TERPENOID

By, Zona Octarya, MSi

 Terpenoid
Terpenoida merupakan komponen-komponen
tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat
diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan
dan disebut sebagai minyak atsiri.
Strukturnya mempunyai perbandingan atom karbon
dan atom hidrogen 5:8. Minyak atsiri bukanlah
senyawa murni akan tetapi merupakan
campuran senyawa organik (kadangkala lebih
dari 25 senyawa).
Sereh wangi, Pala, Cengkeh, Nilam,
Kayu manis, Cendana, Akar wangi,
Melati, Kayu putih dll
3 Contoh Struktur
Terpenoid
 Terpenoid
Terpenoid merupakan lipid yang bervariasi
struktur dan fungsinya, mulai dari volatile
sex pheromone sampai ke karet alam.
Karena bersifat mudah menguap maka
proses isolasi terpenoid berbeda dengan
senyawa organik lainnya, yaitu dengan
cara:
1. Destilasi.
2. Ekstraksi dengan pelarut volatil.
Terpenoid merupakan polimer dari senyawa
isoprena
Berdasarkan polimer dari isoprena maka terpenoid
bisa dikelompokkan menjadi beberapa jenis:

1. Monoterpena, C10H16 (terdapat pada tumbuhan

tingkat tinggi dan alga, sebagai attractant.
2. Seskuiterpena, C15H24 terdapat pada
tumbuhan, klorofil bakteri, digunakan sebagai
antibiotik jamur.
3. Diterpena, C20H32 merupakan hormon
pertumbuhan tanaman, contoh; resin pinus.
4. Triterpena, C30H48 (berupa minyak ikan ,
minyak sayur dan juga ada pada damar.
5. Tetraterpena, C40H64 zat warna karoten
6. Politerpena, (C5H8)n merupakan karet alam.
7. Terpenoid asiklik.
 Beberapa contoh monoterpenoid siklik dan asiklik

OH
CHO

CHO

osimena mirsena geranial neral linalool

CHO CHO

OH O O

limonena mentol fellandral piperitona 1,8-sineol

Beberapa contoh seskuiterpen

O
O
OH O
farnesol zingiberena kadalena santonin

guaiazulena aromadendrena kariofillena

Beberpa contoh diterpenoid:

CH=CH2OH
OH
fitol
manool
CO2H

OH

vitamin A1

asam abietat
 Beberapa contoh triterpenoid:

HO

skualena lanosterol

CO2H

HO
HO

asam oleanolat lupeol

 politerpenoid

karet alam
 Biosintesis terpenoid
Perubahan mevalonat menjadi IPP dan DMAPP

OH OPP
O2C fosforilasi -
O2C
OH OPP
mevalonat
- OPP - CO2

OPP OPP

dimetilalil pirofosfat
Dimetil alil (IPP)
pirophospat Isopentenilpirofosfat
isopentenil pirophospat
(IPP)
(DMAPP) (IPP)
 Biosintesa terpenoid
Polimerase antara DMAPP dan IPP

OPP
+
OPP H

DMAPP IPP

OPP monoterpen

geranil pirofosfat (GPP)

IPP

OPP seskuiterpen
2 x
farnesil pirofosfat (FPP)
triterpen

IPP

OPP diterpen
2 x
geranil geranil pirofosfat (GGPP)
tetraterpen
 Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3
reaksi dasar yaitu :

1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-
, sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid .
Berdasarkan mekanisme tersebut maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan
sebagai berikut :
 Beberapa contoh senyawa terpenoid
1. Limonen
Limonen merukan senyawa terpenoid yang terdapat
di dalam citrus (jeruk).
2. Mentol dan Menton
Banyak terdapat di dalam tumbuh-tumbuhan mint.
3. Karvon
Karvon juga merupakan golongan minyak atsiri yang
terdapat pada rempah-rempah seperti jintan dan
adas.