Aldehid dan Keton

Jurusan Kimia
Universitas Jember
 Kelompok IV
Anis Saadah Tri Wulan Ramadhani
141810301008 151810301006

Felatiana Nihlatur Rahma

151810301020 151810301056

Khonita Anjalsari Rhomadoni

151810301063

2
 Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton mengandung gugus Dua struktur yang menentukan
karbonil.
Aldehid mengandung minimal 1 atom H
sifat kimia dari aldehid dan keton
yang terikat pada C karbonil
Keton memiliki 2 gugus alkil atau aril yang
terikat pada C karbonil
Penamaan IUPAC Penamaan Umum
Nama alkana diberi akhiran al Menggunakan nama umum rantai induk
penomoran dimulai dari gugus karbonil. dan menambahkan akhiran aldehida.

Aldehida cincin diberi nama cincin dan

diakhiri -karbaldehida, penomoran
dimulai gugus karbonil.

Huruf yunani digunakan untuk

menandai lokasi subtituen pada nama
umum.
 Penamaan Keton
IUPAC UMUM
Ubah akhiran alkana a menjadi on. Penamaan dari 2 gugus alkil yang terikat.
Gugus karbonil diberi nomor paling Urutan nama yang ditulis berdasarkan
rendah. alfabetis dan ditambah kata keton
Pada rantai cincin penomeran selalu
diawali dengan C yang mengikat gugus
karbonil dan apabila ada subtituen lain
diberi nomor terendah.
O O
Tiga nama umum keton sederhana tidak
mengikuti hal tersebut

O 3-methylpentan-2-one

Cl
3-pentanone 3-chlorocyclohexanone
Kadang, gugus asil sebagai subtituen. 3 gugus asil yang
umum yaitu :

01 02 03 04

6
 Pembentukan Asetal
Asetal dapat dibentuk dengan aldehida dan keton yang direaksikan dengan 2
alkohol yang identik. Dikatalisis dengan asam seperti TsOH.
 Tahap 1. adalah penambahan satu
alkohol yang ekuivalen dan Tahap 2. adalah mekanisme
membentuk hemiasetal. mengubah hemiasetal menjadi asetal.
 Asetal dapat dihidrolisis menjadi aldehida atau keton dengan larutan
asam (reaksi reversible)
Selama reaksi setimbang, akan berjalan ke arah kanan dengan
hidrolisis menggunakan air yang berlebih.
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

10
Nucleophilic Addition of H and RA Review
(NaBH4/LiAlH4)
Perlakuan aldehid atau keton dengan NaBH4 atau
LiAlH4 diikuti oleh protonasi membentuk alkohol 1
atau 2 . Nukleofil dalam reaksi ini adalah H: .

Redruksi hidrida terjadi melalui 2 mekanisme:

Reduksi dengan Ion Hidrida
 Adisi nukliofil dari H- dan RA
Reaksi aldehid atau keton dengan organolithium (R "Li) atau pereaksi Grignard (R"
MgX) diikuti oleh H2O membentuk alkohol 1 , 2 , atau 3 yang mengandung ikatan
C-C baru. Dalam reaksi ini, R " adalah nukleofil.

Adisi nukleofil terjjadi melalui mekanismme

13
Formasi Ikatan C-C baru Menggunakan Reagen Grignard
 Adisi Nukleofilik dengan CN

HCN dibentuk dengan merekasikan aldehid atau

keton dengan NaCN dengan asam kuat seperti HCl

15
 Adisi nukleofil dengan CN
Sianohidrin dapat diubah menjadi senyawa karbonil dengan cara
mereaksikannya dengan suatu basa. Proses ini merupakan kebalikan
dari adisi HCN: deprotonasi diikuti dengan eliminasi CN.

Gugus cyano dari sianohidrin mudah dihidrolisis ke gugus karboksil

melalui proses pemanasan dengan asam atau basa.

