BETALACTAMICOS

Integrantes:

Cndor Valdivieso ,Edith

Esteban Seguil,Pamela
Crdova Zorrila,Eduardo
Del Carpio Correa, Jorge

Docente: Dra. Tejeda Mucha,Dorisa Lina.

Curso: Frmaco Qumica

2017
BETA-LACTAMICOS
CABEZA DE SERIE

A. Anillo Betalactamico
B. Anillo de tiazolina
C. Grupo amino libre
R. Radical que
determina las
propiedades
farmacologicas

1. Lugar de accion de la
penicilinasa
2. Lugar de accion de la
amidasa
 RESEA HISTORICA
FLEMING descubri en 1928
un hongo del genero
Penicillium que produca una
sustancia, posteriormente
llamada penicilina, capaz de
inhibir el crecimiento de
Staphylococcus aureus.
La familia de las
cefalosporinas se inicio en
1948 cuando BOTZU obtuvo,
a partir del hongo
Cephalosporium acremonium,
el material activo frente
Staphylococcus aureus.
 CLASIFICACION DE LOS
BETALACTAMICOS
Actan inhibiendo la ultima etapa de la pared
bacteriana.contituyen una familia numerosa de
antimicrobianos y son los mas utilizados en la practica
clnica.

Penicilinas

Cefalosporinas

Carbapenems

Monobactamicos
 UTILIZACION CLINICA DE LAS PENICILINAS
FARMACOS INDICACIONES CONTRAINDICACIONES

PENICILINA G Faringitis por streptoccus Alergia a la penicilina

Infecciones venreas
Infecciones periodontales
Profilaxis de fiebre
Reumtica
Asociacin tratamiento de
ttanos y la endocarditis

PENICILINA V Profilaxis de endocarditis. Evaluacin riesgo- beneficio

bacteriana En pacientes con
Faringitis por neumococos antecedentes en alergia en
Infeccin de piel y tejidos general ,enfermedad
blandos por estafilococos gastrointestinal,disfunsion
renal
 Farmaco Indicaciones Contraindicaciones
Oxacilina Infecciones causadas por Hipersensibilidad
Estafilococcus aureus
productores de penicilinasa
Infecciones de la piel.
Bronquitis y neumona
Cloxacilina Infecciones seas (osteomielitis, Hipersensibilidad
artritis sptica)
Bronquitis, endocarditis,
faringitis, neumona
infecciones en la piel y tejidos
blandos .
Dicloxacilina Infecciones de la piel Hipersensibilidad
Abcesos y fornculos (Bronquitis
y neumonia
Infecciones por Estafilococcus
aureus resistentes a penicilina
 Farmaco Indicaciones Contraindicaciones
Ampicilina Gonorrea Precaucin en
Meningitis pacientes con
Faringitis bacteriana antecedentes de
Neumonia por H. influenzae alergia general
Infecciones de piel y tejidos enfermedad
blandos gastrointestinal.
Mononucleosis
Amoxicilina Infc. De tracto respiratorio superior infecciosa. Disfuncin
Infc. De tracto respieratorio inferior renal
Infc. De tracto gastrointestinal y
vias biliares
Infc. De tracto genitourinario

Carbenicilina Infecciones graves. Infecciones Hipersensibilidad

hospitalarias, quemados severos,
infecciones de diferente
localizacin (genitourinaria,
abdominal, obsttrica, sea
I Cardiaca y en
presencia de retencin
hidrosalina patolgica.
Trastornos hemticos.
Coagulopatas.
AMPICILINA
SULBACTAM

LA AMPICILINA CON EL SULBACTAM

 Farmaco Indicaciones Contraindicaciones
Ticarcilina Infecciones del tracto respiratorio, Hipersensibilidad a las
urinario, piel y tejidos blandos, penicilinas , historia de
septicemias, endocarditis, patologas
peritonitis, osteomielitis y, en hematolgicas, ICC e
general, las infecciones que hipertensin arterial.
asientan en enfermos
inmunodeprimidos
Mezlocilina Vias respieratorias inferiores Hipersensibilidad
Infc. Intraabdominales
Genitourinarias
Piel

