CIDO ACTICO

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 ANTECEDENTES

El cido actico diluido y como producto

alimenticio, llamado vinagre, es conocido por el
hombre desde hace ya muchsimos aos. En el
ao 1648 Glauber demostr que poda obtenerse
cido actico por calentamiento de la madera en
ausencia de aire y, desde que E. Stahl en el ao
1702 describi la descomposicin de los acetatos
con cido sulfrico concentrado, pudo obtenerse
de este modo un cido actico concentrado.

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 ANTECEDENTES

Su composicin fue establecida en el ao 1814

por Berzelius.
El cido concentrado no alcanz significacin
tcnica importante hasta que N. Grunstein y las
Farbwerken Hoehst lograron en 1911-1913
obtener el cido actico a partir del acetileno y a
travs del acetaldehdo, que era oxidado. Este
procedimiento se empleaba tcnicamente ya en el
ao de 1917.

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PROPIEDADES FSICAS

Olor: Penetrante, irrita la piel

Color: Incoloro como el agua
Punto fusin: 16.75 C
Punto de ebullicin: 136 C
Densidad a 15 C: 1.0553

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PROPIEDADES QUIMICAS

Soluble en agua, alcohol, ter,

glicerina, acetona, benceno, y
tetracloruro de carbono.
Buen disolvente de varios
compuestos orgnicos y de algunos
inorgnicos como el azufre y el
fsforo.
Es insoluble en sulfuro de carbono.

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 MTODOS DE OBTENCIN
1. Oxidacin del acetaldehdo (89% )
.CH3CHO + O2 CH3COOH
Acetaldehdo acido actico
2. Oxidacin del butano (83%)
CH3CH2CH2CH3 + O2 CH3COOH + subprod
Butano acido actico
3. Carbonilacion del metanol (90%)
CH3OH + CO CH3COOH
Metanol Monxido de carbono acido actico

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 MTODOS DE OBTENCIN
Catalizador de la carbonilacin del metanol:

CoI2 + 3H2O + 11CO 2HCo(CO) 4+ 4HI + 3CO2

Ioduro de cobalto Hidruro de tetra carbonilo de cobalto

HI + CH3OH CH3I + H2O

CH3I + HCo(CO) 4 CH3Co(CO)4 + HI

CH3Co(CO)4 + CO CH3COCo(CO)4

CH3COCo(CO)4 + H2O CH3COOH + HCo(CO) 4

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 MTODOS DE OBTENCIN

Esta ltima ruta representa ms de un 65% de la produccin

del cido actico. Este cido es el ms importante de todos
los cidos carboxlicos.
Algunos mtodos de produccin utilizados en el pasado:
1) Destilacin de la madera al producir metanol, tambin
se obtiene cido actico (este fue el proceso ms utilizado
en el pasado).
2) Produccin de vinagre a partir de la fermentacin en la
industria alimenticia en un porcentaje que va del 3-5% de
concentracin disuelto en agua, a la temperatura de 16.75C

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 MTODOS DE OBTENCIN

Este se solidifica adquiriendo un aspecto similar al del hielo,

por lo que el cido actico anhidro puro se llama actico
glacial.

Anhdrido actico: tambin es un lquido incoloro de olor

penetrante que provoca lagrimeo y ampollas en la piel,
difcilmente es soluble en agua, pero reacciona con ella
despus de algn tiempo formando cido actico del 80%
que se vende en frascos especiales.

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 PROCESO

La obtencin del cido actico comienza en el depsito (1), en

el cual, a una mezcla de acetaldehdo, cido actico ya
preparado y acetato de etilo, se adiciona el catalizador, que se
disuelve en ella. Esta mezcla se conduce a la parte superior
del reactor (2), mientras que por su parte inferior se alimenta el
oxgeno. La temperatura del reactor se mantiene entre 50-70
C mediante un sistema de refrigeracin. El producto bruto sale
por la parte inferior del reactor A travs del enfriador (3) y es
conducido inmediatamente a la columna (4), en cuyo tercio
inferior se forma, en la fase vapor, el azetropo acetato de
etilo-agua con un 8% de agua, que hierve a 69 C.

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 PROCESO

Con ello se separa el agua de la mezcla lquida de anhdrido

actico y cido actico, y se retira esta mezcla para someterla a
destilacin. El resto del aldehdo contenido en el azetropo, se
separa de ste por destilacin en la columna (5) y se recircula. El
residuo de la columna (5), acetato de etilo-agua, pasa a la
columna de ster (6), en la que vuelve a formarse el azetropo de
bajo punto de ebullicin y sale a 69 C por el domo, mientras que
el ster anhidro que queda como residuo se somete a una nueva
destilacin. El azetropo, una vez fro, se desdobla en dos capas:
la inferior acuosa y la superior de ster con un 4% de agua; esta
ltima retorna a la columna, en la que vuelve a formarse el

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 PROCESO

azetropo con un 8% de agua. De esta manera, el agua que llega

a la columna es eliminada constantemente de sta por medio del
ster, mientras que por el fondo sale el ster, que se recircula al
depsito (1).

