KIMIA ORGANIK

ALKUNA

Nama Kelompok :

1.Begi Novria Maharani 16330058

2.Nurfitri 16330059
3.Desti Kharisma 16330060
4.Achmad Ari Hermawanto 16330063
 1. Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon
alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan
ganda tiga karbon-karbon (CC). Seperti halnya
ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga
dalam alkuna juga disebut ikatan tidak
jenuh.ketidak jenuhan ikatan ganda tiga karbon-
karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Hal
inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki
peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
Salah satunya adalah etuna yang disebut juga
sebagai asetilena dalam perdagangan atau sebagai
pengelasan.
2. Rumus Umum Alkuna

Rumus umum untuk alkuna adalah C,

Karena sebuah senyawa alkuna memiliki
minimal salah satu ikatan ganda tiga,
maka senyawa alkuna yang paling kecil
adalah etuna (CH) dengan rumus
struktur HCCH.
 3. Tatanama Alkuna
A. IUPAC
1. Pemberian nama alkuna dilakukan dengan
mengganti akhiran-una pada alkana dengan
ana. Contoh :
Nama Alkana Nama Alkuna

Rumus molekul Rumus Rumus Rumus

Struktur molekul Struktur

HCCH Etana HCCH Etuna

HCCHCH Propana HCCCH Propuna

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah
atom karbon paling panjang yang terdapat ikatan
rangkap tiga). Contoh :

3. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai

utama. Contoh :
4. Penomoran substituen dimulai dari ujung , sedemikian rupa
sehingga ikatan rangkap tiga mempunyai nomor atom
karbon yang lebih rendah. Contoh :

5. Jika terdapat dua/lebih substituen berbeda

dalam penulisan harus disusun berdasarkan
urutan abjad huruf pertama nama substituen .
Contoh :

4-metil-4-etil-1-heksuna 4-etil-4-metil-1-heksuna
6. Awalan di-, tri-, ters-, tidak perlu diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad sedangkan
awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung(antara lain:iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna

4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna
 B. TRIVAL (NAMA UMUM)

1. Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap

sebagai turunan asetilena yang satu atau dua atom
hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh :

HCCCHCH Etil , metil HCCCCH metil

Asetilena asetilena
Nama : etil asetilena nama : dimetil asetilena
2. Nama sistem trival biasanya untuk alkuna
sederhana.

HCCCH CHCCCH
Ethylacetylene Dimethylacetylene
1-butyne 2-butyne

CHCCCH(CH)
Methylisopropylacetylene
4-methyl-2-pentyne
4. Sifat Fisik Alkuna
Alkuna dengan rantai anggota terpendek
(etuna,propuna, dan butuna) merupakan gas
tak berwarna dan tak berbau. Adanya
pengotor berupa gas fosgen(ClCOCl), etuna
(asetilena) berbau seperti bawang putih .
Delapan anggota selanjutnya berwujud cair,
dan jika rantai semakin panjang maka wujud
alkuna adalah padatan pada tekanan dan
temperatur standar. Semua alkuna mempunyai
massa jenis lebih kecil daripada air.
 5. Pembuatan Alkuna
1. Dehidrohalogenasi dari alkil dihalida
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan
dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan
mereaksikan alkena dengan halogen.
metode pembuatan halida tak jenuh. Halida tersebut
diperoleh dengan halogen yang langsung dicampurkan dengan
ikatan rangkap karbon tidak reaktif, yang disebut vinil halida.

2. Hasil reaksi sodium acetil dengan alkil halida

primer
pada pembuatan alkuna dengan cara ini , alkuna terminal
dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH , menghasilkan
natrium alkunida. Jika natrium alkunida direaksikan dengan
alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.
3. Dehalogenasi Tetrahalida

pada proses pembuatan alkuna dengan

cara ini, reaksi alkana yang mengikuti
tetra(4) halida dengan logam zinc (Zn)
maka akan tebentuk alkuna.
 6. Reaksi kimia alkuna
Alkuna mengalami tambahan elektropilik
dan juga pelepasan elektron . Untuk
alasan yang tidak dapat dijelaskan, ikatan
rangkap tiga tersebut lebih sedikit
reaktif dibandingkan karbon rangkap dua
pada saat reaksi elektropilik.Ikatan
rangkap tiga lebih reaktif dibandingkan
dengan ikatan rangkap dua pada reaksi
yang kaya akan elektron.
1. Adisi dengan hidrogen
Hidrogenasi berlangsung dua tahap dengan intermediet
berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efesien Pt,Pd,Ni,
reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.
Hidrogenasi alkuna dapat dihentikan pada tahap alkena dengan
cara menggunakan katalis yang sebagian telah di deaktivasi.
Katalis Lindlar adalah katalis yang terbuat dari Pd dan di
racuni dengan quinoline.
2. Adisi dengan halida
Halogen seperti bromin dan klorin dapat mengadisi
alkuna seperti pada alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi 1
mol alkuna maka akan dihasilkan dihaloalkena. Jika 2 mol
halogenmengadisi 1 mol alkuna maka akan dihasilkan tetra
halida.
3. Adisi oleh hidrogen halida
Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama dengan
yang terjadi pada senyawa alkena. Jika ikatan rangkap tiga berada pada ujung
senyawa alkuna maka H+ akan terikat pada atom karbon sp yang telah
berikatan dengan hidrogen,menghasilkan kation vinil sekunder. Jika 2 mol HX
mengadisi 1 mol alkuna, maka mol yang kedua biasanya mengadisi dengan
orientasi yang sama dengan adisi yang pertama.
4. Adisi oleh air
Dengan adanya asam senyawa alkuna mengalami adisi oleh
air. Dalam reaksi ini terminal alkuna lebih kurang efektif
dibandingkan internal alkuna. Terminal alkuna akan
mengadisi air jika ion Hg ditambahkan kedalam campuran
reaksi yang bersifat asam .
 Reduksi menjadi alkena
Reduksi alkuna ikatan rangkap tiga untuk menjadi alkena ikatan rangkap
dua, yaitu ikatan rangkap tiga pada ujung rantai akan membentuk cis-alkena
atau trans-alkena. tran-s-alkena diperoleh dengan reduksi alkuna oleh
natrium atau litium dalam ammonia cair. Hampir seluruh cis-alkena
diperoleh dengan adisi oleh hidrogen.
 Keasaman Alkuna
Suatu senyawa dikatakan asam karena senyawa tersebut
kehilangan ion hidrogen. Tingkat keasaman ditunjukan dengan
atom hidrogen berkaitan dengan atom yang memiliki
elektronegatif tinggi seperti atom N,O,S, dan halida (F,Cl,Br,I).
Sebagai contoh, natrium bereaksi dengan asetilena untuk
membebaskan hidrogen membentuk senyawa natrium asetalida.

HCCH + Na HCCNa + H
Sodium acetylide

Adisi dari asetilen dengan sodamida yang dilarutkan dalam eter

menghasilkan ammonia dan sodium asetalida.
 SEKIAN

TERIMAKASIH