ALCANOS

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces

carbono-carbono son enlaces simples. Su frmula
molecular es:

CnH2n+2

La de los CICLOALCANOS es:

CnH2n
 PROPIEDADES FSICAS.
Son insolubles en agua por su baja polaridad.

Estado de agregacin:
CH4 hasta el C4H10 son gases
C5H12 hasta C17H36 son lquidos
C18H38 a ms son slidos.

Experimentan fuerzas intermoleculares de van der

Waals y cuando se presentan menores fuerzas de
este tipo aumenta el punto de ebullicin.
 PUNTO DE EBULLICIN.

Debido a la mayor rea de la superficie de contacto, lo que da

lugar a mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas
adyacentes.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de
ebullicin que un alcano de cadena ramificada,

Densidad (a 20C) Punto de fusin (C)

Pentano 36.0 C
Isopentano 28.0 C
Neopentano 9.5 C

Los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin,

debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular
 PROPIEDADES QUMICAS.
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a
partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa:

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Se desprenden 531 kcal/mol de propano

La energa trmica desprendida en la combustin de un

alcano puede calcularse por:

Q = n * 158.7 + 54.8 caloras

Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.

 NOMENCLATURA
1. Alcanos lineales.
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero
de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.

N de C Prefijo N de C Prefijo N de C Prefijo

1 met 6 hex 11 undec
2 et 7 hept 12 dodec
3 prop 8 oct 13 tridec
4 but 9 non 14 tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec
2. Grupos alquilo.

Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de

Hidrgeno.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano
correspondiente, el sufijo :

- ano - ilo
2. Grupos alquilo.

CH4 -----------> -CH3

metano origina grupo

C2H6 -------------> -C2H5

etano origina grupo

C3H8 ----------> -C3H7

propano origina grupo

C4H10 ---------->
-C4H9
origina grupo
butano
Isopropil Isobutil

sec-Butil
tert-Butil

Isopentil

Neopentil

tert-Pentyl

Isohexil
3. Alcanos ramificados

11

4 8
1
3 5
1
3. Alcanos ramificados
3. Alcanos ramificados

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecane

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
4. Nomenclatura de Biciclos
 Sntesis de alcanos
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la
HIDROGENACIN DE ALQUENOS.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

a.-) Mtodo de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados

hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado
halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas
porciones del mismo cido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I H20 + CH3-I

CH3-I + H-I CH4 + I2

 b.-) Mtodo de Wrtz (1885).- Consiste en tratar los derivados
monohalogenados de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos
simtricos.

2CH3-I + 2 Na 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl

| | |
CH3 CH3CH3

Por la reaccin de Wrtz se han obtenido parafinas superiores de cadena

lineal como C20H42 el C30H62, etc.

c.-) Reduccin de halogenuros de alquilo

eter H2O
CH3X + Mg RMgX CH4
Ejemplo: Obtencin de etano
 Reacciones.

Las reacciones ms
importantes de los alcanos
son la pirlisis, la combustin
y la halogenacin.

PIROLISIS.

Se produce cuando se
calientan alcanos a altas
temperaturas en ausencia de
Oxgeno. Se rompen enlaces
C-C y C-H, formando
radicales, que se combinan
entre s formando otros
alcanos de mayor nmero de
C.
Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo, muchas veces se obtiene un slo producto.

El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar.
Halogenacin con Yodo no se lleva a cabo.
Nitracin.
 ALQUENOS

HIDROCARBURO CUYAS MOLCULAS

CONTIENEN EL DOBLE ENLACE
CARBONO-CARBONO.

CnH2n
 El enlace doble carbono-carbono hace
que la molcula sea susceptible al
ataque de agentes oxidantes fuertes.
Los productos de oxidacin pueden
ser cetonas, cidos carboxlicos,
dixido de carbono o mezclas de ellos.
(Los alcanos son inertes a los agentes
oxidantes).
 Propiedades fsicas

Punto de ebullicin.
Los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud
de la cadena.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms
ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo.