Por el fondo de la columna (4), que contiene cido actico y el

contacto se lleva a la columna (8) de la que se destila el cido
actico, que se enva a almacenamiento. Por la parte inferior de la
columna se obtiene el anhdrido y se enva a la columna (9) y se
destila a vaco. De los residuos se separa la solucin del
catalizador que tambin se recircula al proceso. Como se exigen
especificaciones muy rigurosas para los tres productos principales,
se les destila en columnas de purificacin especiales (no
representadas en el esquema) para separar de ellos toda traza de
impurezas.
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 ROPCESO

El mtodo se funda en que el acetaldehdo, disuelto

en cido actico anhidro o en una mezcla de cido
actico y acetato de etilo, es oxidado inmediatamente,
con fuerte desarrollo de calor, cuando hay tambin
disueltos determinados acetatos metlicos. Producto
intermedio de esta oxidacin es el cido paractico.

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PROCESO

CH3-CHO + O2 CH3COOOH
Acetaldehdo cido paractico

CH3COOOH + CH3-CHO 2CHCOOH

cido paractico Acetaldehdo cido actico

No debe permitirse que se concentre el cido

paractico, formado por la oxidacin del
acetaldehdo, porque es muy explosivo; para ello no
se debe dejar que la temperatura durante la
oxidacin exceda de los 50 C, a la que el percido.

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 PROCESO
A esa temperatura no es peligroso y reacciona
rpidamente con el aldehdo para formar cido
actico.
Como catalizador sirve el acetato de manganeso, si
se quiere obtener solamente cido actico
(CH3COOH). Pero si se emplea como catalizador una
combinacin de acetatos de cobre y de cobalto se
obtiene juntamente con el cido actico, el
anhdrido actico, con separacin de agua, y puede
lograrse, dentro de ciertos lmites, regularse, mediante
la combinacin de catalizadores, la reaccin, de tal
modo que se formen el cido y el anhdrido en una

15
 PROCESO

proporcin determinada. Si bien los anhdridos de

cidos regeneran stos fcilmente con el agua, la
hidratacin del anhdrido actico tiene lugar tan
lentamente, que hay tiempo suficiente para separar el
anhdrido del agua que se forma, sin que se hidraten
cantidades notables del mismo, puesto que el agua es
eliminada de la mezcla de reaccin mediante el acetato
de etilo.

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PROCESO

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18
ECONOMA

Una gran parte del cido actico se emplea en las industrias

alimenticias, en forma de esencia de vinagre, que es un
cido actico del 80%, que se vende en frascos especiales y
se diluye antes de su uso, por ejemplo, para conservar
frutos, pescados, etc. Adems, el cido actico se emplea
en un gran nmero de sntesis orgnicas, como en la
obtencin de la aspirina, de colorantes, del cido
cloroactico, etc.

El anhdrido actico tambin se emplea en las industrias de

colorantes y medicamentos, pero sobre todo en la obtencin
de la acetilcelulosa, en la que se consumen grandes
cantidades.

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Consecuencias de USO
En 1847, el qumico alemn Hermann Kolbe sintetiz el cido actico
por primera vez a partir de elementos inorgnicos. Secuencia de
reacciones: a) cloracin de disulfuro de carbono para obtener
tetracloruro de carbono, b) pirlisis produciendo tetracloroetileno, c)
cloracin en disolucin acuosa para dar cido tricloroactico, d)
reduccin electroltica a cido actico.
El cido actico concentrado es corrosivo y debe ser manejado con el
debido cuidado, ya que puede causar quemaduras en la piel, dao
permanente a los ojos y la irritacin de las membranas mucosas. Estas
quemaduras y ampollas no aparecen primeras horas de la exposicin.
Los guantes de ltex no ofrecen proteccin suficiente, de modo que
cuando se maneja este compuesto deben ser utilizados guantes
resistentes, como los realizados en caucho nitrilo.
El cido actico concentrado se inflama con dificultad en el
laboratorio, pero su inflamabilidad se convierte en un peligro si la
temperatura ambiente supera los 39 C (102 F). En presencia de aire
puede formar mezclas explosivas en esta temperatura (los lmites de
explosividad: 5,4% -16%).

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ALUMNA:

MENDOZA GARCIA STEFANY

KATHIA

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