Introduccin a la Qumica

Orgnica
 2

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgnicos Orgnicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen Fuerza Vital

 3

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
 4

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

 5

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del

Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halgenos...
 6

Actualidad:

Nmero de compuestos:

Inorgnicos: unos 100.000

Orgnicos: unos 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
 Diferencias
Propiedades Orgnicos Inorgnicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la
que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales,
origen animal o vegetal, o por sntesis xidos.
orgnica.
Elementos Bsicos: C, H Todos los elementos de la
Ocasionales: O, N, S, y halgenos tabla peridica (103)
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Enlace Covalente Inico, algunas veces covalente
predominante
Estado Fsico Gases, lquidos o slidos Son generalmente slidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantneas y cuantitativas

Volatilidad Voltiles No voltiles

Puntos de fusin Bajos: 300 C Altos: 700 C

Solubilidad en agua No solubles Solubles

Solubilidad en Solubles No solubles
solventes orgnicos
La posicin del carbono en la Tabla Peridica
 Caractersticas del Carbono

Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a s mismo formando
cadenas.
Tamao pequeo, por lo que es posible que los
tomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).

9
Orbitales Hbridos
 sp3
Cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del C
 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas molculas toma parte el carbono
Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas
muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H-C-C-C-C-C-H H-C-C - C - C-H
| | | | | | | |
H H H H H H H - C- H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H

Cadena cerrada: ciclo 12

 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su
octeto

Metano
Eteno

CH4

CH2 = CH2
H
H H

H C H C C

H
H
H
Etino

H C C H

CH CH 13
Metano
Enlaces del etano
Etano
 CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula
orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula

Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades

H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
17
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
 19

Representacin de molculas orgnicas.

Tipos de frmulas.
Emprica. Ej. CH2O No sirven para
identificar
Molecular o Global Ej. C3H6O3 compuestos

Semidesarrollada o condensada (Es la ms utilizada

en la orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
 Frmula Estructural Desarrollada y Condensada

Las frmulas estructurales condensadas reducen el

volumen con poco sacrificio de la informacin
H H
| |
HCCH se convierte en
| |
H H
CH3 CH3
HC3 CH3
Es posible sobreentender incluso a la mayora de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
 En ocasiones se usan parntesis para
condensar ms las estructuras.
CH3CHCH
| 2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3
CH3

CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|

CH3
 22

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a
d
a
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH3
b c

Terciarios (c) bCH

2

Cuaternarios (d) a
CH 3
 Isomera estructural constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posicin: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo

esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el

mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
 CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen

tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos Aromticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

24
 Hidrocarburos

Alifticos Aromticos
 Hidrocarburos

Alifticos Aromticos

Alcanos Alquenos Alquinos

 Hidrocarburos

Los alcanos son

hidrocarburos que
Alifticos
tienen enlaces
simples.
H H

Alcanos H C C H

H H
 Hidrocarburos

Los alquenos son

hidrocarburos que
contienen un doble
Alifticos enlace carbono-
carbono.
H H

Alquenos C C

H H
 Hidrocarburos

Los Alquinos son

hidrocarburos que
contienen un triple
Alifticos enlace carbono-
carbono.

Alquinos

HC CH
 Hidrocarburos

Los hidrocarburos
aromticos ms
comunes son aquellos
que contienen un
anillo de benceno. Aromtico
H

H H

H H