >
karbokation 1o > karbokation Metil

Untuk radikal, urutan kestabilan juga sama

dengan di atas.
Latihan
Thanks and See You