TERPENOID

Terpenoid
Terpenoid merupakan senyawa organik yang
berasal dari penggabungan 2 atau lebih unit
isopren secara kepala ekor melalui bosintesa
asam asetat dan asam mevalonat. Strukturnya
terdiri dari unit-unit isoprena, yang memiliki
rumus molekul (C5H8)n, dimana n merupakan
jumlah unit isopren terkait.
Sifat Fisika Terpenoid

1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika

teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap.
2. Berbentuk kristal
3. Monoterpenoid memiliki sifat khas mudah menguap dan memiliki bau
khas
4. Titik leleh tinggi
5. Kebanyakan optik aktif
6. Kerapatan lebih kecil dari air
7. Larut dalam pelarut organik yaitu eter dan alcohol
8. Merupakan senyawa tidak jenuh dengan bentuk rantai terbuka ataupun
siklik
9. Umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya
(I W. G. Gunawan, dkk).
Sifat Kimia Terpenoid

1. Larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan

2. Terpenoid diekstraksi dan dipisahkan secara kromatografi dengan
memakai eter minyak bumi, eter atau kloroform.
3. Cara deteksi yang dapat diandalkan tetapi tidak khas pada plat
KLT yaitu penyemprotan dengan asam sulfat pekat diteruskan
dengan pemanasan.
4. Keisomeran, merupakan hal yang umum pada terpenoid, dan
pasangan isomer dapat terisolasi dari tumbuhan. Contohnya
geraniol dan nerol, keduanya monoterpena.
(Harborne, 1987)
Fungsi Terpenoid
1. Pengatur pertumbuhan, yaitu:
Seskuiterpenoid, yaitu absisin
Diterpenoid, yaitu giberelin
2. Karotenoid untuk warna tumbuhan dan fotosintesis
3. Mono dan seskuiterpen bagi tumbuhan untuk memberi bau dan
warna yang khas
4. Antaraksi tumbuhan dengan hewan, misalnya sebagai alat
komunikasi dan pertahanan diri pada serangga
5. Terpenoid yang tidak menguap (sterol) dapat diimplikasikan
sebagai hormon kelamin.
6. Bagi tumbuhan terpenoid memiliki fungsi sebagai fitoaleskin
yang berfungsi sebagai antibakteri pada saat tumbuhan tersebut
terinfeksi mikroorganisme patogen.
(Harborne, 1987)
 Penggolongan Terpen

Terpenoid dapat diklasifikasikan menurut jumlah unit isopren adalah sebagai

berikut :

Jumlah Jumlah karbon Golongan Jenis utama dan sumbernya

satuan
isopren
1 C5
2 C10
3 C15
4 C20
6 C30
8 C40
n Cn
Isopren Dideteksi dalam daun Hamamelis japonica
Monoterpenoid Monoterpen dalam minyak atsiri tumbuhan ( misalnya menthol
dalam Mentha )
Monoterpen lakton ( misalnya nepetalakton) tropolon ( dalam
kayu Gymnospermae)
Seskuiterpenoid Seskuiterpenoid dalam minyak atsiri
Seskuiterpenoid lakton ( terutama dalam compositae)
Abisin (misalnya asam abisat)
Diterpenoid Asam diterpen dalam damar tumbuhan giberelin (misalnya asam
giberela)
Triterpenoid Sterol (misalnya sitosterol)
Triterpena (misalnya -amirin)
Saponin (misalnya yamogenin)
Glikosida jantung
Tetraterpenoid Karetenoid (misalnya -karoten)
Poliisoprena Karet, misalnya dalam Hevca brasiliensis
1. Hemiterpenoid
Hemiterpenoid adalah senyawa yang dibangun
dari 1 isoprena dan mempunyai 5 atom karbon.
Senyawa hemiterpenoid jarang dialam, namun
dapat dijumpai.

2. Monoterpenoid
Monoterpenoid adalah senyawa yang dibangun
dari 2 isoprena dan mempunyai 10 atom karbon.
Merupakan komponen utama pada minyak atsiri.
3. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang
dibangun oleh 3 unit isopren dan mengandung 15
atom karbon. Seperti monoterpenoid, seskuiterpen
terdapat sebagai komponen minyak atsiri yang
tersuling uap (titik didih < 200o) dan berperan
penting dalam memberi aroma pada buah dan
bunga.

4. Diterpeneoid
Diterpeneoid terdiri dari 4 unit isopren dan
mengandung 20 atom karbon. Karena titik didihnya
tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam
minyak atsiri tumbuhan meskipun beberapa
diterpenoid yang bertitik didih rendah mungkin ada
dalam minyak atsiri.
5. Triterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang dibangun dari 6
isoprena dan mempunyai 30 atom karbon yang tersebar
luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan.
Triterpen dapat dibagi menjadi :
1. Triterpen sebenarnya
2. Steroid
3. Saponin
4. Dan glikosida jantung
Kedua golongan yang terakhir ( saponin dan glikosida
jantung) sebenarnya triterpen yang terdapat dalam bentuk
glikosida.