16
 Turunan siyanohidrin bersifat tosik

Metabolisme siyanohidrin, yang mana hidrolisis dari

senyawa karbonil dan gas HCN

17
 Reaksi Wittig
Reaksi Wittig menggunakan nukleofil karbon untuk membentuk alkena
dari gugus karbonil menjadi c=c.

18
 Reagen organophosphorus reagent.
Reagen Wittig yang khas memiliki atom fosfor yang terikat pada tiga
gugus fenil, ditambah gugus alkil lain yang memiliki muatan negatif.

Reagen Wittig adalah ylide, spesies yang mengandung dua atom

bermuatan berlawanan terikat satu sama lain, dengan kedua atom
memiliki oktet.
Phosphorus ylides disebut juga phosphoranes.
19
Reaksi Wittig

20
21
Untuk sintesis reaksi wittig dengan reagen Ph3P=CH2, terdapat dua cara :

Step [1] membentuk garam fosfonium dengan reaksi

SN2 dari Ph3P: and CH3Br.
Step [2]mebentuk ylide dengan menghilangkan proton
mennggunakan Bu-Li sebagai basa kuat.

22
Reaksi ini terjadi dalam dua langkah

23
Aldehid dan keton bereaksi dengan 10 amina
 Produknya adalah imina atau disebut dengan basa schiff
N pada imina memiliki hibridisasi sp2 sehingga sudut ikatan CN
R yang terbentuk 120 bukan 180
pH pada reaksi ini harus dikontrol karena pembentukan imina paling
cepat apabila media reaksinya merupakan asam lemah (pH 4-5).

Apabila menggunakan asam kuat, laju reaksi akan menurun karena

nukleofil amina diprotonasi sehingga menjadi bukan nukleofil, dan
adisi nukleofilik tidak dapat terjadi.
Imina mempunyai peran penting pada sistem biologi
Aldehid dan keton bereaksi dengan 2 0 amina

Produknya berupa enamina. Enamina memiliki atom nitrogen

yang terikat pada ikatan rangkap C-C.
Perbandingan pembentukan imina dan enamina
 Hidrolisi Imina dan Enamina

Pembentukan imina dan enamina merupakan reaksi reversible sehingga dapat

diubah kembali menjadi karbonil
Hidrasi
Perlakuan senyawa karbonil dengan H2O dengan adanya katalis asam atau basa
menambahkan unsur-unsur H dan OH melintasi ikatan C-O, membentuk permata-diol atau
hidrat.

Hasil produk diol diol hanya bagus bila aldehid atau aldehida yang tidak terganggu dengan
kelompok penarik elektron terdekat digunakan.

29
 Adisi dari H2O (Hidrasi)
Semakin banyak jumlah grup alkil maka EDG yang berdekatan dengan grup karbonil
dapat menstabilkan grup karbonil sehingga
jumlah hidrat semakin menurun
menurunkan jumlah hidrat pada saat
setimbang.
EWG yang berdekatan dengan grup karbonil
tidak menstabilkan grup karbonil sehingga
meningkatkan jumlah hidrat pada saat
setimbang.

30
Kondensasi Aldol
Penggunaan basa dengan nukleofilnya adalah OH (nukleofil kuat)

Kecepatan reaksi meningkat dengan adanya asam, karena adanyaa protonasi yang membuatnya
menjadi semakin elektrofilik dan mudah terjadi nucleophilic attack

31
Reaksi Hemiacetal Siklik
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk
hemiasetal dan hemiketal.
Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau
aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal
Sintesis Aldehid dan Keton
 Sintesis Aldehid Adisi Nukleofilik

1. Oksidasi pada alkohol primer

dengan oksida PPC

2. Reduksi pada ester dan

asam klorida

3. Hidrasi dari alkena menggunakan

oksidasi hidroborasi

36
 1. Oksidasi alkohol sekunder

Reaksi klorida asam 2.

37
3. Asilasi Friedel-Crafts

4. Hidrasi Alkuna
5. Ozonolisis Alkena

R R' R R'
(1) O 3
C C
(2) (CH 3)2S
C O + O C
H R'' H R''
THANKYOU

40