ALKANA

1
2
 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi

Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

How to make alkana more useful in organic synthesis?

Functionalization

3
Review
Jenis pemutusan ikatan:
- homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas)

A B A + B

- heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi

di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus
yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan
(+) dan (-))

A B A + B

Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H

Energi ikatan kekuatan berkurang : CH4> 1oC > 2oC > 3oC

Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada

pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya
hiperkonyugasi
>>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada
posisi tegak lurus terhadap bidang molekul 4
Resonansi dan hiperkonyugasi:
- pada keduanya terjadi interaksi elektron pada orbital p yang memberikan
delokalisasi elektron stabil
- terdapat perbedaan pada tipe orbital:
pada resonansi tipe p overlap dengan orbital p
pada hiperkonyugasi overlap orbital-orbital ikatan tipe s

Kestabilan radikal
-pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal
alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa
karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral planar (dalam radikal)

(pada radikal tersier, substituen-substituen semakin berjauhan halangan

sterik makin berkurang, jadi makin stabil)

5
6
Rumus umum: CnH2n + 2

CH4 metana (natural gas, gas rawa (swamp)

75-85% CH4
5-10% C2H6
CH3CH3 (C2H6) ethana
1-5% C3H8

CH3CH2CH3 (C3H8) propana (LPG)

CH3CH2CH2CH3 (C4H10) butana

7
8
Isomers: normal and bercabang
Pemantik butane :
5% n-butana
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 95% isobutana
n-butana

H H H H
H C C
C C H
H H H H
straight chain
isomer
Chem3D konstitutional
CH3 CH CH3
CH3
isobutana
Rantai bercabang

9
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana

CH3 CH2 CH CH3 isopentana

CH3
CH3
CH3 C CH3
neopentana

CH3

C6H14 5 isomer
C10H22 75 isomer obviously need system of nomenclature
C20H42 366,319 isomer

10
Contoh soal:

Gambarkan isomer konstitusional berikut.

C6H14 (5)

C7H16 (9)

Check Answer

11
Jawaban:

C6H14 (5)

C7H16 (9)

12
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:

methyl carbons
CH3
CH3 CH CH2 CH3
methylene carbon
methine carbon

13
Senyawa hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen
Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan s) . Alkana CnH2n+2

Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan p) CnH2n

Hidrokarbon alifatik : rantai terbuka (lurus atau bercabang)
Hidrokarbon siklik : CnH2n

Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2
C4H10 C4H8 C4H8
CnH2n mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap
atau1 cincin
CnH2n-2 mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,
1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin
14
15
Tatanama IUPAC (tatanama sistematik
Trivial
Tatanama IUPAC

Rantai induk: normal alkana

Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4 metana n-C11H24 undekana
CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana
CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana
CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana
CH3(CH2)3CH3 pentana
know
CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana
to here
n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana
(teens)
n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana
n-C9H20 nonana
n-C10H22 dekana etc.

16
Substituent: gugus alkil

CH3 methyl group CH3 CH2 ethyl group

CH3 CH2 CH2 propyl CH3 CH CH3 isopropyl

CH3CH2CH2CH2 butyl CH3CH2CHCH3 sec-butyl

CH3 CH CH2 isobutyl CH3 C CH3 tert-butyl

CH3 CH3

17
Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai
induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon
yang tersubstitusi
CH2 CH3 Rantai terpanjang 7 (not 6).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 3-metilheptana. .

3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll

2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil

heptana)

2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)
18
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra,
etc. dont count; n, sec, tert dont count; iso does).

6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana

5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih

penomoran yang mengikuti alfabetis

5-etil-6-metildekana

19
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai yang
memiliki jumlah substituen terbesar

2,4,6-trimetil-5-propiloktana

7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama

sistematis
a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk
b. nama ditulis dalam tanda kurung
c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is)

2
1
4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)-
decane
1 3
2

20
Soal. Beri nama senyawa berikut:

Check Answer

21
Jawaban

6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not
6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :)

8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana
(hyphenated words arent alphabetized).
OR
7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)-
8-(2-metilpropiyl)dodecana

22
 RUMUS UMUM
SIKLOALKANA CnH2n

CH2
H2C CH2
= siklopropana

etilsiklobutana

1-isopropil-3-metilsiklopentana

23
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini

Check Answer

24
1,1,2-trimetilkloheksana

4-sikopentil-2,3-dimetilheksana

1,2-disiklopropiletana

25
 Hubungan struktur dan sifat senyawa:
Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah)
Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar
Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif
b.p.
CH4 -160C
C2H6 -89
C3H8 -42
n-C4H10 -0.4 vs
n-C5H10 36

Percabangan titik didih rendah

-0.4C -10.2C
greater surface area
for attraction
36C 28C 9C

Chem3D
Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
26
Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)
Alkana kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil)

A. Pembakaran (Combustion)
C8H18 +
Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb

~ ~ ~ ~
1307.5 kcal 1306.3 kcal 1304.6 kcal 1303.0 kcal
~ ~ ~ ~

CO2 + H2O

More branched isomers have lower DHcomb, are more stable. 27

B. Reaksi halogenasi

250oC 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

Reaktivitas X2 : Cl2> Br2 (iodinasi tak terjadi)

H : 3 o > 2o > 1 o

250oC 400oC
sinar
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

28
B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

oxidation
fewer C-H bonds
reduction
more C-H bonds

H2C=CH2 + H2O2 HOCH2CH2OH

H2C=CH2 + H2O CH3CH2OH

H2C=CH2 + H2 CH3CH3

29
30
Penentuan bilangan oksidasi ]
1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif
bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif
bilangan oksidasi -1
(If the atoms are the same, each atom gets a 0.)
-1
Cl
+1 +1 -1
-1 C O
+1 -1
+1
H
2. Jumlah atom
-1 total
. Cl
+1 +1 -1 Oxidation number of carbon is
-1 C O +1 +1 +1 -1 = +2
+1 -1
+1
H 31
Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap
molekul

H C N

H O
2 1
H C C O H
Br

H
H C Cl
OH
Check Answer

32
 Jawaban:

H C N C = +2

H O
2 1 C1 = +3; C2 = -1
H C C O H
Br

H
H C Cl C=0
OH

33
 Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya.

Br Br
H2C CH2 + Br2 H2C CH2

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

Check Answer

34
Jawaban:

Br Br
Oxidation: Each carbon
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 changes from a -2 to a -1.

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets

reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1 Check Answer
(gets oxidized.) No net change.
35
B. Reaksi halogenasi
250oC 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

H OH O O O
H C H H C H C C C
H H H H H OH O
oxidation
more C-O bonds, fewer C-H bonds

reduction
fewer C-O bonds, more C-H bonds
36