BENCENO

Caractersticas

Mucha gente usa nafta para limpiarse las

manos ignorando que sumerge sus manos
en benceno, una peligrosa sustancia que
suele merecer el primer premio entre los
materiales cancergenos.

A temperatura ambiente es un
lquido incoloro, extremadamente
voltil y muy inflamable.

A pesar de su olor dulce y agradable, se

trata del ms peligroso de todos los
cancergenos qumicos.
Los investigadores tuvieron muchas dificultades para
establecer la estructura molecular del benceno, es decir
cmo estn dispuestos los tomos de carbono y de
hidrgeno en la molcula

Si se halogena da
slo un derivado
monohalogenado, es
decir sus seis tomos
de C son iguales y su
molcula es simtrica.
Las uniones entre tomos de carbono y su representacin mediante rayas fueron
concebidas por un modesto ayudante de laboratorio: ARCHIBALDO COUPER (1831
- 1892),que trabajaba en una oscura institucin de Edim-burgo (Escocia). A la
temprana edad de 27 aos enferm gravemente, quedando postrado por el resto de
su vida. Su incipiente idea se hubiera perdido de no haber sido recogida, ampliada
y energticamente defendida por AUGUSTO KEKUL (1829 - 1896), profesor de
Qumica en varias universidades de Alemania.

KEKUL, apodado irnicamente el qumico soador,

mereca en realidad dicho mote porque, segn sus propias
palabras, su imaginacin creadora fue excitada por visiones
durante sueos. En una de sus comunicaciones relata que:
mientras dormitada durante un viaje nocturno, en el
caluroso verano de 1859, vi seres extraos, que supuse eran
tomos de carbono, bailando frenticamente, abrazndose de
a dos, de a tres, de a cuatro
As naci el concepto del encadenamiento sucesivo de los tomos de carbono. Y, ms fantsticamente
todava, en otro sueo posterior -1865- seis monos trepaban al rbol, tomndose de las manos y
entrelazando sus colas. La aplicacin de este conjunto al benceno deparara la estructura hexagonal, de
enlaces simples y dobles alternados
Friedrich August Kekul (1829-1896) naci el 7 de septiembre de 1829. Uno de los
qumicos orgnicos ms influyentes de la segunda mitad del siglo XIX.

Su papel fue fundamental en establecer los

cimientos de la teora estructural de la
qumica orgnica, proponiendo la
tetravalencia del carbono (simultneamente
a Couper) y la estructura del benceno (que se
le ocurri durante un sueo; uno de los ms
famosos de la historia de la ciencia).

Hoy, 27 de enero 2015, hace 150 aos, que

Kekul present su propuesta de estructura
del benceno en la Socit Chimique de
Paris, en sesin pblica presidida por Louis
Pasteur.

El artculo se public en el Bull. Soc. Chim.

Paris 1865, 3, 98-110.

Una contribucin clave en Qumica, especialmente en la Teora

Estructural de la Qumica Orgnica !!
El modelo estructural propuesto por Kekul es una estructura donde los C estn
ubicados en los vrtices de un hexgono regular y unidos a travs de enlaces
simples y dobles alternados.

Sin embargo esta estructura no explica

satisfactoriamente todas las propiedades
del benceno y no responda a la pregunta:

Por qu el benceno
NO se comporta
como los alquenos?,
Se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer como se disponan los tomos en la
estructura. En 1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para formar cadenas.
Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se
pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de
reflejar la inercia qumica del benceno. Recientemente Van Temelen sintetiz el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0)
hexadieno", sustancia que sufre una rpida isomerizacin de enlace de valencia para dar benceno.
Kekul sostuvo que los dobles enlaces no son estticos, sino que pueden oscilar
entre dos formas, que no pueden ser aisladas resonancia.

El fenmeno de Resonancia se presenta en molculas o iones que

pueden ser representados por dos o ms frmulas estructurales !!!
En la actualidad la teora de resonancia permite explicar el comportamiento del
benceno

No tiene una estructura definida sino que es un estado intermedio entre las
distintas posibles es un hbrido de resonancia.

Se sabe que la distancia C-C es 1,54 A y

que la distancia C=C es 1,34 A, pero en el
benceno la distancia entre dos carbonos es de
1,39 A, promedio entre las distancias de
enlaces dobles y simples.

As, los modelos de Kekul, sin ser absolutamente correctos, se aproximan bastante a los
actualmente vigentes.
 ORBITALES MOLECULARES DEL BENCENO

Los tomos de carbonos presentan hibridacin trigonal, con tres

orbitales hbridos sp2 y un orbital p puro, formando orbitales
moleculares y .

Los orbitales hbridos sp2 estn en el mismo plano, ( = 120), y

forman seis uniones entre carbonos y seis uniones entre
carbonos e hidrgenos. Los orbitales p puros son perpendiculares
a dicho plano y forman tres uniones entre carbonos, alternadas.

Por la gran movilidad de los electrones se supone que la

densidad de la nube electrnica se distribuye
uniformemente, adoptando la forma de dos rosquillas
ubicadas por encima y por debajo del anillo, como muestra
la figura.
 Nomenclatura

BENCENO Y SUS DERIVADOS

Fulereno
Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar un Hidrgeno del Benceno
por un algn sustituyente.

