Anda di halaman 1dari 42

KIMIA ORGANIK

HIDROKARBON
Mega Yulia, M.Farm, Apt
Hidrokarbon

Halokarbon,
KIMIA Alkohol dan Eter

ORGANIK Aldehid dan Keton

Asam Karboksilat
dan Ester
Sekitar tahun 1850, kimia organik didefenisikan sebagai
kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup, sehingga
timbul istilah organik.

Tahun 1900, istilah tersebut mulai usang, karena ahli kimia


mensintesa senyawa kimia baru di laboratorium, dan
banyak dari senyawa baru ini tidak mempunyai hubungan
dengan benda hidup.

Pada saat ini, Kimia Organik didefenisikan sebagai kimia


senyawa karbon. Defenisi ini pun tidak terlalu tepat, karena
beberapa senyawa karbon seperti karbon dioksida, natrium
karbonat, dan kalium sianida, dianggap sebagai anorganik.
Namun defenisi tersebut tetap diterima karena semua
senyawa organik mengandung karbon.
Ada 3 (tiga) juta senyawa organik, sehingga
diperlukan pengelompokan berdasarkan
kesamaan struktur.

Kesamaan dalam struktur berarti kesamaan


dalam sifat ragawi dan kereaktifan kimia.

Jadi, cara yang masuk akal untuk mempelajari


kimia organik adalah memulainya dengan
molekul organik yang paling sederhana,
mengenali ciri umumnya, kemudian berangsur-
angsur menuju molekul yang lebih rumit.
3 prinsip yang memberikan pengertian dasar
tentang struktur dan kimiawi molekul organik

Atom karbon Atom karbon


Atom karbon dapat membentuk dapat membentuk
dapat membentuk ikatan kovalen ikatan kovalen
ikatan kovalen dengan atom dengan unsur lain,
dengan atom karbon lain untuk terutama nitrogen,
hidrogen. membangun oksigen, belerang
rantai karbon. dan halogen.
C-H Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah senyawa yang struktur


molekulnya hanya terdiri dari hidrogen dan
karbon.
.
Kelompok hidrokarbon
Alifatik Aromatik
1. Alkana 1. Arena
2. Alkena
3. Alkuna
ALKANA
Hidrokarbon yang paling sederhana adalah
alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya
mengandung ikatan kovalen tunggal.
Molekul yang paling sederhana dari alkana
adalah metana.
Metana, berupa gas yang merupakan
komponen utama gas alam. Terkadang
dijuluki gas rawa karena terbentuk melalui
kerja bakteri pada perombakan tumbuhan di
daerah rawa.
Ikatan karbon-hidrogen pada metana (CH4)
Atom karbon mempunyai 4 ev.
4 atom hidrogen, masing-masing dengan 1
ev, membentuk 4 ikatan kovalen karbon-
hidrogen pada metana :
H
. H
..
. C . + 4H. . .
H C... H atau H C H
.
.
H
H
Ikatan karbon-karbon
Etana, C2H6 adalah alkana paling sederhana yang
mengandung ikatan karbon-karbon.
Seperti metana, etana pun berupa gas.
Pembentukan etana dari karbon dan hidrogen :

H H
. .
. C C . + 6H. H C C H
. .
H H
Sisa dari ev dari tiap karbon dapat berpasangan
dengan 6 ev dari 6 atom hidrogen untuk
membentuk molekul etana.
Kelompok Alkana
Alkana
Alkana
rantai Sikloalkana
rantai lurus
cabang
a. Alkana rantai lurus
Contoh penggambaran struktur lengkap alkana
rantai lurus dengan 3 dan 4 atom karbon.

H H H H H H H

H C C
C H H C C C C H
H H H H H H H
Dari penggambaran dapat disimpulkan rumus
untuk menentukan RM dari alkana sesuai
jumlah karbon yang diketahui adalah
CnH2n+2
Penamaan alkana rantai lurus
Dasar dari penamaan senyawa organik diterima
secara internasional adalah penamaan yang
disarankan oleh IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Tabel dibawah!
Hafalkan!
Perlu diketahui, bahwa disamping sistem IUPAC,
kimiawan organik masih menggunakan nama
lain dalam penyebutan senyawa organik.
Nama RM RS TD (oC)

