LPIDOS

repaso para ciencia de

alimentos
Q.F Oscar P. Santisteban
Rojas
 Introduccin
Bajo esta denominacin encontramos a un conjunto de
compuestos orgnicos cuya caracterstica comn es ser
solubles en los llamados solventes orgnicos apolares
(no polares) tales como benceno, cloroformo, ter de
petrleo, n-hexano, tetracloruro de carbono; ter etlico; es
decir, insolubles en agua
Se incluyen a las grasas, los aceites, los esteroides, las
ceras, lpidos complejos
Son componentes esenciales de la dieta, no slo por su
gran valor energtico, sino porque contienen disueltos a
las vitaminas liposolubles, adems a los cidos grasos
esenciales que constituyen las membranas
 Importancia biomdica
En el cuerpo los lpidos sirven como material de
reserva que se acumula en el tejido adiposo
(energa potencial).
Sirve de aislante trmico en los tejidos subcutneos
y rganos, como aislantes elctricos que permiten
la rpida propagacin de las ondas de
despolarizacin (impulso elctrico). El tejido
nervioso contiene elevadas proporciones de lpidos
Las lipoprotenas constituyen las membranas
celulares, adems que ayudan al transporte de
nuevos lpidos en la sangre
Contribucin de los lpidos en la estructura de los alimentos
Extractor de Soxhlet,
empleado rutinariamente
para extraer los lpidos de las
muestras deshidratadas

Condensador

Muestra para
la extraccin

Baln con el
solvente
 CLASIFICACIN
Monoglicridos
Acilglicridos Diglicridos
Simples Triglicridos
o grasas
L Lpidos
saponificables Cridos o ceras
I Lecitinas
Complejos Fosfolpidos Cefalinas
P Esfingomielinas
Glucolpidos
I Cerebrsidos
Ganglisidos
D Lipoprotenas

O
Lpidos insaponificables Terpenos
Esteroles
S Hormonas
Esteroides
esteroideas
Prostaglandinas
cidos grasos
Composicin qumica
Son molculas formadas por largas cadenas alifticas
Saturadas o insaturadas
Con un grupo carboxilo (-COOH)
Las diferencias entre los distintos cidos grasos radican:
en la longitud de la cadena aliftica
en la presencia o ausencia de insaturaciones

En funcin de estos dobles enlaces se dividen en:

Saturados
Insaturados
cidos grasos
Saturados, no tienen dobles enlaces.
Las cadenas de estos cidos se
disponen en el espacio en zigzag, con
ngulos de 110 entre los enlaces
Insaturados, cuando presentan uno
o ms dobles enlaces, como el cido
oleico
Insaturados:
monoinsaturados, como el cido oleico
poliinsaturados, como el cido linolnico (con tres)
Los dobles enlaces (en configuracin cis) producen una rgida
torcedura (codos) en la cadena hidrocarbonada
 Caractersticas comunes a los cidos
grasos naturales
Suelen tener un nmero par de carbonos que oscila entre 14 y 22,
aunque los ms abundantes tienen 16 18
Los cidos grasos insaturados predominan sobre los saturados y
poseen puntos de fusin menores que los saturados
Casi todos los cidos grasos insaturados poseen un doble enlace
entre el carbono 9 y 10
Tanto los saturados como los insaturados son molculas insolubles
en agua
Son molculas anfipticas
Forman jabones al reaccionar con el NaOH o el KOH
En los cidos grasos saturados, el punto de fusin aumenta al
incrementarse el nmero de carbonos de la molcula
 Los cidos grasos
Con esta denominacin se conocen a los cidos
carboxlicos de alto peso molecular, de ms de 10
carbonos
Pueden ser de cadena saturada o insaturada
Su liberacin a partir de los triglicridos
(acilglicridos) por accin del aire (calentamiento,
enranciamiento) se acompaa de un olor
caracterstico
Su presencia confiere al producto cierta acidez
(agrio)
 cidos grasos saturados
Actico CH3-COOH Principal producto de la fermentacin
en rumiantes
Propinico CH3-CH2-COOH Principal producto de la fermentacin
en rumiantes

Butirico CH3-(CH2)2-COOH Existen en pequeas cantida-des en

ciertas grasas
Caproico CH3-(CH2)4-COOH ... (especialmente en la
mantequilla)
Caprlico CH3-(CH2)6-COOH Existen en pequeas cantidades en
ciertas grasas vegetales
Decanoico CH3-(CH2)8-COOH (inclusive en la mantequilla)

Larico CH3-(CH2)10-COOH Espermaceti, canela, almendra de

palma, aceite de coco y de laurel
 cidos grasos saturados ...

