Anda di halaman 1dari 17

HALOGENASI

Apa itu Halogenasi?

Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang
sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang
mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan
prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik
secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi).
HALOGENASI
Mekanisme
Reaksi

Contoh
Faktor
Industri

HALOGENASI

Produk Peralatan

Bahan
Mekanisme Reaksi Halogenasi Mekanisme
Reaksi

Cara penggantian gugus halogen ada beberapa cara, yaitu:


1. Mengganti H
Reaksi: RH + X2 RX + HX
C5H12 + Cl2 C5H11Cl + HCl
2. Adisi
Reaksi: RCH = CHR + X2 RCHX CHXR
CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CHBr CH2Br
3. Mengganti suatu gugus (substitusi)
Reaksi: RCH2OH + HX RCH2X + H2O
Faktor-faktor yang Mempengaruhi
Reaksi Halogenasi

Faktor Konsentrasi
Katalis
Suhu
Luas permukaan
Tekanan
Energi aktivasi
Peralatan untuk Reaksi Halogenasi Peralatan
Bahan-bahan yang
dapat Direaksikan
ZAT-ZAT PEREAKSI

1.Cl2, Br2, I2 dan F2


I2 reaksinya lambat karena reaksinya adalah reaksi setimbang.
F2 reaksinya hebat sekali karena itu sangat berbahaya.

1.HX
Digunakan untuk
mengganti gugus OH

1.NaOX
Biasa dipakai untuk memperlambat reaksi. Bahan ini harganya
mahal maka hanya digunakan untuk keperluan tertentu saja.

1.Ca(OX)2, harganya lebih murah.


ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI
Bahan-bahan yang
dapat Direaksikan 1.1. Alkana secara substitusi
1.2. Olefin, secara adisi dan substitusi
1.3. Alkohol
1.4. Aldehid , keton dan asam
1.5. Halogenida
1.6. Senyawa aromatik, secara addisi atau substitusi
1.7. Senyawa aromatik yang mempunyai rantai cabang
1.8. Naphtalin
1.9. Karbon disulfida
1.10. Antroquinon
ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI
Alkana secara substitusi, biasanya sebagai hasil antara untuk memperoleh hasil
akhir.
Reaksi: RH + Cl2 RCl + HCl
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + HCl
Olefin, secara addisi dan substitusi
Reaksi: RCH = CH2 + X2 RCHX CH2X
RCH = CH2 + HX RCH2 CH2X
Alkohol
Reaksi: ROH + HX RX + H2O
RCH2OH + X2 RCHXOH + HX
ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI

Aldehid, keton dan asam


Reaksi:

Halogenida
Reaksi:
ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI
Senyawa aromatik, secara addisi atau substitusi
Reaksi:
ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI
Senyawa aromatik yang mempunyai rantai cabang Halogenasi bisa terhadap
inti dan bisa terhadap cabang
Substitusi pada inti, secara katalitik
Reaksi:

Substitusi pada cabang, secara termal dan foto reaksi


Reaksi:
ZAT-ZAT YANG DIHALOGENASI

Naphtalin, secara addisi akan diperoleh octachlor naphtalen


Reaksi:

Karbon disulfide
Reaksi: CS2 + 3Cl2 CCl4 + S2Cl2

Antroquinon
Reaksi:
Produk Produk-Produk yang Dapat Dihasilkan

Proses halogenasi banyak digunakan dalam industri.


Produk yang biasa dihasilkan dari proses halogenasi
diindustri yaitu: pembuatan industrial solvent trichloro
ethylene, intermediate penting seperti chloro benzene,
vinyl chloride, sebagai refrigerant hidrochloro carbon, dan
masih banyak lagi kegunaannya, pembuatan DDT dan
monoklorobenzen.
PEMBUATAN MONOCHLOROBENZENE
(MCB) DARI BENZENE DAN CHLORINE

Khlorinasi benzen umumnya dilakukan dalam tangki-tangki yang sempit dan


tinggi, dilengkapi jaket pendingin atau pendingin permukaan. Alat-alat ini juga
dilengkapi dengan kondensor refluk dan sirkulasi luar yang melalui pendingin.
Cl2 dimasukkan melalui pipa distributorn (dari besi) di dekat dasar reaktornya.
Benzen tak berair masuk ke khlorinator ditambah sejumlah kecil FeCl3 anhidrid
(0,1-0,5%). Cl2 masuk dengan digelembungkan, kecepatan umpan dikontrol
untuk mempertahankan suhu. Dengan sirkulasi luar, khlorinasi benzen
dipertahankan pada 55-60 oC. Jika sampel menunjukkan densitas yang
dibutuhkan, aliran Cl2 dihentikan. Jika semua benzen dikhlorinasi, operasi
dihentikan jika densitas mencapai 1,28 pada suhu 15 oC.
Reaktor
Reaksi yang terajadi dalam reaktor sebagai berikut :
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Benzene monochlorobenzene

C6H5Cl + Cl2 C6H4Cl2 + HCl


Monochlorobenzene dichlorobenzene

C6H4Cl2 + Cl2 C6H3Cl3 + HCl


Dichlorobenzene trichlorobenzene
Reaksi chlorinasi tersebut merupakan reaksi eksotermis. Produk reaksi yang berupa
chlorobenzene bersama sisa Benzene keluar reaktor melalui dasar reaktor. Sementara
itu, produk HCl bersama sisa chlorine keluar dari reaktor berupa gas, melalui bagian
atas reaktor. Produk HCl kemudian dipisahkan dari sisa gas chlorine dengan cara
absorbsi menggunakan solven H2O sehingga diperoleh larutan HCl, sedangkan sisa gas
yang berupa campuran chorine, uap air dapat di recycle setelah uap airnya dihilangkan
dari campuran gas sisa.
Tangki Netralisasi
Hasil monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, sisa benzene, H2O dan FeCl3 diproses
lanjut ke tangki netralisasi dimana larutan NaOH digunakan sebagai agen netralisasi. Pada tangki
netralisasi terjadi reaksi sebagai berikut:
FeCl3 + 3NaOH Fe(OH)3 + 3NaCl
Dalam tangki netralisasi terbentuk dua kelompok senyawa (kelompok senyawa organik dan anorganik)
yang tidak saling larut.
Dekanter
Di dekanter terjadi pemisahan antara fase ringan (organik-fase benzene) dengan fase berat
(anorganik-fase air), pemisahan berdasarkan densitas kedua fase. Fase berat (ferihidroksid, NaOH,
NaCl dan air) merupakan limbah dari industri ini.
Menara distilasi
Pada proses pemisahan ini, diperoleh 3 hasil pemisahan, yaitu:
a. Benzene dengan membawa sedikit monoklorobenzene, proses direcycle
b. Monochlorobenzene membawa sedikit monoklorobenzene dan diklorobenzene yang menjadi hasil
utama
c. Diklorobenzene membawa sedikit monoklorobenzene dan triklorobenzene menjadi hasil samping