Anda di halaman 1dari 17

Senyawa AROMATIK

- Molekul harus siklik dan planar


- Masing-masing atom dari cincin harus
mempunyai sebuah orbital p yang tegak lurus
pada bidang cincin.
- Memenuhi Teori HCKEL : harus mempunyai
(4n+2) elektron pi. n = integer.
- Semua elektron pi berpasangan dan semua
orbital bonding terisi.
BENZENA
Senyawa aromatik paling sederhana
Rumus molekul C6H6
Benzena menghasilkan 1 produk
monosubstitusi : C6H5Y.
Benzena menghasilkan 3 isomer produk
disubstitusi: C6H4Y2 atau C6H4YZ.
Benzena cenderung mengalami reaksi
substitusi dibandingkan reaksi adisi.
STRUKTUR BENZENA
TATA NAMA BENZENA TERSUBSTITUSI

CH3 OH CO2H CH=CH2 NH2

Toluene Phenol Asam Benzoat Styrene Aniline

SO3H
Br I NO 2

Bromobenzena Iodobenzena Nitrobenzena Asam Benzene Sulfonat


Reaksi Substitusi Elektrofilik pada Benzena

NITRASI
SULFONASI
HALOGENASI
ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS
ACILASI FRIEDEL-CRAFTS
Nitrasi
Benzena akan mengalami nitrasi dengan Asam
Nitrat , HNO3 dengan katalis Asam Sulfat,
H2SO4 menghasilkan NITROBENZENA.
HNO3 + 2 H2SO4 NO2 + + H3O+ + 2 HSO4-

NO2

+ HNO3 + H2O
H2SO4

(Nitrobenzena, 85%)
Reaksi HALOGENASI
Reaksi halogenasi adalah reaksi dengan halogen
(Cl2, Br2, I2, F2).
Reaksi halogenasi langsung melalui mekanisme
pembentukan radikal bebas.
Radikal bebas adalah atom atau group yang
mempunyai satu atau lebiih elektron tak
berpasangan.
Halogenasi pada Benzena
Halogenasi pada benzena dapat terjadi dengan
adanya katalis. Katalis yang digunakan bisa
berupa aluminium bromida (jika bereaksi
dengan Br2), aluminium khlorida (jika bereaksi
dengan Cl2) atau besi.
Sebenarnya besi bukan katalis, tetapi besi sangat
mudah bereaksi dengan Cl2 dan Br2 membentuk
FeCl3 atau FeBr3 yang berfungsi sebagai katalis.
Reaksi benzena dengan khlorin dengan adanya
aluminium khlorida atau besi menghasilkan
khlorobenzena.
Fe

Fe
Reaksi benzena dengan bromin dengan adanya
aluminium bromida atau Fe menghasilkan
bromobenzena.
Fe

Fe

Mekanisme halogenasi pada benzena adalah


mekanisme substitusi aromatik elektrofilik.
Reaksi SULFONASI
Benzena direaksikan dengan Asam Sulfat dan
SO3 SO3H

H2SO4
+ SO3
40 oC
Dalam reaksi sulfonasi tersebut, sulfur trioksida
(SO3) adalah elektrofil yang dihasilkan dari asam
sulfat pekat yang dipanaskan. Produk yang
dihasilkan adalah asam benzene sulfonat.
ALKILASI Friedel-Crafts
Reaksi antara Benzene dengan Alkil Halida
menggunakan katalis AlCl3.
C H2C H3

AlC l3
+ C H3C H2C l + HC l

E til Benzena
Halogenasi pada alkilbenzena
Halogenasi alkil benzena dapat terjadi pada
cincin benzena maupun pada rantai sampingnya.
Jika bereaksi dengan halogen pada kondisi panas
atau dengan adanya ultraviolet maka substitusi
(atom) terjadi pada rantai samping.
Jika bereaksidengan halogen dengan adanya
FeCl3, maka substitusi (ion) akan terjadi pada
cincin benzena.
CH3
Cl Atom : menyerang rantai samping

Cl+ Ion: menyerang cincin benzena

Seperti pada alkana, halogenasi rantai samping


juga bisa menghasilkan produk polihalogenasi.
Khlorinasi rantai samping toluena dapat
menghasilkan komponen mono-, di- dan
trikhloro; benzil khlorida, benzal khlorida dan
benzotrikhlorida.
CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3
Cl2 Cl2 Cl2
panas, panas, panas,
sinar sinar sinar

Toluene Benzil khlorida Benzal khlorida Benzotriklorida

Halogenasi cincin akan menghasilkan isomer


orto (o-) dan para (p-).

CH3 CH3 CH3


Cl2, Fe atau FeCl3 Cl
dan

Cl
Toluena o-khlorotoluena p-khlorotoluena
ASILASI Friedel-Crafts
Gugus Acyl/ Asil :R-C=O atau Ar-C=O
Asilasi Friedel-Crafts: Substitusi suatu gugus
asil pada cincin aromatik melalui reaksi
dengan suatu halida asam.
C OC H3

AlC l3
+C H3C O + HC l
Cl

Asetil Khlorida Acetophenon


REAKSI MONOSUBSTITUSI BENZENA
X2
X Bromo- atau chloro-benzena
F eX 3

HNO3
NO2 Nitrobenzena
H2S O4

S O3
S O3H Asam benzenesulfonat
H2S O4

R
RXX
R Alkilbenzena
AlCl
AlX 33
O
O
RCX
AlX 33 CR F enilketon
AlCl