Mirstico CH3-(CH2)12-COOH Nuez moscada,

almendra de palma,
aceites de coco
Palmtico CH3-(CH2)14-COOH Comunes en todas las
grasas de animales y
plantas
Esterico CH3-(CH2)16-COOH Idem

Araquidnico CH3-(CH2)18-COOH Aceite de cacahuate

(mani)
Lignocrico CH3-(CH2)22-COOH Cerebrsidos, aceite de
cacahuate
cidos grasos saturados ms comunes en los alimentos
 cidos grasos insaturados
C16 y C9 7 Palmitoleico Cis-9- En casi todas
hexadecenoico las grasas
C18; C9 9 Oleico Cis-9- El cido graso
octadecenoico ms comn
C18; C9 9 Elaidico Trans-9- Grasas
octadecenoico hidrogenadas y
de ruminates
C22; C13 9 Ercico Cis-15- Aceites de
dococenoico colza y de
mostaza
C24; C15 9 Nervnico Cis-9- En los
tetracocenoico cerebrsidos
 Acidos grasos (dienoicos)

N de C, Serie Nombre Nombre Fuente

posicin de comn sistemtico
los dobles
enlaces

C18; C9,12 6 Linoleico Cis-9,12- Maz, cacahuate,

octadecadie- semilla de algodn,
noico soja, y en aceites
de muchos
vegetales
 Acidos grasos (trienoicos)
N de C, Serie Nombre Nombre Fuente
posicin de comn sistemtico
los dobles
enlaces
C18; 6 -Linol- Cis-6,9,12- Algunos vegetales
C6,9,12 nico octadecatrie- (aceite de borraja)
noico es muy escaso en
aceites animales
C18; 3 -Linol- Cis-9,12,15- A menudo junto
C9,12,15 nico octadecatrie- con el cido
noico linoleico, pero en
particular en el
aceite de linaza
 Acidos grasos (tetraenoicos)

N de C, Serie Nombre Nombre Fuente

posicin comn sistemtico
de los
dobles
enlaces
C20; 6 araquid Cis- En grasas
C5,8,11,14 nico 5,8,11,14- animales y en el
eicosotetra- aceite de
enoico cacahuate,
componente
importante de los
fosfolpidos en los
animales
 Acidos grasos (pentaenoicos)
N de C, Serie Nombre Nombre Fuente
posicin de comn sistemtico
los dobles
enlaces
C20; 3 Timnod Cis- Componente
C5,8,11,14, nico 5,8,11,14,17- importante de los
17 eicosopenta- aceites de pescado
enoico (hgado de bacalao,
macarela, sbalo,
salmn
C22; 3 Clupad- Cis- Aceites de
C7,10,13,16, nico 7,10,13,16,19- pescado,
19 docosopenta- fosfolpidos en el
enoico encfalo
Propiedades fsicas de los cidos grasos
Se denominan cidos grasos esenciales aquellos que no
pueden ser sintetizados por el organismo y, por tanto,
deben ser incorporados a la dieta
En la especie humana es esencial la presencia de tres
cidos grasos poliinsaturados:
cidos linolnico, y linoleico, presentes en muchos aceites de
origen vegetal, y
el cido araquidnico, que se encuentra en las grasas animales
Estructura de los cidos grasos insaturados

Araquidnico

COOH

COOH
Linolnico
COOH
Linoleico

COOH
Oleico
 Lpidos simples
Grasas: son steres de cidos grasos con el glicerol.
Grasa es el lpido que existe naturalmente en estado slido.
Aceite es el lpido que existe naturalmente en estado
lquido. Ambos estados dependen de su estructura

Ceras: steres de elevado peso molecular (el cido graso y

el alcohol)
cidos grasos importantes
Estructura qumica
TRIACILGLICEROL
steres de glicerol
cidos grasos
Saturados e
insaturados
Monoacilglicerol
Diacilglicerol
Almacenamiento
Tejido adiposo
Las caractersticas fsicas y qumicas de los triacilglicridos
dependen del tipo, la concentracin y la forma de distribucin
de sus cidos grasos en las tres posiciones.

