Anda di halaman 1dari 45

BENZENA DAN TURUNANYA

PERNAH SAKIT KEPALA ATAU


DEMAM???

APA OBATNYA????

PARACETAMOL

SENYAWA TURUNAN
BENZENA
KOMPETENSI DASAR
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan,
tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya.
TUJUAN PEMBELAJARAN
Menuliskan struktur dan nama senyawa
benzena dan turunannya.
Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada
cincin benzena
Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.

Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia


benzen dan turunannya
Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa
benzena dan turunannya dalam kehidupan
sehari-hari seperti fenol, anilin, butil hidroksi
toluen (BHT), butil hidroksi anisol (BHA), TNT,
aspirin, dan zat warna (azo) dan lain-lain .
STRUKTUR DAN GUGUS FUNGSI
SENYAWA BENZENA

C6H6

Struktur benzena
Siklik (cincin segienam)

Ikatan rangkap beselang-seling

Semua Ikatan Karbon Sama Panjang ???


STRUKTUR KEKULE

Pada tahun 1865, Kekule mengajukan struktur


lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang
berkonjugasi dan selalu berpindah-pindah
(beresonansi).

benzene terdapat di antara bentuk resonansi


kedua struktur diatas .(tanda panah dibaca beresonansi)
I II
Kedua struktur resonansi
disingkat menjadi struktur
berikut ini

Artinya merupakan hibridisasi dari


struktur I dan II diatas
Elektron Tidak berada pada posisi
tertentu melainkan bergerak
keseluruh enam atom karbon
STRUKTUR BENZENA
BERDASARKAN ORBITAL MOLEKUL

Hibridisasi atom C sp2

Semua atom H dan atom C terletak pada bidang


yang sama dengan membentuk sudut 120

Terdiri dari 6 ikatan C-C, 6 ikatan C-H

Terdapat 3 ikatan yang elektronnya terdelokalisasi.

Ikatan lebih kuat dan molekul lebih stabil


DELOKALISASI PADA STRUKTUR
CINCIN BENZENA
SENYAWA AROMATIK
Benzena tergolong senyawa aromatik

o Pada awalnya senyawa aromatik adalah


senyawa yang berbau harum seperti bau
toluena, benzaldehide (pada buah ceri)
dan benzena pada destilasi batu bara.
o Tapi kemudian istilah aromatik di pakai
untuk benzena dan berbagai macam
struktur yang berhubungan dengannya
SYARAT SENYAWA TERGOLONG AROMATIK
Memenuhi aturan Huckel (4n + 2 = )
Senyawa aromatik harus memiliki awan
elektron yang berada diatas dan bibawah bidang
molekul yang berasal dari delokalisasi elektron
.
Jumlah elektron harus mempunyai jumlah
tertentu yaitu 2,6,10 dst.. dan nilai n tidak
boleh pecahan.
SIFAT FISIK BENZENA
Nonpolar
Tidak larut dalam pelarut polar tetapi larut
dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon
tetraklorida dan heksana
Uap benzena bersifat toksik dan agak
karsinogenik
Dapat menyebabkan penurunan sum-sum tulang
dan mengakibatkan leukimia
Benzena dapat dipakai sebagai pelarut

Titik leleh = 6C, titik didih = 80C

Berwujud cair pada suhu kamar


SIFAT KIMIA BENZENA
Benzena sulit bereaksi (tidak reaktif) ,
diperlukan suhu dan tekanan tinggi dan katalis
agar dapat bereaksi.
Lebih cendrung mengalami reaksi subsitusi
daripada reaksi addisi.
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4

Pada pembakaran sempurna menghasilkan CO2


dan H2O
REAKSI-REAKSI BENZENA
A. REAKSI SUBSITUSI

1. Reaksi halogenasi
X
H FeBr3
+ HX
+ X2

Halobenzena
......
H FeCl3
Cl2 + ..
+
A.REAKSI SUBSITUSI

2. Reaksi nitrasi
NO2
H H2SO4
+ HONO2 + H2 O

Nitrobenzena

3. Reaksi sulfonasi
SO3H
H
HOSO3H H2 O
+ +

Asam benzena sulfonat


A.REAKSI SUBSITUSI

4. Reaksi alkilasi

AlCl3, 40C R
H
+ R - Cl + HCl

Alkil Benzena

H AlCl3, 40C
CH3 - Cl + .
+
A.REAKSI SUBSITUSI
5. Reaksi Formilasi Gatterman-Koch
H AlCl3 O

