PROSES SULFONASI

& SULFATASI
PROSES INDUSTRI KIMIA
 SULFONASI
Sulfonasi adalah proses kimia yang memasukkan
gugus sulfonat SO3H atau garamnya atau sulfonil

halida, (misal : SO2Cl) ke dalam suatu senyawa

organik
Gugus ini dapat terikat dengan atom C atau N
 Sulfatasi adalah memasukkan gugus SO4H
pada C dari suatu senyawa organik, sehingga
diperoleh sulfat R-OSO2-OH atau gugus SO4 di
antara 2 atom C membentuk R-OSO2-OR
Sulfat alkilasi adalah memasukkan gugus alkil
sulfat ke dalam senyawa organik
Ada 4 macam klasifikasi sulfonat :
Alifatik/ alicyclis sulfonat
Aromatik
Hetero cyclis
N-Sulfonat (sulfonat)
SULFONAT
Menurut asalnya dapat dibedakan atas 3
macam sulfonat :
Fraksi-fraksi minyak bumi
Lignin
Fatty oil (minyak nabati/hewani)
Cara memperoleh sulfonat :
Reaksi senyawa organik dengan SO3/senyawanya
Reaksi senyawa organik dengan SO4
Kondensasi dan polimerisasi
Oksidasi senyawa organik yang sudah
mengandung S, misal R.SH
PENGGUNAAN SULFONAT &
SULFAT
Sebagai detergen, bahan pembasah, campuran
minyak lumas
Polimer sulfat untuk zat pendispersi karet
sintetis yang larut dalam air. Ion exchange resin
yang berfungsi sebagai asam kuat yang sama
sekali tak larut dalam air
Sulfonil chlorida sebagai obat-obat sulfa, zat
warna, bahan vernis dan masih banyak yang lain
ZAT-ZAT UNTUK SULFONASI &
SULFATASI
Berdasarkan sifat-sifat dan pemakaiannya
digolongkan atas 3 golongan besar, yaitu :
SO3 dan senyawanya (sulfur tri oxide)
SO3, olium, H2SO4 (atau SO3 + H2O)
Asam chloro sulfonat (SO 3 + HCl)
SO3 + senyawa organik
Asam sulfonat
Gugus SO2
Asam sulfit, logam sulfit
SO2 + Cl2
SO2 + O2
ZAT-ZAT UNTUK SULFONASI &
SULFATASI
Pereaksi Sulfo alkilasi
Pereaksi sulfo metil
Pereaksi sulfo ethil
Macam-macam pereaksi sulfo alkilasi, sulfo
amilasi
ZAT-ZAT UNTUK SULFONASI &
SULFATASI
SO3 dan senyawanya
SO3, olium, H2SO4 (atau SO3 + H2O)
Menggunakan SO3, olium, H2SO4 (atau SO3 + H2O)
adalah cara sulfonasi paling ideal secara teoritis
RH + SO3 RSO3H
ROH + SO3 ROSO3H
RH + H2SO4 RSO3H + H2O
Kecepatan reaksi makin kecil kerena terbentuk
H 2O
Affinitet SO3 terhadap air sangat berat dan derajat
affinitetnya sangat tinggi dan panas pelarutan sangat
besar.

Hubungan antara panas yang timbul dari pencampuran

air + SO3 atau pengenceran H2SO4 dinyatakan dengan fig
7-2 page 310 Groggins
ZAT-ZAT UNTUK SULFONASI &
SULFATASI
Asam chloro sulfonat (SO3 + HCl)
Asam chlorosulfonat mudah larut dalam
chloroforin CCl4 mitro benzen & SO2 cair

Lebih di sukai dan menguntungkan pada

pemakaian sebagai bahan pensulfonasi karena
HCl yang terjadi mudah diusir dengan gas dan
reaksinya lebih mudah
ZAT-ZAT YANG DAPAT
DISULFONASI/SULFATASI
Benzen dan derivatnya
Benzen C 6H 6
Toluena
Dodecyl benzen
Polystyrene
Naphtalen dan derivatnya
Anthrasit dan derivatnya
Senyawa alifatis
HAL-HAL YANG MEMPENGARUHI
SULFONASI/SULFATASI
Jika dipakai SO3/senyawa maka variabel-
variabel yang mempengaruhi kecepatan reaksi
adalah :
Konsentrasi SO3 / zat penyulfonasi

Struktur kimia zat yang disulfonasi

Waktu, suhu yang ada hubungannya dengan
konsentrasi
Katalis untuk menghambat terjadinya reaksi
samping
Solvent
KONSENTRASI SO3 DAN ZAT
PENYULFONASI
Supaya hasilnya baik maka harus digunakan
batas konsentrasi tertentu
Bila konsentrasi SO3 sangat besar
menimbulkan reaksi samping (sulfon)
Konsentrasi optimal reaksi berjalan baik
STRUKTUR KIMIA
Senyawa aromatik
Kecepatan reaksi cukup baik
Pengaruh substituent berlaku seperti halnya
nitrasi
Isomer
Kecepatan sulfonasi antara ortho dan para xylene
tidak sama, O.xylene memberi hasil lebih besar
dari P.xylene
Panjang cabang
Semakin besar / panjang cabang, makin sulit
disulfonasi
STRUKTUR KIMIA
Persenyawaan polisiklik (lebih dari 1 inti
benzen)
Umumnya lebih mudah disulfonasi misal :
antrachine
Pyridine (ada N dalam rantai)
Pyridine sulit untuk disulfonasi
Alkohol
Umumnya mudah disulfonasi
WAKTU
Waktu reaksi dan temperatur saling
berhubungan erat
Umumnya diharapkan waktu reaksi yang
sesingkat-singkatnya
Pada umumnya kenaikan temperatur seiring
dengan kenaikan kecepatan reaksi, tetapi
terkadang dengan naiknya temperatur
terbentuk produk samping
KEKUATAN ZAT PENYULFONASI
SO3 sangat reaktif, jika menggunakan ini
reaksi sempurna karena tak terbentuk H2O
Tetapi mempunyai kejelekan :
Panas yang timbul sangat besar
Reaksi samping besar
Untuk mencegah hal-hal tersebut terjadi maka
digunakan oleum
PERBEDAAN OLEUM DENGAN ASAM SULFAT
NO OLEUM ASAM SULFAT
1. Jika oleum digunakan 1 bagian Asam sulfat yang digunakan 1.5
dalam reaksi lebih banyak dari oleum
2. Laju reaksi dengan oleum Laju reaksi dengan asam sulfat
lebih cepat daripada lebih lambat daripada oleum
menggunakan Asam sulfat
3. Dalam reaksi alkylbenzene Dalam reaksi alkylbenzene dapat
dapat terkonversi hingga 98% terkonversi hingga 90%
4. Produk samping yang Produk samping yang dihasilkan
dihasilkan lebih sedikit lebih banyak
5. Peralatan yang digunakan Peralatan yang digunakan untuk
untuk kedua proses sama kedua proses sama
KATALISATOR
Penambahan katalisator dapat mempercepat
reaksi
Pengaruh lain dari katalis :
Mempengaruhi arah masuknya sulfonat
Mempermudah reaksi
Dapat menghalangi timbulnya reaksi samping
SOLVENT (PELARUT)
Fungsi utama adalah mempermudah
pencampuran dan pengadukan
Dimaksudkan agar reaksi yang terjadi homogen
Bila reaktan tak dapat bercampur sebagai
pembentuk suspensi/emulsi
Macam-macam pelarut yang dapat digunakan :
H2SO4 ekses
Senyawa organik yang terklorinasi
SO2 cair
Air
Zat-zat lain
PEMBUATAN LINEAR ALKYLBENZENE
SULFONATE (LAS)
 Linear Alkylbenzene Sulfonate dengan rumus
C12H25C6H4-SO3Na suatu senyawa yang dihasilkan
dengan mereaksikan antara Linear Alkylbenzene
(C12H25C6H5) dan oleum (H2SO4.SO3) di dalam
reaktor
 Linear Alkylbenzene Sulfonate dalam bidang
industri banyak digunakan sebagai bahan aktif
pembuatan deterjen sintetis, selain itu juga banyak
digunakan sebagai bahan baku pembuat bahan
pembersih seperti pembersih lantai, peralatan
rumah tangga yang memakai bahan kimia ini.
 Linier Alkilbenzen Sulfonat (LAS) diperoleh
melalui reaksi sulfonasi antara Alkilbenzen
dengan Oleum pada suhu 46o C dan tekanan 1
atm dan dinetralisasi dengan larutan NaOH
dalam reaktor mixed flow
 Alkylbenzene merupakan bahan baku dasar
untuk membuat Linear Alkylbenzene
sulfonate
selain Alkylbenzene bahan yang digunakan
adalah oleum (H2SO4.SO3)
 Proses pembuatan Linear alkylbenzene Sulfonate
terdiri dari beberapa tahap
1. Proses sulfonasi
Alkylbenzene dan oleum dipompakan ke Tangki
Sulfonator yang sebelumnya dipanaskan dalam Heater
hingga mencapai suhu 46 oC,selanjutnya Alkylbenzene
dan oleum yang berada di dalam Tangki Sulfonator
dicampur secara perlahan-lahan. Sulfonator beroperasi
pada suhu 46OC dan tekanan 1 atm (14,7 psia), waktu
tinggal dalam sulfonateor 4 jam dengan konversi 98%.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis.
C12H25C6H5 + SO3 + H2SO4 C12H25C6H4SO3H + H2SO4
 proses sulfonasi, dapat dilakukan dengan dua
cara yaitu dengan cara mereaksikan
alkylbenzene dengan oleum dan yang kedua
dengan H2SO4
2. Proses Pemisahan
Campuran larutan Alkylbenzene Sulfonate,
H2SO4, Alkylbenzene yang tidak bereaksi dan
benzene dipisahkan dalam dekanter
berdasarkan berat jenis (densitas)
3 Proses Netralisasi
Alkylbenzene Sulfonate dinetralisasi
menggunakan larutan NaOH 20 % di dalam
Netralizer. Netralizer beroperasi pada
temperatur 55 0C dan tekanan 1 atm dimana
reaksinya sebagai berikut :
C12H25C6H4SO3H + NaOH C12H25C6H4SO3Na + H2O

Alkylbenzene Sulfonate Sodium Alkylbenzene

sulfonate
Hasil yang keluar dari netralizer berupa Sodium
Alkylbenzene sulfonate dan Natrium sulfonate
yang berbentuk slurry.
4. Proses Pengeringan
Pada proses pengeringan, Slurry yang berasal
dari tangki netralizer dipompakan kedalam
spray Kemudian Slurry di kontakkan dengan
udara panas yang berasal dari furnace pada
temperatur 300 oC, menghasilkan produk
berbentuk powder. terdiri dari 96 % bahan
aktif surfaktan (Sodium Alkylbenzene
sulfonate), Natrium sulfonate inert dan
sedikit air.
SIFAT SIFAT LINEAR ALKYLBENZENE SULFONATE

Rumus Molekul : C12H25C6H4SO3Na

Berat Molekul : 348 gr/mol
Titik Didih : 637 OC
Titik Leleh : 277 OC
Densitas :1198,4 kg/m3
Wujud : Cair
Kapasitas Panas : 0,6 Kcal/kg.K
Warna : Bening
Viskositas : 23,87 Cp
SIFAT KIMIA LINEAR
ALKYLBENZENE SULFONATE
Sangat larut dalam air
Bersifat sebagai surfaktan, berbusa