Anda di halaman 1dari 38

ALKANA

by : Irdoni.HS Nirwana. HZ
Teknik Kimia UR
( thanks to : Tutik Dwi Wahyuningsih
Jurusan Kimia FMIPA UGM & pemilik sumber bacaan lainnya )
Alkana = Hidrokarbon Jenuh

The alkanes are known as saturated


hydrocarbons because they contain the
maximum number of hydrogen atoms that can
bond with the number of carbon atoms
present.
Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh
karena banyaknya atom hidrogen yang
berikatan dengan karbon telah maksimum.
Valensi Carbon = 4

Valensi Hidrogen = 1

Valensi Oksigen =2
Valensi Nitrogen = 5

Valensi Hidrogen = 1

Valensi Oksigen = 2
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

H H H HH
H H
H C H C
C C H
C H C H
C C
H H H H H
H H H

boiling pt. 1oC -15oC


C5H12
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3

the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
CH 3 1o (primary) methyl group
H C H
methine 3o (tertiary) H C CH3
group H C H 2o(secondary) methylene
CH 3 group

Hs on 1o C referred to as primary hydrogens


2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3

4o quaternary carbon
Alkana - CnH2n+2
metana CH 4 CH 4
etana C 2 H6 CH 3 CH 3
propana C 3 H8 CH 3 CH2 CH3
butana C4 H10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana C5 H12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana C6 H14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana C7 H16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana C8 H18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana C9 H20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana C10 H22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
dodekana C12 H26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
tetradekana C14 H30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Gugus Alkil
metil -CH3
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3


tert -butil -C(CH3)3
Tata Nama Alkana
Metoda Trivial

Penamaan senyawa organik secara trivial kebanyakan berdasarkan kepada


sumber senyawa tersebut, kegunaan dan adakalanya tanpa dasar.
Berdasarkan sumber : Limonena (Limau)
pinena (pinus)
Kumarin (kacang kumarin)
Tanpa Dasar : asam barbiturat ( nama teman wanita penemu).

International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC)

Cara yang sistematis, ialah aturan yang ditetapkan oleh suatu badan internasional
yang dikenal sebagai International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC)
atau perhimpunan Ilmu Kimia Murni dan Terapan Internasional.
Aturan IUPAC merupakan metoda penamaan yang mengarah pada nama khas
untuk setiap senyawa organik. Dengam mengetahui aturan IUPAC dan melihat
struktur suatu senyawa maka kita dapat menuliskan nama senyawa tersebut.
Aturan-aturan IUPAC untuk senyawa alkana sebagai berikut :

1. Nama umum untuk Hidrokarbon asiklik adalah Alkana.


2. Alkana tanpa cabang dinamakan menurut akar kata latin ditambah akhiran ana,
kecualiuntuk senyawa dengan atom C = 1 sampai dengan 4.
Contoh :
C=1 metana C=5 pent - ana
C=2 etana C=6 heks - ana
C=3 propana C=7 hept - ana
C=4 butana C=8 Okt - ana
C=9 nona - na
C = 10 deka na ..dst
3. Untuk alkana rantai bercabang, rantai C terpanjang dianggap sebagai rantai
utama/induk dijadikan nama utama
Contoh :
CH3 CH - CH2 - CH - CH3 Rantai C terpanjang = 6 = heksana

CH2 CH3

CH3
4. Gugus yang menempel pada rantai induk disebut subtituen. Subtituen yang terdiri
dari C & H disebut gugus alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H )ana
diganti il)
Contoh : - CH3 = metil C3 H7 = propil
Lokasi subtituen yang menempel ditunjukkan dengan
urutan nomor atom C pada rantai utama sehingga subtituen
pertama terletak pada urutan rantai C terendah.
Contoh :
4 3 2 1
CH3 CH - CH2 - CH - CH3 2,4 dimetil heksana
5 CH2 CH3
6 CH3

CH3 CH - CH3 2, metil propana (IUPAC)


CH3 Isobutana (Trivial)

CH3 CH - CH2- CH2 - Br 1 bromo 3 metil butana


CH3 (Isobutil Bromida)
Berdasarkan kepada subtituen Alkil dan Halogen yang melekat
pada rantai utama /induk
Contoh :
CH3 CH2 - CH2- CH2 (butil)
CH3
CH - CH2 (Isobutil)
CH3

CH3 CH - CH2- CH3 (sekunder butil)

CH3
CH 3 - C (tersierbutil)
CH3
CH3 CH2 - CH - Br (n propil bromida)

CH3 CH - CH2 (2- Bromo propana)


Br (Iso propil bromida)
Sifat-Sifat Alkana

Alkana mempunyai sifat-sifat fisika-kimia separti berikut :

