ORGANIC CHEMISTRY I

AROMATIC COMPOUNDS
Pertemuan 15-16
Prof. Dr. Adel Zamri, MS, DEA
Ihsan Ikhtiarudin, M.Si

DEPATRMENT OF CHEMISTRY
FACULTY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
UNIVERSITY OF RIAU
PEKANBARU
2016
Review...
 Benzena

Benzena termasuk senyawa yang dapat merusak sumsum tulang

dan menghambat pembentukan sel-sel darah, keadaan ini
disebut hemotoksin, mirip dengan leukemia.
Benzen juga bersifat karsinogenik.
H
H H

C6H6
H H
H
 Benzena : C6H6

Cincin 6 planar, hibridisasinya : sp2

Penggabungan dua-dua orbital dari orbital atom
p, secara teoritis memunculkan tiga orbital
molekul yang dipersembahkan sesuai dengan
formula Kekule.
ikatan rangkap terkonjugasi
mengakibatkan:

Struktur siklik yang planar

Stabilisasi energi
Delokalisasi elektron
Bentuk-bentuk resonansi
 Ikatan rangkap pada Benzene tidak sereaktif alkena

Alkene Benzene

R R Cl no
+ HCl + HCl reaction
H

R R Cl no
+ Cl2 + Cl2 reaction
Cl

R R Br no
+ Br2 + Br2 reaction
Br

R R O
no
+ RCO3H + RCO3H reaction
Reaksi Benzena: Substitusi Elektrofilik Aromatik

Chapter 14 9
Huckels Rule
11
 Nomencelature of
Aromatic Compounds
Sifat-Sifat Benzena dan Turunannya
Reaksi Substitusi Elektrofilik
Mekanisme Umum
1. Reaksi Alkilasi FC
Lanjutan
Lanjutan
Penataan Ulang pada Alkilasi FC
2. Reaksi Asilasi FC
Lanjutan
Lanjutan
Lanjutan
3. Reaksi Klorinasi
Lanjutan
Lanjutan...
Polarisasi Cl2 oleh FeCl3
4. Reaksi Nitrasi
Lanjutan
Lanjutan
5. Reaksi Sulfonasi
Lanjutan
Lanjutan
Summary
Summary
 Substitusi Elektrofilik pada
Turunan Benzena (Substitusi Kedua)
Mesomeri (+) Pengarah ortho/para

Aturan orientasi Holleman:

Gugus pendorong elektron (melalui

efek induksi atau mesomeri)
mengarahkan reaksi halogenasi pada
inti aromatik ke posisi ortho dan para
Substitusi Elektrofilik pada posisi ortho/para Jika
Substituen pertama merupakan gugus pendorong
elektron (Mesomeri positif/Induksi positif)
Pengarah o/p
R R R
+ H Br
_
+ Br Br Br + Br + HBr

R R R
+
_
+ Br Br + Br + HBr

H Br Br
Mesomeri (-) Pengarah meta (1,3)

Gugus penarik elektron

mengarahkan orientasi subtitusi
pada posisi meta.

N+(CH3)3 N+(CH3)3
Br2

Br
Pengarah o/p
Resonansi Fenol
Phenol dan Phenolate Ion
Pengarah m
Pentingnya Fungsi Pengarah
dalam Sintesis
Pengaruh Lebih dari 1 Substituen
KEGUNAAN SENYAWA BENZENA
DAN TURUNANNYA
Pembuatan Aspirin
Pembuatan Asam Salsilat
 Kegunaan Lainnya.....
Toluen Bahan Peledak
Halobenzena industri cat, insektisida (DDT)
Nitrobenzena Pembuatan Anilin dan Bahan
Peledak (TNT)
Asam benzena sulfonat Pembuatan Obat-
obatan sulfa, pembuatan sakarin
Anilin Obat-obatan
Fenol desinfektan, karbol, obat-obatan, bahan
peledak, dan plastik
Asam benzoat Pengawet Makanan
Stiren Pembuatan Polimer
Benzaldehid Parfum dan Zat warna
Tugas: Carilah Reaksi untuk sintesis
Parasetamol
82
Bahan Pengayaan: