Anda di halaman 1dari 31

Intan

Rahmawati 4301415010
Rina Rukaenah 4302415062
Rozza Azziy M. 4301415070
Nelis Saadah 4311415028
01

Asal senyawa Fenil Propanoid

Ciri Umum senyawa Fenil Propanoid

Sifat senyawa Fenil Propanoid

Keberadaan senyawa Fenil Propanoid

Klasifikasi senyawa Fenil Propanoid


Asal
senyawa fenilpropanoid berasal dari turunan sinamat
berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air

+
Ciri umum
Mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari
cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai
karbon propana (C3)
Sifat

a. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna,


sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptik

b. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat


juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul
air itu rendah dan titik beku molal dari fenol itu
tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6%
air telah terbentuk cair pada temperature kamar.

c. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam


karbol.
Keberadaan

Senyawa fenil-propanoid tumbuhan tinggi


Misalnya: Kumarin dapat ditemukan dikacang tonka,
Diperyx odorata (Aublet) Wissdenow dan D. Opositifolia
(Aublet)Willdenow, Fam. Lamiaceae
02

Klasifikasi

1. Turunan Sinamat :
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH
atau C9H8O2
Berwujud kristal putih
Sedikit larut dalam air
Titik leleh 133C dan titik didih 300C
Termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan
asam shikimat
Merupakan sejenis inhibitor-sendiri yang diproduksi
oleh spora jamur untuk mencegah germinasi
Senyawa Turunan Sinamat
2. Turunan Kumarin (C9H6O2)
Berasal dari bahasa Karibia Coumarou yang berarti pohon
tonka
Pertama kali diisolasi (1822) dari kacang tonka
Tidak berwarna, kristal prismatik, dapat Larut dalam alkohol
Mempunyai karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit
aromatis
Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan
memberikan bau yang khas
Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat
reaktif
3. Turunan alilfenol dan propenil fenol
Senyawa-senyawa alilfenol dan propenilfenol adalah dua
jenis senyawa fenilpropanoid yang berkaitan satu sama
lainnya
Ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri dari
tumbuhan umbeliferae yang digunakan sebagai rempah-
rempah.
TURUNAN PROPENIL FENOL

OCH3 OCH3 H3CO OCH3


O
OCH3 OH O OCH3
ANETOL ISOEUGENOL ISOMIRISTISIN ISOELEMESIN
TURUNAN ALILFENOL

OCH3 O H3CO O
OH OH O O
KAVIKOL EUGENOL SAFROL MIRISTISIN
03

Biosintesis senyawa fenilpropanoid melalui reaksi sekunder


(transformasi) rantai samping asam sinamat akan menghasilkan
alil fenol dan propenil fenol.
Alil fenol dan propenil fenol adalah dua jenis fenilpropanoid
yang saling berkaitan. Alilfenol dan propenil fenol umumnya
ditemukan bersama dalam minyak atsiri, misalnya senyawa
miristin (minyak pala), eugenol (minyak cengkeh)
ALIL FENOL PROPENIL FENOL
2 3 4 5
KAVIKOL OH
ESTRAGOL OCH3 ANETOL
EUGENOL OCH3 OH ISOEUGENOL
SAFROL O CH2 O ISOSAFROL
ELEMISIN OCH3 OCH3 OCH3 ISOELEMISIN
MIRISTIN O CH2 O ISOMIRISTIN
OCH3
APIOL OCH3 O CH2 O OCH3 ISOAPIOL

5 5

4 2 4 2

3 3
ALIL FENOL PROPENIL FENOL
CH2 CH3

+ (H)
COOH CH2OH

Propenilfenol

(H)
-0H-

CH2 CH2
Sinamat

+ (H)

Alilfenol
1. Tiga contoh senyawa fenil propanoid yaitu sinamaldehida,
eugenol dan apiel berperan penting dalam memberi ciri bau
rasa dan bau khas berbagai jamu dan rempah-rempah
2. Sinamaldehida yang terkandung dalam kayu manis dapat
menurunkan resiko stroke
3. Tanin (dalam tumbuhan) berfungsi untuk menghambat
pertumbuhan tumor pada manusia dan fungsinya bagi
tumbuhan itu sendiri ialah sebagai pertahanan mengusir
hewan pemangsa tumbuhan
4. Kumarin berfungsi sebagai antioksidan alami
04
Keberadaan 1
Poliketida
Mudah ditemukan pada
mikroorganisme; bakteri, lumut,
kapang. Termasuk dalam
senyawa polifenol 2 Pengertian
Senyawa fenol yang berasal dari
jalur asetat-malonat
Berdasarkan
3
struktur
1. Turunan asilfloroglusinol
2. Turunan kromon
3. Turunan benzokuinon 4 Ciri khas
4. Turunan naftakuinon
5. antrakuinon Memiliki cincin aromatis dengan
pola oksigenasi yang
Contoh berselang- seling
5
(dari metabolit sekunder)
fungi dan linchen Asam oerselinat
Culvularis sp kulvularin
Mempunyai kerangka dasar aromatik
Membentuk rantai poliasetil
Cicncin aromatik dari senyawa ini mempunyai pola
oksigenasi yang berselang seling.
05