Las posibles combinaciones de ubicacin de los cidos grasos en el glicerol son muy variadas;
por ejemplo, en caso de tener slo dos cidos (A y B) se obtienen seis combinaciones isomricas:
AAB, ABA, ABB, BBA, BAA y BAB, y cuando se tienen tres, se forman hasta 18 ismeros.

Para la manteca de cacao que tiene 10 cidos grasos como

principales constituyentes, se pueden integrar ms de 500
posibles triacilglicridos; sin embargo, en la naturaleza no
existe tan amplia variedad de ellos y, en este caso, el 67.5%
corresponde a los disaturados palmtico-oleico-palmtico,
palmtico-oleico-esterico y esterico-oleico-esterico.
La determinacin de esta distribucin se efecta con un anlisis estereoespecfico que aprovecha
la especificidad de varias enzimas hidrolticas y de algunos agentes qumicos que actan sobre
los triacilglicridos y producen 1,2-diacilglicrido, 2,3-diacilglicrido, 2-monoacilglicrido y cidos
grasos libres. A su vez, cada una de estas fracciones tiene una capacidad diferente de reaccionar con
otros compuestos, o de ser atacada por enzimas especficas como las fosfolipasas que actan en la
posicin 2 de los diacilglicridos.
Polimorfismo
Las cadenas de cidos grasos, cuando se enfran, se alinean y
forman una estructura compacta llamada cristal; este proceso
implica la remocin de calor y, por lo tanto, la reduccin de la
dinmica de las molculas, con lo que se provoca que se
acerquen unas a otras.
Cuando la distancia entre ellas es
menor a 5 , las fuerzas dbiles no polares de Van der Waals provocan la formacin cristalina.

Si los triacilglicridos son simples (un solo cido graso), la

interaccin es muy fuerte y da lugar a un empaquetamiento
muy compacto, por lo que se forma un solo tipo de cristal; por
el contrario, si son mixtos (varios cidos grasos), como ocurre
con las grasas naturales, el empaquetamiento no es tan
homogneo por tener cidos grasos con diversas caractersticas
de tamao, de insaturacin, de ismeros, etctera, que
interrumpen una ordenacin como en el primer caso y se produce
ms de un tipo de cristal.
se han identificado hasta siete distribuciones de empaquetamiento, entre las
que destacan la hexagonal, la triclnica y la ortorrmbica, y normalmente se les
designa como , y . La primera, , es la menos densa y por tanto la de menor
punto de fusin; la , por ser un cristal triclnico, tiene el empaquetamiento ms
denso, con hileras paralelas de cidos grasos, presenta el mayor tamao y punto
de fusin, es la ms estable de las tres formas y a la que termodinmicamente se
tiende; la tiene caractersticas intermedias entre las dos anteriores.

Si una grasa es enfriada rpidamente, se forman cristales a pequeos, transparentes, tersos, suaves,
de forma de aguja, frgiles y de 1m de longitud aproximadamente; por su alto grado de desorden, por
tener cadenas orientadas al azar y en todas direcciones y por no estar bien empacados, estos cristales
son inestables y se transforman en b, que son ms grandes y con una mejor orientacin y uniformidad;
stos, a su vez, tienden a cambiarse a la forma b de un tamao de hasta 50m, aun cuando en
ocasiones llegan a crecer ms.
El tamao del cristal y su orientacin determinan la textura, la tersura, la sensacin oral y las
propiedades funcionales de la grasa; el orden cristalino interno de los cidos grasos define el punto
de fusin, el cual aumenta con el tamao del cido graso que contenga, sin importar el polimorfo de
que se trate. En general, en la literatura se considera que el punto de fusin de las grasas es el del
polimorfo ms estable, que corresponde al b.
De todas las grasas comerciales, la manteca de cacao presenta el caso extremo
de polimorfismo con cristales de muy distintos puntos de fusin; sta se usa en los
chocolates, por lo que debe fundir a temperaturas cercanas a la del cuerpo
humano para que al ingerirla se licue en la boca.

En algunas de sus formas su punto de fusin es muy bajo, considerando que no

tiene cidos grasos de cadena corta, y su reducido ndice de yodo
(aproximadamente 40) la hace altamente resistente a las reacciones de oxidacin.
Cuando se enfra bruscamente, se producen cristales inestables, los cuales se
licuan si se sube la temperatura de manera rpida a 25-30C; sin embargo, si este
calentamiento es muy lento, se inducen los cristales de mayor punto de fusin, que
son los deseables en la industria de la confitera.