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la

palabra benceno
Algunos derivados tienen nombre especiales como por
ejemplo:

Benzaldehido
Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar dos Hidrgenos del Benceno
por sustituyentes.

Cuando hay ms de un grupo unido al anillo bencnico, es necesario

indicar cules son y su ubicacin.

Hay un carbono sin

sustituyente, entre
Los sustituyentes estn los que tienen un
en dos carbonos sustituyente.
seguidos. Los sustituyentes
Posicin 1, 2
Posicin 1, 3 estn en posiciones
encontradas.
Posicin 1, 4
As, los tres ismeros de posicin posibles para bencenos disustituidos se
diferencian por medio de los prefijos orto, (1,2), meta, (1,3) y para, (1,4).
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molcula, simplemente los nombramos sucesivamente y terminamos con la
palabra benceno
Si uno de los grupos da a la molcula un nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de esa sustancia especial
 Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar tres o cuatro
Hidrgenos del Benceno por tomos y/ o radicales.

Se emplean nmeros para indicar las posiciones relativas de los sustituyentes

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.
1.- El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.
2.- La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la
serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms
cercano.
3.- Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
4.- Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra
benceno.
5.- Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para
separar nmeros y palabras.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor
orden alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido
quedan los nmeros ms pequeos posibles.

1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno
El radical de menor orden alfabtico es el hidroxi, pero a la misma
distancia hayan dos radicales, por tanto elegimos el nitro que es el de
menor orden alfabtico y continuamos la numeracin en ese sentido.

1-secbutil-2-cloro-4-nitrobenceno

El radical de menor orden alfabtico es el secbutil (recuerde que se

alfabetiza por la b). Iniciamos ah la numeracin y la continuamos
hacia el cloro que es el radical ms cercano.
 1-butil-2-secbutil-6-terbutilbenceno

El nmero 1 corresponde al radical de menor orden alfabtico,

que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha
porque el secbutil tiene menor orden que el terbutil y ambos
estn a la misma distancia del nmero 1.

1,4-dimetil-2-propilbenceno
Dibujamos el anillo y lo numeramos. El nmero 1 se
puede colocar en cualquier posicin, y por acuerdo
numeramos en el sentido de las manecillas del reloj.
Podra numerarse en sentido contrario, por eso
establecemos que es por acuerdo, no es una regla.
Colocamos los radicales en las posiciones indicadas
por los nmeros.
 1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno

No olvide que el anillo hexagonal del benceno tiene 3 dobles enlaces

alternados. Iniciamos la numeracin en el carbono de nuestra eleccin y
colocamos los radicales.

1-secbuti-5-terbutil-2-clorobenceno 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
1-amino-2-bromo-6-isobutil-3-nitrobenceno

Nombre ???
 El futboleno es una nueva forma alotrpica del carbono
descubierta recientemente y perteneciente a la familia de los
fullerenos. Es una molcula que resulta de la agrupacin de
sesenta tomos de carbono(C60), que posee una estructura
cuasi esfrica, muy parecida a la de un baln de futbol, con
pentgonos y hexgonos alternados.
Representacin grfica donde al formar una esfera con grafeno se obtiene un
Fullereno y al enrollar la lmina se obtiene un nanotubo de carbono.
 REACCIONES

La Sustitucin Electrfilica Aromtica (SEAr) es una

reaccin perteneciente a la qumica orgnica, en la que
un tomo, normalmente de hidrgeno, unido a un sistema
aromtico es sustituido por un grupo electrfilo.

La SEAr es una reaccin muy importante en qumica

orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de
laboratorio ya que permite preparar compuestos
aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos
funcionales segn la ecuacin general:
ArH + E+ ArE + HX

donde Ar es un grupo Arilo y E+ un electrfilo.

H2SO4
Alquilacin
Nitratacin
Sulfonacin
Halogenacin
 Activacin - Desactivacin en la SEAr
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromtico influyen fuertemente en su reactividad. Estos
sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes.

Grupos activantes (orientadores de 1er orden, Orto

y Para). Son los que ceden densidad electrnica al sistema
aromtico por lo que su presencia aumenta la reactividad
del anillo, o sea la velocidad de reaccin por lo que sta es
ms rpida frente a la SEAr respecto a cuando ese grupo
est ausente. La introduccin de un grupo activante en un
compuesto aromtico no sustituido conducir
frecuentemente a una polisustitucin.
Ejemplos: - X

- CH3
- NH2
- NHR
- NR2
- OH
- OR
 Activacin - Desactivacin en la SEAr
Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromtico influyen fuertemente en su reactividad. Estos
sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes.

Grupos desactivantes (Orientadores de 2do orden,

Meta). Son los que atraen electrones al sistema aromtico
por lo que su presencia disminuye la reactividad del anillo
por lo que la SEAr es ms lenta, por lo tanto la presencia de
estos grupos en un compuesto aromtico no sustituido hace
ms difcil, condiciones ms agresivas, una segunda
sustitucin.

Ejemplos : -NO2, -COOH, -COOR, -SO3H, -CN, -

CH=CH2 , -CHO
http://www.portalhuarpe.com.ar/medhime20/Talleres/TALLERES%20SECUNDARIOS%20UNSJ/CENTRAL/04Benceno/Navegable/Estructura.html