Asam asetat
Dari Biogenesa (Asetil CoA, Malonil CoA)
Kondensasi aldol

Asam-asam poli--
ketokarbosilat

METILEN KARBONIL
Nukleofil elektrofil

Sifat Sangat Reaktif


01 Kondensasi Intramolekuler 02 Siklisasi Molekuler

Dari aldol atau claisen polifenol Siklisasi molekuler jembatan Oksigen


Kondensasi aldol asam-asam Cara:
orselinat -Gugus hidroksil + gugus karbosilat
Kondensasi claisen turunan (laktonisasi) -piron dan -piron
asilfloroglusinol, -Dua gugus hidroksil (eterfikasi) -
mis. Asetilfloro- piron dan -piron
glusinol
*kondensasi aldol;
metilen +karbonil seny. polisiklik
Co: emodin, endokrosin, dan
turunan senyawa kuinon

Struktur poliketida yang dihasilkan gugus- gugus


hidroksil pada posisi selang-seling
Kondensasi Aldol

Kondensasi Claesin
O O
O O O OH
C
H3C C CH2 H3C
H2 H3C
OH
O C C
O O HO OH
C O
H2
ASETIL FLOROGLUSINOL
Kondensasi Aldol antara gugus metilen-karbonil

HO CH3
O
O O O OH
COOH C
O O O OH O OH O
OKTAASETIL

(O)
O O

HO CH3 HO CH3

OH
C

OH O OH OH O OH O
EMODIN ENDOKROSIN
Eterifikasi
O O O O
H2 H2 H2
H3C C C C C C C C 0H TETRA - ASETIL

Laktonisasi O O

O O O O O O

H2 H2 H2
H3C C C C C C C C 0H TETRA - ASETIL HO
H3C OH CH3 HO O CH3

- PIRON

O OH

O O

HO
H3C OH O H3C O O

- PIRON
a. REDUKSI NAD(P)H NAD(P)+
+ H+ H2 H
(H C O ) C C C C
H
OH OH

O
b. OKSIDASI OH
(O)
(O CH2 ) C C C C C C
H H
OH OH OH

c. ALKILASI X X X
- H+
(X CH2 ) C C C C C C
H H
OH O OH
X = CH3 (dari METIONIN), (CH3)2C=CH-CH3 (PRENIL)
O H

OH O
OH
O COOH COOH O

O O HO O OH

MELLEIN

O
O HO HO
O O
OH
O COOH HO COOH H3CO COOH
O

O O O O HO OH

ASAM USTAT

O
O COOH O O O O H3CO

CH3 * *
O O O O OH O

EUGNETIN
Manfaat

01 02 03 04

Antibiotik Anti kanker Imunopresan Anti kolestrol

Tetrasiklin Doxorubicin Tacrolimus Mevastatin


Tetrasiklin

kelompok antibiotik oral dengan aktivitas


broad spektrum yang dihasilkan spesies
Streptomyces
Bersifat amfoter dan stabil dalam asam
Dapat membentuk kompleks dengan Ca, Fe,
Mg dan Al

Doxorubisin
Dihasilkan Streptomyces peucetius
var caesius
untuk mengobati penyakit leukimia
akut, limfoma, dan berbagai tumor
padat
diberikan melalui suntikan intravena
dan sebagian besar dikeluarkan
melalui empedu.
Tacrolimus

terisolasi dari Streptomyces


tsukubaensis
digunakan transplantasi hati dan ginjal.
efek samping neurotoksisitas dan
nefrotoksisitas

Mevastatin

Mevastatin diproduksi oleh Penicillium


citrinum dan P.brevicompactum,
menurunkan biosintesis sterol pada kultur
sel mamalia dan hewan, dan mengurangi
kolesterol total