Metana CH4 CH4 -161

Etana C2H6 CH3CH3 -88,0

Propana C3H8 CH3CH2CH3 -42,0

Butana C4H10 CH3CH2CH2CH3 0,5

Pentana C5H12 CH3CH3CH3CH3CH3 36,0

Heksana C6H14 CH3CH3CH3CH3CH3CH3 68,0

Heptana C7H16 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 98,0

Oktana C8H18 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 125,6

nonana C9H20 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 150,7

dekana C10H22 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 174,1


Ada beberapa cara untuk menggambarkan rumus
struktur, ex : butana (C4H10)
1. RS lengkap
2. RS singkat (ikatan C-H tidak ditulis)
3. RS singkat (ikatan C-H dan C-C tidak ditulis)
4. RS singkat (semua ikatan tidak ditulis, tanda
kurung menyatakan unit CH2 terikat dalam rantai
lurus). Unit CH2 dinamakan metilena.
5. Rangka karbon, semua hidrogen dan ikatan C-H
tidak ditulis.
6. RS minimum (karbon berada disimpangan garis
dan di ujung rantai, semua karbon dan hidrogen
tidak ditulis, berguna terutama untuk
mengambarkan struktur yang rumit.
b. Alkana rantai cabang
Gugus hidrokarbon dapat menggantikan
hidrogen pada rantai induk alkana yang
lurus.
Gugus hidrokarbon tsb dinamakan
substituen.
Adanya substituen hidrokarbon, yang
dinamakan gugus alkil, mengubah alkana
rantai lurus menjadi alkana rantai
cabang.
Gugus Substituen (Alkil) yang Lazim

Metil Etil Propil


Tata cara penamaan alkana rantai cabang dengan sistem
IUPAC :
1. Cari rantai karbon terpanjang (rantai ini sebagai
rantai induk).
2. Beri nomor rantai induk, dimulai dari ujung yang
memberikan nomor terkecil bagi gugus yang melekat
pada rantai (yang paling dekat dengan cabang).
3. Nama substituen disertai dengan nomor yang
menunjukan kedudukannya pada rantai. Nomor
tersebut menjadi awalan pada nama alkana induk.
4. Jika terdapat gugus yang sama lebih dari satu dalam
struktur alkana, maka ditambah dengan awalan di
(dua kali), tri (tiga kali), tertra (empat kali) dan penta
(lima kali) didepan nama alkilnya.
5. Nama substituen alkil diurutkan
berdasarkan abjad.
6. Tanda baca sangat penting dalam penulisan
nama senyawa organik menurut sistem
IUPAC.
Koma digunakan untuk memisahkan
nomor.
Garis penghubung digunakan antara
nomor dan kata.
Nama alkana ditulis sebagai satu kata,
contohnya : dimetilheptana, bukan dimetil
heptana.
4-etil-2,3-dimetilheptana
c. Sikloalkana
Beberapa alkana mempunyai ujung rantai
yang bersambungan. Alkana ini dinamakan
dengan sikloalkana, dan struktur yang
terbentuk dinamakan cincin.
Penamaan sama dengan alkana rantai lurus,
tetapi diperlukan awalan siklo- untuk nama
hidrokarbon induknya.
Nama dan Struktur Sikloalkana Sederhana
CH2
Siklopropana
H2C CH2
H2C CH2
Siklobutana
H2C CH2
CH2
H2C CH2 Siklopentana
H2C CH2
CH2
H2C CH2
Sikloheksana
H2C CH2
CH2
Sikloheptana

Siklooktana
Sikloalkana tersubstitusi
Penamaan sikloalkana tersubstitusi dinomori dan
dinamai sesuai dengan aturan IUPAC untuk alkana
rantai lurus.

CH3

CH2 CH3

CH3
Etilsikloheksana
(nomor tidak diperlukan 1,3-dimetilsiklobutana
jika hanya ada 1 substituen
Cincin yang mengandung 3-30 karbon
terdapat di alam.
Cincin yang beranggotakan 5 dan 6 yaitu
siklopentana dan sikloheksana adalah yang
terbanyak.
Siklopropana dan siklobutana merupakan
sikloalkana tidak tersubstitusi yang
berwujud gas pada suhu dan tekanan baku,
sedangkan lainnya (5 C 8 C) berwujud
cairan berupa minyak.
Latihan
1. Gambarkan rumus struktur senyawa berikut :
a) 2,3-dimetilbutana
b) 2,2-dimetilbutana
c) 2,2,3-trimetilbutana
d) 3,4-dietil-4,5-dimetiloktana
e) Pentana
f) 3-etilpentana
2. Gambarlah rumus struktur sikloalkana tersubstitusi :
a) Dimetilsiklopropana
b) 1,2-dimetilsikloheksana
c) metilsiklopentana
Kelompok hidrokarbon
Alifatik Aromatik
1. Alkana 1. Arena
2. Alkena
3. Alkuna

Alkena & Alkuna :


Ikatan Ganda
(dimana atom karbon
dpt bergabung
membentuk ik. ganda
2 atau 3)
ALKENA
Ikatan karbon-karbon pada alkana dan sikloalkana
adalah contoh ikatan tunggal, namun sesama
karbon dapat juga membentuk ikatan ganda.
Senyawa organik yang mengandung ikatan ganda
dua karbon-karbon dinamakan alkena.
C C