En la fabricacin de chocolates se requiere de un atemperamiento para obtener la forma

cristalina ms adecuada de la grasa, de manera que no sufra transformaciones
polimrficas durante el almacenamiento; el proceso consiste en mantener la mezcla de
manteca de cacao y azcar por arriba del punto de fusin de la forma VI, enfriarla a 27C
y, posteriormente, calentarla lentamente a 32C.
La llamada eflorescencia grasa ( fat bloom) es un defecto del chocolate que consiste en la
deposicin de cristales blancos o grises en la superficie, lo cual provoca un aspecto muy
indeseable debido a una transformacin polimrfica.
El polimorfismo tambin se presenta en la elaboracin de las grasas vegetales o
shortenings, las margarinas, los sebos y otros derivados lipdicos. La reduccin de este
fenmeno se logra mediante un proceso de atemperado propio para cada sistema.
 Reaccin de hidrogenacin
CH2-OCO(CH2)7CH=CH-(CH2)7-CH3
| 1.3 a 1.7 at
(CH2)7OCO C H + 3H2
| | Ni/175-190C
CH CH2-OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7-CH3
||
CH Trioleil de sn-glicerina
|
(CH2)7
| HIDROGENACIN
CH3
 Obtencin de producto saturado

CH2OCO(CH2)16CH3
|
CH3(CH2)16OCO C H
|
CH2OCO(CH2)16CH3

Triestearil de sn-glicerol
Ceras
Composicin qumica
Son lpidos que se obtienen por esterificacin de un cido graso de
cadena larga (de 14 a 36 carbonos) con un alcohol monohidroxlico,
tambin, de cadena larga (de 16 a 30 carbonos)
CH3 (CH2)14 CO O (CH2)15 CH3
Propiedades de las ceras
En general son slidas (poseen un punto de fusin de 60 a 100C)
Tienen un fuerte carcter lipfilo
Originan lminas impermeables que protegen muchos tejidos y
formaciones drmicas de los animales (pelos, plumas, etc.) y
vegetales (hojas, frutos, etc.)
Pueden aparecer mezcladas con cidos grasos libres y con
esteroides: cera de abeja, espermaceti de cachalote (utilizado como
lubricante), lanolina (cera protectora de la lana), el cerumen del
conducto auditivo, etc.
Las ceras biolgicas se utilizan en las industrias farmacuticas y
cosmtica para la fabricacin de lociones, ungentos y
pulimentos
 Lpidos complejos
Fosfolpidos: conjunto que lpidos que contienen un residuo
de cido fosfrico en su estructura, junto al resto de cido
graso y un alcohol. Pueden tener bases nitrogenadas y el
alcohol no necesariamente es el glicerol.

Glucolpidos: lpidos que contienen a un cido graso,

esfingosina y un carbohidrato

Otros: como los sulfolpidos y los aminolpidos

(lipoprotenas)
Son diacilglicridos cuyo glicerol est esterificado a una
molcula de cido fosfrico que, a su vez, se enlaza a una base
nitrogenada (colina o etanolamina), a la serina o a un alcohol,
como el inositol.
Por tener un tomo de carbono asimtrico son pticamente
activos, aunque la mayora pertenece al
enantimero de la serie a. El cido graso en C1 o C3 es
saturado (p. ej., el palmtico o esterico) o
monoinsaturado (oleico), mientras que el de C2 es insaturado
(linoleico o linolnico). Los fosfoglicridos
tienen mucha importancia biolgica, ya que intervienen en
diversos pasos del metabolismo,
son parte integral de las membranas y de otros constituyentes
de las clulas, y representan hasta el
90% de los lpidos de la mitocondria.
ESFINGOMIELINAS
FOSFOLIPIDOS