Merupakan senyawa non polar sehingga larut baik dalam pelarut non polar
Berbentuk cairan
Lebih ringan dari air (air dan alkana tidak saling bercampur)
Titik didih alkan lebih rendah dari titik didih senyawa lain dengan BM
yang sama. Hal ini disebabkan karena gaya tarik menarik antar molekul
non polar dalam senyawa alkana lebih lemah.
Contoh ;
Titik didih pentana = 36 0C
Titik didih 2 metil butana = 28 0C
Titik didih 2,2 dimetil propana = 10 0C
Dari contoh masing-masing titik didih dari senyawa tersebut diatas dapat
dikatakan bahwa titik didih alkana normal meningkat dengan
bertambahnya panjang rantai C, sedangkan percabangan menurunkan titik
didih suatu senyawa organik.
T
I
200
T cairan
I
K
100

D
I
Suhu kamar
D 0
I
H Gas
(C) -100
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Jumlah atom karbon
Nama Rumus Titik didih C
Pentana CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 36
2-metil butana CH3-CH-CH2-CH3
(isopentana) 28
CH3
2,2-dimetil propana CH3
(neopentana)
CH3CCH3 10

CH3
Sumber Industri.

Sumber utama dari alkana adalah minyak bumi dan gas alam. Minyak bumi
merupakan campuran dari senyawa hidrokarbon yang mengandung satu atom karbon
sampai 50. Gas alam mengandung metana, etana, propana dan sedikit butana.
Pengilangan minyak bumi akan menghasilkan fraksi-fraksi seperti ditampilkan pada
tabel dibawah ini.

Range titik didih 0C Jumlah atom Karbon


Fraksi
Gas < 38 1-4
Petroleum Eter 20 - 60 5-6
Light naphta 38 - 80 36
Heavy naphta 80 180 4-7
Mogas 180 205 6 10
Kerosen 205 = 250 10 14
Diesel 250 300 14 - 19
Fuel Oil 300 350 >20
Lubrication Oil Non volatil liquids Rantai panjang dan
siklik
Aspal dan coke Non volatil liquids polisiklik

Sumber : Nelson, 1959


Pembuatan.
1. Hidrogenasi alkena.

Cn H2n H2 + Pt, Pd, Ni / Al Cn H2n + 2

CH3 - CH = CH2 H2 + Pt, Pd, Ni / Al CH3 - CH2 - CH3

2. Reduksi Alkil Halida.


a. Hidrolisa Reagen Grinard.

R -X + Mg eter kering R Mg X HOH R H + Mg(OH)X

CH3-CH2-CH- CH3 +Mg eter kering CH3-CH2-CH- CH3 HOH

Br MgBr

CH3 - CH2 - CH - CH3 Butana


H
b. Reduksi Alkil alida dengan Logam dan Asam.
R - X + Zn + H+ R - H + Zn +2 + X -
CH3 - CH2 Br Zn + H+ CH3 - CH3 + Zn +2 + Br

c. Reaksi Wurtz
2 R-X + 2 Na eter R R + 2 NaX (hanya untuk alkana yang simetris)
CH3 - CH2 Br + 2 Na eter CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
(n-butana)
Cara ini hanya terbatas untuk membuat senyawa alkana dengan rantai
karbon dua kali semula dan simetris ( R R).

d. Coupling of Alkil Halida with Organomethalic Compounds.


R X + Li R Li + CuX RCuLi + R-X R - R + CuLiX

CH3 - CH2 Cl + Li CH3 - CH2 Li + CuI


(CH3 - CH2 ) CuLi + CH3I CH3 - CH2 - CH3 (n-propana)

3. Decarboxylation of Acid and their salt.


CH3 COOH + NaOH CaO CH4 + CO2
Reaksi.
Alkana sering juga disebut Paraffin, yang berarti sedikit bereaksi. Alkana
tidak bereaksi dengan asam-asam seperti asam khlorida dan aasam sulfat.
Alkana juga tidak bereaksi dengan basa-basa seperti Natrium Hidroksida
dan Kalium Hidroksida serta zat pengoksidasi seperti Kalium Permanganat
atau Kalium Bikhromat atau zat pereduksi seperti Stanokhlorida atau logam
Natrium. Walaupun demikian alkana masih dapat melakukan reaksi
diantaranya :

1. Halogenasi

- C H + X2 panas/sinar UV -CX + HX

X2 = : F2 > Br2 > Cl2 > I2, urutan kereaktifannya


H = : 30 > 20 > 10 > H CH3, urutan kereaktifannya

H Cl
CH3-C- CH3 + Cl-Cl panas/sinar UV CH3 C - CH3 + HCl bercampur dengan
CH3 CH3

H
CH3 - C - CH2 Cl + HCl
CH3
Mekanisme Halogenasi
(Khlorinasi)
Sinar
Awal : Cl2 ClCl Cl Cl 2 Cl
kalor
(Radical)
Pembiakan : RH + Cl R + H Cl
(Radikal alkali)

R + Cl Cl R Cl + Cl
(Alkil halida)
Contoh :
a. Propana + Cl2 cahaya 1-khloro propana (45%)
dan 2-khloro propana (55%).
b. Butana + Cl2 cahaya 1-khloro butana (28%)
dan 2-khloro butana (72%)
c. Propana + Br2 1-bromo propana (3%)
dan 2-bromo propana (97%)