Piperacilina Infec. Bacterianas sistemicas o Hipersensibilidad

locales I Cardiaca y en
Infec. Tracto respiratorio inferior presencia de retencin
Infec. Tracto urinario hidrosalina patolgica.
Infec. Piel y tejidos blandos Trastornos hemticos.
Infec. ginecologicas Coagulopatas.
PENICILINAS:
1. NATURALES: Penicilina G. Fue la molcula original
descubierta por Fleming. A partir de ella se han sintetizado
todas las dems. Su espectro se reduce a gram + y
anaerobias. No se administran por va oral porque el cido
del estmago las destruten.

2. ANTIESTAFILOCOCOS: dicloxacilina, oxacilina,

meticilina.

3. AMINOPENICILINAS: Ampicilina y Amoxicilina. Se

administran por va oral, tienen una vida media larga y se
administran cada 8 horas. Son eficaces tambin contra
algunos gram negativo.
3. ANTIPSEUDOMONAS:
Ticarcilina. Es eficaz

contra Pseudomonas y otros tipos de bacterias,

pero no se usa comnmente.

4.RESISTENTES A LAS BETALACTAMASAS .

Amoxicilina + acido clavulanico

Ampicilina + sulbactam sdico.

Piperacilina + etasulbactam
CEFALOSPORINAS:

1. Primera generacin: Cefalexina (se administra por va oral) y

Cefazolina (va parenteral).

2. Segunda generacin: Cefuroxina. De uso hospitalario.

3. Tercera generacin: Cefotaxina. De uso hospitalario.

OTROS BETALACTAMICOS:

1. Monobactamicos: Aztreonam.
2. Tienamicinas: Imipenem.
ESTRUCTURA
QUIMICA

El anillo betalactmico,
ncleo principal de los
antibiticos.

Un anillo betalactmico o -lactmico, tambin

llamado penam es una estructura lactmica con
un anillo heterocclico que consiste en tres tomos
de carbono y un tomo de nitrgeno.
 FARMACOCINTICA
Aunque los betalactmicos en general deben
administrarse por va parenteral, hay que
destacar la buena absorcin por va oral que se
ha logrado para algunos derivados por ej.,
amoxicilina, cefaclor).

Se distribuyen bien por todos los tejidos,

atraviesan la placenta pero no afectan al feto.

Cuando existe meningitis atraviesan la BHE con

mayor facilidad.
 ELIMINACIN
Se eliminan por va urinaria sin metabolizar.

La excrecin renal se produce por

mecanismos de filtracin y secrecin
glomerular.

Algunos betalactmicos tienen una vida

media muy corta y para alargarla se les
asocia una sustancia que inhibe la secrecin
renal (ej. probenecid) o una sustancia que
retrasa la absorcin (ej. procaina y
benzatina).
 FARMACODINAMIA
Son agentes bactericidas que inhibe la
sntesis de la pared celular bacteriana.
especialmente PEPTIDOGLUCANO ya
sea en bacterias gran(+) o (-).

El acido clavulnico es un inhibidor

especifico de la BETALACTAMASA (por
que se liga en forma irreversible)
MECANISMO DE ACCION
 Cadena lateral: Rige muchas de las
caractersticas microbiolgicas y
farmacolgicas.
Vias: Enteral y Parenteral
IM: causa dolor
Enterica: Estabilidad en medio cido.