Solubilidad.
Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrgeno.
 Estabilidad

Cuanto mayor es el nmero de grupos

alquilo enlazados a los carbonos del doble
enlace (ms sustituido est el doble
enlace) mayor ser la estabilidad del
alqueno.
 NOMENCLATURA DE
ALQUENOS

Penta-1,3-dieno

3-etil-6-metilhept-2-eno
En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los
carbonos de forma que tengan los localizadores ms
bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden
alfabtico.

S3 S3
S1

S1

S2
S2
SNTESIS.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la
deshidrogenacin, deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin,
siendo estos dos ltimos los ms importantes.Todos ellos se basan en reacciones
de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenacin y en la

deshalogenacin.Y, Z tambin pueden ser diferentes como en la
deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.

DESHIDROGENACIN
DESHALOGENACIN

DESHIDRATACIN

DESHIDROHALOGENACIN
Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede
obtener ms de un producto. Para determinar cual ser el mayoritario
se utiliza la REGLA DE SAYTZEFF:

"CUANDO SE PRODUCE UNA DESHIDRATACIN O UNA

DESHIDROHALOGENACIN EL DOBLE ENLACE SE PRODUCE
PREFERENTEMENTE HACIA EL C MS SUSTITUIDO".
No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de
Saytzeff.

Cuando se utiliza una base muy voluminosa: terbutoxide sodio (t-BuONa),

diisopropilamiduro de litio (LDA) siguen la REGLA DE HOFFMAN:

EL DOBLE ENLACE SE PRODUCE

PREFERENTEMENTE HACIA EL C MENOS
SUSTITUIDO
REACCIONES DE ALQUENOS

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de

adicin. En la adicin puede intervenir un agente simtrico:

o un agente asimtrico:

Cuando el agente asimtrico es un HALURO DE HIDRGENO la adicin

cumple la regla de Markovnikov :
"EL HALGENO SE ADICIONA AL TOMO DE CARBONO MENOS
HIDROGENADO ",
"EL HIDRGENO SE ADICIONA AL CARBONO MS HIDROGENADO".
La excepcin ocurre en la adicin del bromuro de hidrgeno en presencia de
perxidos, en este caso la reaccin se produce de forma
ANTIMARKOVNIKOV.

HIDROGENACIN CATALTICA

HALOGENACIN (X = Cl, Br)

HIDROHALOGENACIN (X = Cl, Br, I) (MARKOVNIKOV)

ADICIN DE HBR CON PERXIDOS (ANTIMARKOVNIKOV)

HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)

HIDROBORACIN-OXIDACIN (ANTIMARKOVNIKOV)
OZONLISIS

OXIDACIN CON KMnO4 EN CALIENTE

EPOXIDACIN
 ALQUINOS

CnHn
Alquinos: hidrocarburos insaturados con
triples ligaduras.
Nomenclatura: terminacin en ino.
Las localizaciones de los grupos
sustituyentes de los alquinos ramificados y
los alquinos sustituidos tambin se indican
mediante nmeros.
 (incorrecto)

3- propilhepta-1,5-diino (correcto)
Sntesis.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.

ALQUILACIN DE ALQUINOS

haloalcanos primarios
 REACCIONES DE ALQUINOS

REACCIONES DE ADICION
HIDROGENACIN

Hidrogenacin con catalizador de Lindlar

 Hidrogenacin va clasica

HIDROHALOGENACIN (X = Cl, Br, I) (MARKOVNIKOV)

HIDROBROMACIN CON PERXIDOS
(ANTIMARKOVNIKOV)
HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)
HIDROBORACIN-OXIDACIN
(ANTIMARKOVNIKOV)
HALOGENACIN (X = Cl, Br)
OZONLISIS
 OZONLISIS

H2O

TRATAMIENTO CON KMnO4 EN CALIENTE

KMnO4 EN CALIENTE

ACIDEZ DE ALQUINOS TERMINALES

 Reglas de prioridad para
nomenclatura
Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehdo
Amida
Haluros
Acido carboxlico