Carbohidratos, Glcidos

Mg. Qum. Lizardo Visitacin F.

Carbohidratos
Son compuestos aldehdos y cetonas
polihidroxiladas que comnmente
llamamos azcares.
Clasificacin
Por su estructura
Monosacridos

Disacridos y oligosacridos

Polisacridos

Por su capacidad reductora

Reductores

No reductores
Monosacridos
Son carbohidratos que no pueden ser
hidrolizados en otros azcares ms
pequeos. Pueden ser aldosas o
cetosas
 Aldosas y cetosas
O
OH
H

glucosa fructosa
H OH
O

HO H
HO H

H OH
H OH

H OH
H OH

OH
OH
 Clasificar
O O
H
OH O H
H

HO H H OH
O
HO H

HO H HO H
H OH
H OH

H OH HO H
H OH
H OH

H OH H OH

OH
OH

ribulosa arabinosa OH OH
galactosa
manosa
 Ejercicio
Asigne la configuracin R o S a cada centro
de quiralidad de los siguientes azcares
O

H OH

HO H

HO H

H OH

H OH

OH

OH

D - treosa D - xilosa
Azcares D, L
El gliceraldehdo es la aldosa ms sencilla,
en la naturaleza slo presenta un
enantimero R en forma natural .Es
dextrorrotatorio D
O
HC
D - gliceraldehdo
H C OH

H2C
OH
Azcares D, L
Casi todos los monosacaridos
biosintetizados en la naturaleza tienen la
misma configuracin estereoqumica R
que el D gliceraldehdo, en el carbono
ms alejado del grupo carbonilo. Por esta
razn a estos carbohidratos se les
denomina azcares D.
Azcares D, L.
OH
O
O
O
H OH
H OH
HO H HO H
H OH
H OH H OH
H OH
H OH
H OH
OH
OH
OH
D - Ribosa
D - Glucosa D - Fructosa
Estructura de las D-aldosas
Estructura de las D-cetosas
 Configuracin de aldosas
Los diastereomeros que difieren en la configuracin
de slo un carbono asimtrico son llamados
epimeros
Por ejemplo, D-ribosa y D-arabinosa son epimeros
en el carbono C-2, D-idosa y D-talosa son
epimeros C-3.
 Estructura cclica de los monosacridos

Los grupos aldehdo y cetona presentan reaccin rapida

con los alcoholes para formar hemiacetales

OH
O H+
C + ROH
H
C
OR
R H R
Formacin del hemiacetal
Proyecciones de Haworth
OH
O
H OH H
H
H OH OH H OH
O H
HO
HO H O
H OH HO H
OH HO H
H OH H
OH
H OH H O H H OH
H
OH H
OH HO OH

H OH
D - Glucosa

Forma piranosa
 OH
OH
O H
H O H O
HO
H OH
HO H OH OH OH HO H
H
HO OH
HO H H OH H OH
O H
H H H
H OH OH OH
HO H OH
H OH H OH
H H
H O OH O
HO OH
OH H
OH OH HO H OH
HO H H
H H
H H

D-manosa D-manopiranosa
Proyecciones de Haworth

OH

O
HOH 2C OH CH2OH HOH 2C O
HO H
H OH OH
H OH
O CH3
H OH CH2OH
OH H OH H
H OH

OH
Forma furanosa
D - Fructosa
 OH

H
O
OH H
H O H
H OH O
H HO H
H H H H
H OH HO OH OH
OH
HO OH
H OH OH OH

OH
 Anmeros de los monosacridos

OH

H OH H
H
OH H
O
HO

H OH
OH
H OH
H
O D-Glucosa
HO O
H HO H
HO H HO H
H OH
OH OH
H OH H

-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
 Reacciones de los monosacridos
Reduccin:

OH
H2C

H OH

HO H
NaBH4
H OH
H2O
H OH

H2C
OH

D Glucitol
D - Sorbitol
 Reacciones de los monosacridos
Reduccin:

D manosa D - manitol D - fructosa D - glucitol

 Reacciones de los monosacridos

Oxidacin de aldosas

O HO O

H OH H OH
Oxida HO H
HO H

H OH H OH

H OH
Br2 H OH
Fehling
OH Tollens OH

D - Glucosa cido D - Glucarico

 Reacciones de los monosacridos HO O

H O

H OH

Oxidacin de cetosas H OH
HO H

HO H oxi H OH
OH
OH
H OH
H OH
C OH
H
H OH
O C
OH

HO H tautomerismo HO H OH
HO O
H O

H OH H OH
HO H
HO H
H OH H OH
HO H
HO H
oxi H OH
OH OH H OH

H OH
H OH

D - fructosa Enodiol
OH
OH
Oxidacin

Tollens Fehling

Benedict
 Disacridos
Son azcares formados por dos
unidades de monosacridos
unidos mediante enlaces
glicosdicos

Maltosa Enlace glucosdico - 1,4

 Disacridos

Celobiosa
Enlace glucosdico - 1,4
 Disacridos
Lactosa

OH
HO
OH
H
O
H H O
HO H O H
HO H OH
OH
H H OH
H H
- Galactopiranosa
- Glucopiranosa

Enlace glicosdico - 1,4

 Disacridos

Sacarosa H OH

HO O
HO H
H
H
Glucosa
H OH

O
HOH2C O
H OH
CH2OH Fructosa
OH H

Enlace glicosdico 1 , 2
Formacin del Enlace Glicosdico
 Enlace Glicosdico

-D-Glucopyranosyl -D-glucopyranoside
[ -D-Glcp-(1,1)- -D-Glcp]
(trivial name , -trehalose)
Enlace Glicosdico

-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')
or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl -D-fructofuranoside
(sequential method)
[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2) -D-Fruf ]
(trivial name raffinose)
 Reacciones de disacridos
Oxidacin H
OH
OH
H
O
O HO
H
HO
H H
HO OH
HO H OH H
H H
H
OH O OH
OH O
O H H
H H
HO H H
HO H OH

OH OH
H O
H H

Maltosa OH
H
oxid
O
HO
H
HO H OH
H H

OH O OH
H H
HO H OH

OH
O
H
 Reacciones de disacridos
Sacarosa

H OH

HO O
H
HO H H
H OH Oxid
O
No se oxida
HOH2C O
H OH
CH2OH

OH H
 Polisacridos
Son carbohidratos formados por varias
unidades de monosacridos, unidos
mediante enlaces glicosdicos
OH
H
OH
O H OH
O H H
HO H O OH
O H O H
HO H O H
OH H O
H H HO O
OH H
H H HO H
OH O
H H
OH
H H

Celulosa Enlace glucosdico - 1,4

 Polisacridos
OH
H
O
O H
HO H H
OH
H
OH
H O O
H OH
Almidn
HO H H H

OH O
H O H
HO H H
OH
H
OH
H O O
H H
HO H

Amilosa 20% H
OH
O
Insoluble en agua fria
 Polisacridos
Almidn H
OH

O O
H
HO H H
OH
H
OH
O H O
O H
HO H H
CH2
H
OH
H O O
H OH
HO H H H

OH O
H O H
HO H H

OH
H O

Amilopectina 80%
Soluble en agua fria
Presenta ramificaciones 1,6 cada 25 unidades de glucosa
Polisacridos
Glicogeno

100 000 unidades de glucosa

Polisacridos

glicogeno
amilopectina
Polisacridos

AMILOSA AMILOPECTINA

ALMIDN

CELULOSA
GLUCGENO
Polisacridos
Polisacridos complejos