CH3 CH3
d. iso butana + Br2 CH3 CH - CH2 Br dan CH3 - C - CH3
Br
(trace) (over)

Mekanisme Halogenasi :

1. XX X + X .chain initiating step

2. X + RH H X + R ....chain propagating step

3. R + XX R X + X ....chain propagating step


2. Pembakaran.

Cn H 2n + 2 + O2 berlebih nyala nCO2 + (n+1) H2O + H

Contoh :
n C5 H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H 2O H = - 845 kkal

3.Pirolisa (cracking)

Alkana 400 600 0 C H2 + Alkena + Alkana (sedikit)

Pirolisa (cracking ) dapat dibagi atas :


thermal cracking
steam cracking
catalitik cracking
Manfaat utama Alkana
C1-C2: gas (gas alam)
C3-C4: liquified petroleum (LPG)
C5-C8: gasoline
C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
C17-up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
Penamaan:
Digunakan awalan siklo
Nama alkana disesuaikan dengan jumlah aton C cincin
Nama substituen alkyl atau halogen sebagai mana mestinya.
Bila substituen lebih dari satu atom C cincin diberi nomor
Contoh:
H2 H H
C C (siklopropana)
H 2C CH 2 H C C H
H H Td: -32,7 oC

Siklobutana Siklopentana Sikloheksana


Ts: 12oC Ts: 49,3oC Ts: 80,7oC
CH 3 CH 3 CH 3

(metilsiklopentana) (1,1-dimetilsiklopentana)
CH 3
1 CH 3
5 2

4 3
(1,2-dimetilsiklopentana)
Konformasi Sikloalkana
Sikloelkana dengan 3 at.C. terletak dalam satu bidang datar (tiga titik menentukan bidang). C-
C-C 60o kecil dari sudut tetrahedral 109,5o. Hidrogen terletak diatas dan dibawah bidang
datar. H H

H H
60o
H

- Lingkaran dengan 3 sudut ini sangat terik (strain), ditimbulkan karena sudut kecil.
- Bereaksi sering dengan memutuskan cincin.
Sikloalkana lain (selain siklopropana) berbentuk bertekuk/ berlekuk, tidak datar.

H H
H
H H H

H H
H H H
H
H
H H
H H H
siklobutana siklopentana

Cincin dengan at.C 6 agak unik, telah diteliti dengan seksama, karena struktur ini banyak
terdapat dialam. Konformasi sikloalkana tidak datar, melainkan berbentuk kursi dan
berbentuk perahu.

chair boat chair


Pada suhu kamar proses membalik dari berbentuk kursi perahu kursi terjadi sangat
cepat. Tetapi pada suhu rendah -90oC proses pembalikan cukup lambat sehingga dapat
dideteksi dengan spektroskopi khusus.

a
a e e a
e e
e a a e
a a
e e
e membalik a e
e a e
a a

a = aksial
e = ekuatorial
hydrogen aksial berada diatas dan dibawah bidang datar, sedangkan hydrogen ekuatorial
berada sedikit searah bidang datar.

Tolakan H
sterik H
CH 3
H
H H H
H
H
H CH 3
H
H
5% 95 %
metil pada aksial metil pada ekuatorial

Metil sikloheksana konformasi yang disukai adalah metil pada ekuatorial.


Isomeri Cis Trans
Strcoisomeri berkaitan dengan milekul-molekul dengan ikatan sama, tetapi berbeda
dalam penyusunan dalam ruang, juga dinamakan isomerigeometrik.
Ada dua kemungkinan struktur ruang dari 1,2=dimetil siklopentana.

H H

H H H H
H H H H
CH3 CH3 CH3 H
H H H CH3

Cis, 1,2-dimetilsiklopentana trans, 1,2-dimetilsiklopentana


td: 99oC td: 92oC

Gambarkan srtuktur cis dan trans dari 1-bromo-3-khlorobutana


Cis dan trans 1,2-dimetilsikloheksana.
Siklopropana di Alam

CH 3 CH 3
O CH 3 CH 2 CH CHCH CH 2
CH 3 C O
CC O
R

Diisolasi dari bunga pyrethrum


Bila R : -CH3
pyrethrin I
R: -CO2CH3
pyrethrin II
Minyak dari tumbuhan sterculia foetida

CH 3 CH 2 7 CH 2 7 COOH
(asam sterculic)
Reaksi pembuatan siklopropana
(Simmons-Smith reaction)

H CH 3
CH 2 I 2
CH 3 CH CH 2 H H
Zn.Cu
(propana) Metilsiklopropana

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 I 2
CC H H
H H
Cis. 1,2-dimetilsiklopropana

CH 2 CH 3

? CH 2 CH 3

(norcarane)
Reaksi Siklopropana

Hidrogenasi : Pt
H2 CH 3 CH 2 CH 3

Brominasi : Br2 CH 2 CH 2 CH 2

Br Br

Terima kasih