keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah

gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus
aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

Rumus umum keton

Struktur Aldehid : R CHO
O

R C R

R= alkil, aril
1
 Sifat fisika dan kimia keton

Sifat fisika 1. Memiliki bau yang harum

2. Suku pertama pada suhu kamar berwujud gas
sedangkan suku yang lainnya berwujud cair
3. Merupakan senyawa polar
4. Senyawa-senyawa keton dengan jumlah atom C
rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut
dalam air. Sedangkan senyawa keton dengan
jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam
air
5. Titik didihnya tinggi

Sifat kimia Keton mudah bereaksi dengan senyawa lain

sehingga banyak reaksi yang melibatkan
senyawa keton
2
 Tata nama keton
1. Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf
akhir a diubah menjadi on.
2. Biasanya keton juga dapat diberi nama dengan
menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus
alkil atau aril yang melekat pada gugus karboni.
3. Rantai utama adalah rantai terpanjang yang
mengandung gugus karbonil
4. Penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan
gugus karbonil
5. Penggunaan tanda baca dan penyebutan cabang
sama seperti aturan gugus fungsi yang lain

3
contoh

4
Pembuatan keton
1. Oksidasi alkohol sekunder.
Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4),
PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

PCC
(H3C)3C OH (H3C)3C O
CH2Cl2

4-ter-Butilsikloheksanol 4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

5
Pembuatan keton
2. Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/
kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.
R R 1. O3 R R
O + O
+
R R 2. Zn/H3O R R

O O
1. O3
CH2 O
2. Zn/H3O+ + CH2O
CH3 CH3
(70%)

6
Pembuatan keton
3. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts
cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan
katalis AlCl3. O
O
AlCl3 CH3
+
CH3CCl
Asetil
Benzena klorida Asetofenon (95%)

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)

O
AlCl3
C R C O R C O + AlCl4
R Cl O O
R

+ R H CH3
C O
+ HCl
Cl 7
Pembuatan keton
4. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan
katalis ion merkuri.
O
H3O+
H3C(H2C)3C CH CH3(CH2)3C CH3
Hg(OAc)2
1-Heksuna 2-Heksanon (78%)

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

H
H H
Hg2+SO42- OH2 H O
R C C H R C C C C
alkuna Hg+SO42- R Hg+SO42-
kation vinil
H+
O
C H HO H H3O+ HO H
R C
C C C C
keton H H R H R Hg+SO42-

8
Pembuatan keton
5. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat
tertentu.
O O
-
R'
C C + Y-
R Y R R'

O O

CH3(CH2)4CCl + (CH3)2CuLi CH3(CH2)4CCH3

Litium
Heksanoil klorida 2-Heptanon (81%)
dimetilkuprat

Reaksi ini akan dibahas pada Kimia Organik II

9
Manfaat keton
Sebagai pelarut
Pembuat kutek
Pembuat gas air mata

10