sulfuros
Estructura del dimetil ter
El nombre del ter corona proviene del nmero total de tomos en el ter y el
nmero de tomos de oxgeno que tenga. Por ejemplo, 18-corona-6 es un ter cclico
con 18 tomos, seis de los cuales son tomos de oxgeno
La sntesis de Williamson
de teres.
La sntesis de teres de
WIlliamson es la
sntesis de teres ms
fiable y verstil. Este
mtodo implica un
ataque SN2 de un in
alcxido a un haluro de
alquilo primario no
impedido o tosilato.
El alcxido
desplazar al haluro o
tosilato y se puede
preparar fcilmente
mediante la reaccin
de un alcohol con Na,
K o NaH
Reaccin de
alcoximercuriacin-
desmercuriacin.
En el proceso de alcoximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un
alcohol a un doble enlace de un alqueno obteniendo un ter.
La ozonlisis, seguida de una reduccin suave, rompe los alquenos dando lugar a
cetonas y aldehdos
Zn/HCl se podra utilizar como un agente reductor en lugar de sulfuro de
dimetilo.
Acilacin de Friedel-Crafts.
La acilacin Friedel-Crafts es un mtodo excelente para la obtencin de alquil aril
cetonas o diaril cetonas; sin embargo, no se puede utilizar con sistemas
aromticos muy desactivados.
Se debe utilizar un catalizador para que se lleve a cabo la reaccin
Hidratacin de los alquinos
catalizado por Mercurio .
El producto inicial de hidratacin Markovnikov es un enol, que rpidamente se
tautomeriza hacia la forma ceto. Los alquinos internos se pueden hidratar, pero
generalmente se obtienen mezclas de cetonas
Los alquinos terminales producirn metil cetonas despus de la
tautomerizacin.
Hidroboracin-oxidacin de
alquinos.
La hidroboracin seguida de oxidacin de un alquino da lugar a una adicin anti-
Markovnikov de agua al triple enlace.
Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos despus de la tautomerizacin
Sntesis de cetonas y aldehdos a partir
de 1,3-ditianos.
Los hidratos no son especies estables, por lo que pierden agua para formar el
producto cetona ms estable.
Sntesis de cetonas a partir
de nitrilos.
Un reactivo de Grignard u organoltico ataca al nitrilo para formar la sal
magnsica de una imina. La hidrlisis cida de la imina da lugar a la cetona
Una vez haya sido protonado el carbonilo, una molcula de agua puede atacar al
carbonilo formando el hidrato. El hidrato no es estable y pierde fcilmente agua
para obtener la cetona.
Mecanismo de las adiciones
nucleoflicas a grupos carbonilo.
Los nuclefilos pueden aadirse en condiciones cidas o bsicas a los grupos
carbonilo
La reaccin de Wittig.
La reaccin de Wittig transforma el grupo carbonilo de una cetona o un aldehdo en
un doble enlace C=C.
En la reaccin se utiliza un iluro de fsforo como nuclefilo. el xido de
trifenilfosfina es un producto de la reaccin
Preparacin de los iluros de
fsforo.
El carbanin estabilizado por el fsforo es un iluro de fsforo (molcula que no posee una
carga global, pero que tiene un tomo de carbono cargado negativamente enlazado a un
tomo de fsforo cargado positivamente).
La trifenilfosfina se alquila con un haluro de alquilo formando una sal fosfonio. El butillitio
desprotona la sal fosfonio produciendo el iluro.
Mecanismo de la reaccin
de Witting.
Hidratacin de cetonas y
aldehdos.
En solucin acuosa, una cetona o un aldehdo estn en equilibrio con su hidrato, un
diol geminal. En la mayora de las cetonas, el equilibrio est desplazado hacia la
forma ceto, sin hidratar, del carbonilo.
La hidratacin puede producirse en un medio cido o bsico.
Mecanismo de hidratacin de
cetonas y aldehdos.
Mecanismo de la formacin
de cianohidrinas
El mecanismo corresponde a una adicin nucleoflica en medio bsico: ataque del
in cianuro al grupo carbonilo, seguido de la protonacin del intermedio