UI: Actividad especifica de este

antibitico contenida en 0,6g Penamo (-lactamico y Tiazolidinico)
de la sal sdica de penicilina G.
Azufre y Nitrogeno
Se origina a partir de un hongo Penicillium Descubierto por
A. Flemin en 1929.Empleados profusamente en el
tratamiento de infecciones provocadas por bacterias
sensibles
- ACTUAN Inhibiendo produccin de mucopptido en
pared, por inhibicin de enzimas Transpeptidasas (PBPs).
- Inhiben formacin enlaces cruzados de polisacaridos
- Muerte por lisis osmtica
- Activacin autolisinas
 EFECTOS ADVERSOS

En general, las C3G son antibiticos seguros. Los

efectos adversos ms frecuentes son el rash
drmico y la fiebre por drogas, que ocurren en un
3 al 10% de casos; tambin se describen flebitis,
prurito y anorexia. La anafilaxia es muy rara, pero
debe tenerse mucha precaucin en pacientes con
antecedentes de reacciones alrgicas agudas. La
frecuencia de reactividad cruzada con las
penicilinas es baja (entre el 1 al 15%), y ello se
debe a que comparten ciertos determinantes
antignicos mayores.
 TOXICIDAD
Se han descrito casos de hepatotoxicidad y en el
caso de la ceftriaxona la formacin de "barro
biliar", sobre todo en nios.
Las cefalosporinas de tercera generacin tienen
pocas interacciones medicamentosas. Se ha
reportado reaccin tipo disulfiran nicamente
con la ceftriaxona. El uso concomitante con
aminoglucosidos podra potenciar el efecto
nefrotxico de ambos (nefritis intersticial), sobre
todo en pacientes con dao renal previo.
 Se recomienda tener cuidado
en pacientes con antecedentes
de anafilaxia frente a las
penicilinas.
Si bien atraviesa la placenta,
no se han descripto
contraindicaciones en el
perodo de lactancia.
El uso de penicilinas en
lactantes y nios puede dar
lugar a sensibilizacin, diarrea,
candidiasis y rash cutneo.
Puede producir inflamacin en
la boca y glositis
 Hipernatremia Transamin
Granulocitopenia Deshidro Lac

TROMBOSIS

Nervio citico

Irritacin
Nauseas Nefritis Convulsiones
Diarrea
REACCIONES ADVERSAS DE LOS
BETALCTAMICOS

Broncospasmo

Dermatitis

Anafilaxia

Fiebre

Exantema
Bencilpenicilina penicilina G Fenoximetilpenicilina penicilina V

Isoxazolilpenicilinas

Cloxacilina Dicloxacilina Oxacilina

Carboxipenicilinas Aminopenicilinas

Amoxicilina Ampicilina

Carbenicilina Ureidopenicilinas

Ticarcilina Piperacilina Mezlocilina

 Farmaco Indicaciones Contraindicaciones
Ampicilina Gonorrea Precaucin en
Meningitis pacientes con
Faringitis bacteriana antecedentes de
Neumonia por H. influenzae alergia general
Infecciones de piel y tejidos enfermedad
blandos gastrointestinal.
Mononucleosis
Amoxicilina Infc. De tracto respiratorio superior infecciosa. Disfuncin
Infc. De tracto respieratorio inferior renal
Infc. De tracto gastrointestinal y
vias biliares
Infc. De tracto genitourinario

Carbenicilina Infecciones graves. Infecciones Hipersensibilidad

hospitalarias, quemados severos,
infecciones de diferente
localizacin (genitourinaria,
abdominal, obsttrica, sea
I Cardiaca y en
presencia de retencin
hidrosalina patolgica.
Trastornos hemticos.
Coagulopatas.
ABSORCIN
En promedio 33% de la dosis
El jugo gstrico destruye el
antibitico
De 30 a 60 minutos concentracin
max en sangre
Comida interfiere en la absorcin
Va oral debe utilizarse solo donde
se ha corroborado su eficacia.
METABOLISMO
DISTRIBUCIN
Semejanza en la distribucin,
excepto ojos, cerebro y prstata,
aunque se aumenta en procesos
inflamatorios.
EXCRECIN
Por los riones aunque una
pequea fraccin por la bilis.
El probenecid disminuye de
manera extraordinaria la
secresin tubular de las
penicilinas
 Acido clavulanico (Clavuronato)
tazobactam
sulbactam
SULBACTAM TAZOBACTAM