QUIMICA
FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS.
HETEROCICLOS
2017
AMINAS
Derivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han
sido sustituidos por alquilos
R N H Amina Primaria
|
H
H N H R N H Amina Secundaria
| |
H R
R N R Amina Terciaria
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama | 2
R
NOMENCLATURA
NH N CH3
NO2 NH2
Fe / HCl
+ 3 H2 + 2 H 2O
Pd
CH3-NO2 + 3H2 CH3-NH2 + 2 H 2O
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 6
EQUILIBRIO QUMICO
CH3-NH2 + H 2O CH3-NH3+ + -
OH
[CH3-NH3+][-OH]
Kb = --------------------------
[CH3-NH2]
Donde Kb
USMP-FMH-FN-Q-2017-I es la constante de disociacin Bsica
H. Lezama 7
BASICIDAD DE AMINAS
NOMBRE FRMULA Kb
Benzocana - 6 x 10 -12
H+
|
R-N-R + HCl R-N-R + Cl-
| |
R R
AMINA CLORHIDRATO
H2O H2O
HETEROCICLOS
(ALCALOIDES)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 11
COMPUESTOS CICLICOS
- HOMOCICLOS
Todos los tomos del anillo son un
mismo elemento
- HETEROCICLOS
Por lo menos un tomo del anillo es
diferente (heterotomo)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 12
HETEROCICLOS
N, O, S
O: Oxo
P, B, Si.
N: Aza
S: Tio
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 13
NOMENCLATURA SISTEMATICA
CON N SIN N
N C SUFIJO
INSATURADO SATURADO INSATURADO SATURADO
OXETANO
OXIRAN
O
(EPXID 3-ISOPROPIL-
TIETANO
O)
1H-
OXOL (FURANO)
OXOLANO (TETRAHIDROFURANO)
AZOL (PIRROL)
AZOLIDINA (PIRROLIDINA)
(TETRAHIDROPIRROL)
TIOLANO (TETRAHIDROTIOFENO)
16
TIOL (TIOFENO)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I
Lezama
H.
PREDOMINANCIA DE TOMOS SOBRE EL
MISMO ANILLO
O > S > N
O, S OXOTIO
O, N OXAZO
S, N TIAZO
USMP-FMH-FN-Q-2017-I O, S, N
H. Lezama OXOTIAZO 17
1,3-DIAZOL
(IMIDAZOL)
1,2-TIAZOL
1,2,4-TRIAZOL
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 18
AZINA
(PIRIDINA)
PERHIDRAZ
INA
(PIPERIDIN Nicotina
A)
OXINANO
USMP-FMH-FN-Q-2017-I (OXANO)
H. Lezama 19
Anabasina
1,2-DIAZINA
(PIRIDAZINA)
1,3-DIAZINA
(PIRIMIDINA)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 20
1,4-DIAZINA (PIRAZINA)
BASES NITROGENADAS
PIRIMIDNICAS 2,4-dioxo-pirimidina
2,4-dioxo-5-metil-pirimidina
6-amino-2-oxo-pirimidina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 21
HETEROCICLOS
FUSIONADOS
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 22
BENZOFURANO
BENZOPIRROL
(INDOL)
BENZIMIDAZOL
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 23
ANILLOS BENZOPIRROLICOS
TRIPTOFANO
SEROTONINA
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 24
ANILLOS BENZOPIRIDINICOS
QUINOLENA
ISOQUINOLEN
A
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 25
BASES NITROGENADAS
PURNICAS
6-amino-purina 2-amino-6-oxo-purina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 26
ALCALOIDES QUINOLENICOS
QUINUCLIDNICOS
Quinina
Quinidina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 27
BENZODIAZEPIN
AS
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 28
ANILLOS -
LACTMICOS
Penicilina
Cefalosporinas
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 29
ANILLO
PIRIMIDOPIRAZINA
Pteridina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 30
VITAMINAS
Acido flico
Pteridina-PABA-Glu
Tiamina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 31
VITAMINAS: COMPLEJOS
PIRROLICOS
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 32
COENZIMAS: NAD
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 33
COENZIMAS: FAD
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 34
N
T
I
Ketoconazol
C
O
T
USMP-FMH-FN-Q-2017-I
Isoconazol
H. Lezama 35
I
A
N
T
I Fluconazol
M
I
C
O
T
I Econazol
C
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 36
O
OTROS ANTIBIOTICOS
Anfotericina
Aminoglicsidos
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 38
OTROS ANTIBIOTICOS
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama 39
Bacitracina