Alkena mengandung hidrogen lebih sedikit


sehingga sering disebut senyawa tak jenuh.
Alkana mengandung hidrogen lebih banyak disebut
dengan senyawa jenuh.
Tatacara penamaan alkena dengan sistem
IUPAC :
1. Cari rantai lurus karbon terpanjang yang
mengandung ikatan ganda dua (rantai ini
sebagai rantai induk).
2. Nama dasar untuk senyawa rantai induk
sama dengan alkana, hanya akhiran -ana
diganti menjadi -ena.
3. Karbon ikatan ganda dua mendapatkan
nomor terkecil.
4. Penamaan cabang atau substituen sama
dengan alkana.
1-Butena H 2C CH CH2 CH3

H H
1-Propena CH3 C C H

H H
2-Butena
H 3C C C CH3

4-metil-2-pentena
?
Etena dan propena merupakan contoh alkena
yang paling sederhana, yang sering disebut
dengan etilena dan propilena.
Ikatan ganda juga dijumpai dalam senyawa cincin.
Beberapa contohnya :
1. Siklobutena
2. Siklopentena
3. Sikloheksena
?
ALKUNA
Alkuna adalah senyawa organik yang.
mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon.

C C
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh
dan tidak banyak dijumpai dialam.
Etuna (C2H2) merupakan alkuna yang paling
sederhana, yang dinamakan juga asetilena yang
berguna sebagai bahan bakar pengelasan.
Kelompok hidrokarbon
Alifatik Aromatik
1. Alkana 1. Arena
2. Alkena
3. Alkuna
ARENA
Arena adalah sekelompok senyawa karbon yang
sering disebut senyawa aromatik karena banyak
diantaranya berbau harum.
Arena termasuk kedalam senyawa hidrokarbon
tidak jenuh.
Arena mempunyai cincin benzena (C6H6).
Benzena merupakan arena paling sederhana,
dimana mempunyai cincin karbon beranggotakan
6 dengan 1 hidrogen melekat pada setiap karbon,
sehingga menyebabkan 1 elektron tersisa untuk
membentuk ikatan ganda dua.
Beberapa Cara Penggambaran Molekul Benzena
Penamaan arena
Senyawa yang mengandung substituen alkil yang melekat
pada cincin benzena disebut dengan turunan benzena.

Metil benzena etilbenzena

Kadang, cincin benzena dianggap sebagai substituen


pada alkana atau sikloalkana, dalam hal ini, C6H5
dinamakan gugus fenil, misalnya pada 3-fenilheksana
atau fenilsikloheksana.
?
3-fenilheksana fenilsikloheksana
Benzena yang mengandung 2 substituen sejenis
dinamakan benzena dwisubstitusi. Misalnya pada
senyawa aromatik cair dimetilbenzena C6H4(CH3)2.
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
1,2-dimetilbenzena 1,3-dimetilbenzena 1,4-dimetilbenzena
(td 144oC) (td 139oC) (td 138oC)
Isomer struktur mempunyai sifat fisik yang berbeda,
sebagaimana dinyatakan oleh TD-nya.
Aromatik polisiklik
Senyawa aromatik polisiklik adalah turunan benzena yang
karbonnya digunakan bersama diantara cincin benzena.
Contonya : naftalena, antrasena, fenantrena dan
benzpirena.
Naftalena, yaitu kapur barus adalah aromatik polisiklik
yang paling sederhana.
Antrasena dijumpai dalam batu bara antrasit.
Fenantrena membentuk struktur dasar steroid, ex :
hormon seks.
Benziperana dijumpai dalam asap rokok, yang bersifat
karsinogenik.
Banyak senyawa aromatik bersifat karsinogenik, benzena
yang dulu dianggap aman, sekarang diduga sebagai
penyebab leukemia.
Naftalena Antrasena

Fenantrena Benzpirena
Sumber Hidrokarbon

Sifat Hidrokarbon
Mengambang di air dan
terbakar diudara

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Kalor


Umumnya senyawa Pembakaran sempurna
aromatik yang terdapat
pada batu bara
menghasilkan banyak CH4 + 2O2 C + CO + CO2 + H2O
jelaga dibandingkan alkana Pembakaran tidak sempurna
Latihan
1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa :
a. 3,4-dietil-4,5-dimetiloktana
b. 4-etil-2,3,4-trimetilnonana
c. 3,5-dietil-2,3-dimetil-5-propildekana
d. 3-metil-2-pentena
e. 2-metil-3-fenilpentana
f. Metilbenzena
2. Gambarkan semua alkena dengan rumus molekul
C4H8 dan beri namanya !
3. Dengan membandingkan Rumus struktur dari etana,
etena dan etuna, simpulkan rumus untuk menentukan
senyawa dari alkana, alkena dan alkuna.
4. Beri nama dari senyawa dibawah ini :