+ CO, HCl H
+ H2 O

Benzaldehid

6. Reaksi asilasi Friedel-Craft


O
AlCl3
HCl
O
CH3
+ H3C +
Cl

Asil Klorida Metil Fenil Keton


B.REAKSI ADDISI
5. Reaksi Hidrogenasi
P dan T tinggi
+ H2
Pt, Pd, Ni, Ru/Rh

Sikloheksana

6. Reaksi Klorinasi
Cl
Cl Cl
P dan T tinggi
+ 3Cl2 Cl Cl
Atau Cahaya Cl

Benzena Heksaklorida
JENIS SUBSITUSI PADA BENZENA
Berdasarkan jumlah atom H yang diganti oleh
subsituen, benzena tersubsitusi dibedakan
menjadi.
1. Monosubsitusi
Jumlah atom H yang diganti hanya 1

X
JENIS SUBSITUSI PADA BENZENA
2. Disubsitusi
Jumlah atom H yang diganti hanya 2, dan
menghasilkan 3 jenis isomer yaitu:
Orto (posisi subsituen pada 1 dan 2)
Meta (posisi subsituen pada 1 dan 3)
Para (posisi subsituen pada 1 dan 4)
X
X
X
X

X
X

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)


JENIS SUBSITUSI PADA BENZENA
3 Trisubsitusi
Jumlah atom H yang diganti adalah 3, dan
menghasilkan 3 jenis isomer yaitu:
Visinal (posisi subsituen pada 1,2,3)
Asimetri (posisi subsituen pada 1,2,4)
Simetri (posisi subsituen pada 1,3,5)

X X
X
X
X

X X
X X

Visinal (1,2,3) Asimetri (1,2, 4) Simetri (1,3,5)


KEGUNAAN BENZENA
Sebagai Pelarut
Sebagai bahan baku pembuatan senyawa-
senyawa turunan Benzena
Bahan dasar pembuatan stirena ( bahan
pembuat karet sintetis
Bahan dasar pembuatan nilon 6,6 (bahan
pembuat serat sintetis)
SENYAWA TURUNAN BENZENA
Turunan benzena atau derivat benzena
diperoleh dari penggantian satu atom H atau
lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.
ATURAN PENAMAAN DAN
PENULISAN NAMA
.

Perlu diperhatikan!!! Meskipun


benzena memiliki nama IUPAC,
benzena lebih dikenal dengan nam
lazimnya
TATA NAMA BENZENA
MONOSUBSITUSI
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk
dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.

No Gugus Fungsi Rumus Nama Senyawa


struktur IUPAC Lazim
1 Alkil (-CH3) CH3 Metil Benzena Toluena

2 Hidroksi (-OH) OH Hidroksil Benzena Fenol


(fenil alkohol)

3 Amino (-NH2 ) NH2 Amino benzena Anilina (fenil


amina)
TATA NAMA BENZENA
MONOSUBSITUSI
No Gugus Fungsi Rumus Nama Senyawa
struktur IUPAC Lazim
4 Nitro (-NO2) NO 2 Nitro benzena

5 Halogen (-X) Cl
Kloro benzena Fenil klorida

F
Fluoro benzena Fenil fluorida

Br
Bromo benzena Fenil Bromida

I
Iodo benzena Fenil Iodida
TATA NAMA BENZENA
MONOSUBSITUSI
N Gugus Fungsi Rumus Nama Senyawa
o struktur IUPAC Lazim
6 Sulfonat (-SO3 H) SO3H Asam benzena
sulfonat