Glicolpidos Glicoproteina

Citoplasma

Protena membrana celular

Agua
Polar

No
Polar

No
Polar

Polar
Agua
 FOSFOLIPIDOS

R1 COO CH2 Donde X = base,

| azcar, colina
amina,
R2OC- OCH OH serina, inositol, etc
| |
CH2 O P OX
||
O
Si X = H : cido-3-sn
fosfatdico
Los fosfolpidos naturales son pticamente
activos. La configuracin del C 2 es R (segn
Cahn-Ingold-Prelog)*.
Fosfatidil colina (lecitina)
Fosfatidil colina (lecitina)
FOSFOLPIDOS
Lpidos complejos
Fosfoglicridos
El alcohol colina
Aminocido serina
El alcohol etanolamina (cefalinas)
El alcohol glicerina o glicerol
El alcohol inositol
 Fosfatidilcolinas
Las fosfatidilcolinas son fosfoacilglicridos
con colina. Son los fosfolpidos ms
abundantes en la membrana celular y
contienen una gran proporcin de reserva de
la colina.
La colina es importante en la transmisin
nerviosa, como acetilcolina y como almacn
de grupos metilo lbiles
La dipalmitoilcolina es un agente tensoactivo
importante para evitar la adherencia de las
superficies internas de los pulmones, su
ausencia en los prematuros produce el
sindrome de distrs respiratorio
Lecitina (fosfatidilcolina)
 Glucolpidos (esfingolpidos)
Los glucolpidos estan ampliamente distribuidos en
todos los tejidos corporales, en particular en el
tejido nervioso (encfalo). Se les encuentra en la
parte externa de la membrana celular (contribuyen
con los carbohidratos de superficie)
Los glucoesfingolpidos contienen ceramida y uno o
ms azcares. Los dos ms sencillos y comunes
son galactoceramida y glucosilceramida, presentes
en tejidos cerebral y nervioso, y en las vainas de
mielina
LIPOPROTENAS
Quilomicrones
VLDL (lipoprotenas de densidad muy baja)
LDL (lipoprotenas de densidad baja)
HDL (lipoprotenas de densidad alta)
Los Lipidos son anfipticos
Colesterol en la membrana celular
Micelas coloidales
 EICOSANOIDES
PROSTAGLANDINAS ( PG)

TROMBOXANOS ( TX)

LEUCOTRIENOS (LT)

LIPOXINAS (LX)
PROSTAGLANDINAS

Dolor, inflamacion, vasodila-

tacin.

TROMBOXANOS
Vasoconstriccin, agreg
Plaquetaria

LEUCOTRIENOS
Contraccin ML, reaccin
Alrgica, inflamacin
 Origen de eicosanoides
cido Araquidnico
Ciclooxigenasa
Lipooxigenasa Citocromo P450
PGG2 HPETE Epxidos
Leucotrienos DHET
Peroxidasa
y Lipoxinas

PGH2
Isomerasa
Tromboxano Reductasa
sintasa
TXA2 PGF2a PGD2
 Lpidos insaponificables
Pertenecen a este grupo lpidos que no poseen cidos grasos
en su composicin
Tipos:
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
 Lpidos no saponificables
Hecogenina Lanosterol
21 22 24 26
20
8 25
12
11 17
16 27
1 19 9 14 15
2
8
3 7 28
5
4 6
29 30

Prostaglandina
Hormonas esteroideas
 LIPIDOS ISOPRENOIDES
A. TERPENOS

B. ESTEROIDES

C. RETINOLES Y CAROTENOS

D. TOCOFEROLES

E. POLIPRENILQUINONAS
terpenos

Esencias vegetales como el

mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor,
eucaliptol,vainillina.
Vitaminas, como la vit.A,
vit. E, vit.K. Pigmentos
vegetales, como la carotina
y la xantofila
Terpenos (o lpidos isoprenoides)
Composicin qumica
Son molculas lineales o cclicas derivadas del isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)

Los aceites esenciales cumplen una funcin termorreguladora

Otros terpenos cumplen funciones vitamnicas
vitamina A: imprescindible para la visin y mantenimiento de
los epitelios
vitamina K: acta en el mecanismo de la coagulacin
sangunea
vitamina E: es un antioxidante que evita la rancidez de los
cidos grasos
Terpenos: Funcin biolgica
Los carotenoides:
pigmentos fotosintticos o como
precursores de algunas vitaminas (vitamina A); o como en el
caso del fitol, que es un componente de la clorofila

Algunos terpenos actan como precursores de otras sustancias,

como por ejemplo
el coenzima A, coenzima Q (ubiquinona), que intervienen en
el transporte de electrones, en las mitocondrias; y
la plastocianina y plastoquinona, en la fotosntesis