6. Tetraterpen
Tetraterpen adalah senyawa yang dibangun dari 8
isoprena dan mempunyai 40 atom karbon dan merupakan
golongan pigmen yang larut dalam lemak berwarna kuning
sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam
berbagai jenis jaringan.
7. Politerpenoid
Politerpenoid adalah senyawa yang tersusun dari
banyak unit isopren yang ditemukan dalam latek dari
karet. Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet
(Anonim. 2012).
Biosintesis
Biosintesis
Deteksi dan Karakterisasi Terpenoid
Umumnya terpenoid ini tidak berwarna, berbentuk kristal,
sering bertitik leleh tinggi dan aktif optik, pada umumnya sukar
dicirikan karena tidak ada kereaktifan kimianya. Uji yang banyak
digunakan adalah reaksi Lieberman-Burchard (anhidrida asetat dan
asam sulfat pekat) yang dengan kebanyakan memberikan warna
merah keunguan dan warna hijau-biru pada untuk steroid.
Deteksi dan Karakterisasi Terpenoid
Sampel tanaman

Potong halus
25 ml etanol, panaskan.
Saring, uapkan etanol sampai habis
5 ml Kloroform dan air suling (1:1), kocok

Lapisan Lapisan air

kloroform
Masukan dalam pipet berisi kapas
dan norit

Filtrat

Dalam plat tetes, biarkan filtrat

mengering.
Tambahkan asam asetat anhidrat dan
H2SO4 p

Terpenoid
 ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA TERPENOID EKSTRAK METANOL AKAR
POHON KAYU BUTA-BUTA (Excoecaria agallocha L.)

Pendahuluan
Getah dari tanaman ini telah digunakan sebagai obat pencahar dan aborsi, serta dalam
pengobatan maag, rematik, lepra dan kelumpuhan.
Sejumlah senyawa terpenoid telah diisolasi dari bagian kulit batang, daun dan getahnya.
Serangkaian diterpenoid, triterpenoid derivatif juga telah diisolasi dari beberapa bagian dari
pohon E. agallocha yang telah terbukti bioaktif terhadap serangga dan parasit.

Bahan Tumbuhan
Sampel akar pohon kayu Buta-buta (E. agallocha) yang diambil dari desa Sungai Mas,
Kecamatan Sebangkau, Kabupaten Sambas, Kalimantan Barat.
Tumbuhan Buta-buta dideterminasi di Laboratorium Biologi FMIPA Universitas Tanjungpura.
 Sampel akar E. agallocha
Ekstraksi Dan Partisi
Akar kering yang telah dibersihkan, kemudian
dihaluskan
1,1 kg serbuk akar E.
agallocha
- Direndam dengan metanol selama 3x24
jam
- Disaring

ekstrak cair metanol Residu

Dikentalkan dengan rotary

evaporator

ekstrak kental metanol

Dipartisi dengan n-heksan dan etil

asetat

Fraksi etil
Fraksi n-heksan
asetat
Skrining Fitokimia Ekstrak

Uji alkaloid Uji terpenoid dan

Uji flavonoid Uji saponin
steroid
- Satu bagian dijadikan
sebagai control menambahkan asam mengocok lapisan air ditambahkan
- bagian kedua ditetesi klorida pekat dan logam dalam tabung reaksi asetat anhidrat
dengan pereaksi Mayer Mg dan asam sulfat
- bagian ketiga ditetesi pekat
dengan pereaksi
Wagner.

Reaksi Reaksi Reaksi Reaksi

Isolasi Dan Pemurnian

Kromatografi Vakum Cair (KVC)

- Ekstrak dielusi menggunakan KLT untuk menentukan eluen yang pola pemisahannya paling baik.
- Fase diam yang digunakan adalah silika gel G60 F254
- fasa gerak n-heksana :etil asetat (8:2) (6:4) (4:6)(2:8);etil asetat 100%; etil asetat: metanol
(8:2)(6:4)(4:6)(2:8) ; metanol 100%
- Fraksi tersebut kemudian dipisahkan dengan Kromatografi Vakum Cair (KVC).

Kromatografi Kolom Gravitasi (KKG)

- Sebelum dilakukan kromatografi kolom, dilakukan terlebih dahulu KLT.
- fraksi positif terpenoid ini dielusi dengan Kromatografi Kolom Gravitasi dengan eluen bergradien
yaitu : n-heksana:etil asetat (8:2) (6:4)(4:6)(2:8); etil asetat 100%; etil asetat:metanol
(8:2)(6:4)(4:6)(2:8); metanol 100%.

Karakterisasi Isolat menggunakan Spektrofotometri Fourier Transform-Infra

Red (FT-IR)

Isolat yang diperoleh dianalisis menggunakan spektrofotometer FT-IR.

 Analisis Spektrum Inframerah

Berdasarkan hasil penelitian yang

dilakukan, karakterisasi isolat
menggunakan spektrofotometer FT-IR
menunjukkan adanya serapan gugus :

-OH (3456,44 dan 3410,15 cm-1),

C-H alifatik (2924,09 dan 2862,36 cm-
1),
C=O (1712,79 cm-1),
C-O (1273,02 dan 1226,73 cm-1), dan
C=C aromatik (1643,35 dan 1512,19
cm-1).