7 Etena (-CHCH2) CH=CH 2 Vinil Benzena Stirena

8 Karboksilat O Asam benzoat


(-COOH) OH

9 Aldehida O
Benzaldehida
H
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
1. Penomoran subsituen dilakukan searah atau
berlawanan arah jarum jam untuk memberikan
nomor serendah mungkin.
Subsituen Sejenis
Jika subsituen sejenis gunakan awalan di, tri,
tetra, penta dan heksa.
OH
CH3 Cl
Cl

CH3 Cl OH

1,2 dimetilbenzena 1,2,5- 1,4 benzenadiol


(m-xilena) triklorobenzena (Hidrokuinon)
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
Subsituen Sejenis
Jika terdapat 2 subsituen juga dapat
menggunakan o-(orto), m-(meta) dan p-(para),
menggantikan nomor

Cl Cl
Cl
Cl

Cl Cl
1,2 diklorobenzena 1,3 diklorobenzena 1,4diklorobenzena
(o-klorobenzena)) (m-klorobenzena)) (p-klorobenzena))
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
Subsituen Tak Sejenis
Jika hanya 2 subsituen maka dapat
menggunakan sistem orto, meta, para

COOH OH
COOH
OH
H3C

Asam 2-hidroksibenzoat NO 2
Asam o-hidroksibenzoat
(Asam salisilat) Asam 2-metilbenzoat 4-nitrofenol
Asam o-metil benzoat (p-nitrofenol)
(Asam o-toluat)
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
Subsituen Tak Sejenis
Jika hanya 2 subsituen maka dapat
menggunakan sistem orto, meta, para

COOH OH
COOH
OH
H3C

Asam 2-hidroksibenzoat NO 2
Asam o-hidroksibenzoat
(Asam salisilat) Asam 2-metilbenzoat 4-nitrofenol
Asam o-metil (p-nitrofenol)
benzoat
(Asam o-toluat)
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
Subsituen Tak Sejenis
Jika lebih dari 2 subsituen maka gunakan
penomoran angka
CH3
CH3 CH3
O 2N NO 2 COOH

I
NO 2 O 2N NO 2
4-iodo-1,2-dimetilbenzena

2,4,6-trinitro Asam 3,5-


metilbenzena dinitrobenzoat
(2,4,6-trinitro toluena)
TNT
TATA NAMA BENZENA LEBIH DARI 1
SUBSITUSI
Subsituen Tak Sejenis
Urutan prioritas penomoran untuk beberapa
subsituen yang umum adalah sbb

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X


BENZENA DAN TURUNANNYA SEBAGAI
GUGUS CABANG
STRUKTUR NAMA CONTOH
Fenil CH=CH 2 CH3
HOH 2C-H 2C-HC

Feniletilena

2-Fenil-1-butanol

Benzil CH 2OH CH 2Cl


CH2 CH 2-NH 2

Benzil alkohol Benzil Klorida Benzilamina


BENZENA DAN TURUNANNYA SEBAGAI
GUGUS CABANG

Cl Cl
OH Cl
O

Cl Cl

Difenil eter Difenil alkohol Diklorodifenil trikloroetana


(DDT)
GABUNGAN CINCIN BENZENA

Naftalena Antrasena Fenantrena

Pinantrena
KEGUNAAN DAN SIFAT KHUSUS BEBERAPA
DERIVAT BENZENA

N Nama Struktur Kegunaan KET


o Senyawa
1 Toluena CH3 Pelarut
Bahan baku TNT
(bahan peledak)
Bahan aku Asam
benzoat
2 Fenol Antiseptik. Toksik (denaturasi
OH Desifektan (karbol) protein.
Pembuatan Zat Bersifat asam
pewarna lemah
Pembuatan plastik Dapat bereaksi
dengan Basa
3 Asam O Pengawet berbagai Asam lemah, tapi
benzoat olahan makanan lebih kuat dari
asam karboksilat
OH

Dibuat dari
oksidasi toluena
KEGUNAAN DAN SIFAT KHUSUS
BEBERAPA DERIVAT BENZENA
N Nama Struktur Kegunaan KET
o Senyawa
4 Asam Anti jamur pada bedak Nama IUPAC
salisilat COOH
dan salep untuk obat o-hidroksibenzoat
OH
penyakit kulit
Anti ketomba pd
shampo
5 Nitrobenze NO 2
Bahan baku Zat cair berwarna
na pembuatan anilina kuning
Toksik terutama
uapnya
6 Anilina NH2 Bahan baku pembuat Bersifat basa
zat-zat warna diazo lemah
Bahan baku obat Penyebab pusing,
golongan sulfa sakit kepala,
insomnia
7 Butil OH
H3C
CH3
Antioksidan pada Jika berlebihan
hidroksi CH3 minyak goreng dan menimbul alergi
Anisol mentega agar tidak
(BHA) OCH 3
tengik
KEGUNAAN DAN SIFAT KHUSUS
BEBERAPA DERIVAT BENZENA
N Nama Struktur Kegunaan KET
o Senyawa
8 Butil OH
H3C
CH3
Antioksidan pada Kurang stabil dari
Hidroksi CH3 selain makanan seperti: BHA
Toluena karet, bensin, minyak Sedikit lebih mahal
(BHT) CH3
pelumas

9 Metil Penyedap dan Beroroma minyak


salisilat pengharum makanan gandapura

10 Paracetamol OH
terkandung pada zat Dikenal sebagai
analgesik (pereda panadol atau pamol
nyeri) Lebih aman untuk
lambung
NHCOCH 3
KEGUNAAN DAN SIFAT KHUSUS
BEBERAPA DERIVAT BENZENA
N Nama Struktur Kegunaan KET
o Senyawa
11 Sulfonami Anti infeksi Nama IUPAC
d p-
aminobenzenasulfon
amid
12 Asam COOH
Zat analgesik (pereda Dikenal sebagai
asetil O O nyeri) aspirin
salisilat Zat antipiretik Memiliki efek
(penurun panas) samping pada
CH3

lambung
13 Stirena CH2 Bahan baku polimer
polistirena (kotak
kaset, styrofoam)
Bahan baku polimer
SBR (karet sintetik)
KEGUNAAN DAN SIFAT KHUSUS
BEBERAPA DERIVAT BENZENA
N Nama Struktur Kegunaan KET
o Senyawa
14 Benzil Zat antiseptik pada Nama IUPAC
alkohol obat kumur p-
CH 2OH

Pelarut gelatin, aminobenzenasulfon


kasein, selulosa asetat amid
dan cat
Bahan baku pembuat
benzaldehid dan
difenilmetana
SIFAT TOLUENA
Zat cair yang tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam alkohol/eter.
Dapat dioksidasi dengan oksidator kuat
menghasilkan asam benzoat
Mengalami subsitusi
SUBSITUSI TOLUENA
1. Gas klorin dialirkan pada toluena mendidih di
bawah pengaruh sinar matahari menghasilkan
benzol klorida
Cl Cl
CH3
Cl

+ Cl 2

2. Gas klorin dengan toluena tanpa sinar


matahari tapi dengan katalis Fe
CH3 CH3
Cl Cl
+ Cl 2

Cl
SUBSITUSI TOLUENA
3. Jika toluena direaksikan dengan campuran
asam nitrat dan asam sulfat pekat, atom H
akan disubsitusi oleh gugus nitro
CH3 CH3
O2N NO 2
HNO 3

H2SO4

NO 2
2. Toluena direaksikan dengan asam sulfat
berasap menghasilkan para toluena sulfonat
CH3
CH3

+ H2SO4

SO2OH
PERBRDAAN SIFAT FENOL DENGAN
ALKOHOL
NO Sifat Alkohol Fenol
1 Sifat larutan dalam air netral Asam lemah
2 Reaksi dengan asam Menghasilkan Tidak
ester menghasilkan
ester
3 Reaksi dengan NaOH Tidakl bereaksi Bereaksi
membentuk
Na-Fenolat
4 Oksidasi Dapat Tidak dapat
dioksidasi dioksidasi
5 Sifat larutan garam Tidak elektrolit Bersifat
natriumnya elektrolit

Fenol adalah kristal tak berwarna ,berbau, sedikit larut dalam air