Anda di halaman 1dari 62

Pengenalan Senyawa Karbon

pada Senyawa Organik


1. Mengenal Senyawa Hidrokarbon
Dahulu Senyawa karbon
(1780), organik
senyawa
Sumber senyawa
karbon
Senyawa karbon
anorganik
Friedrich
Wohler (1800-
1882)

NH4CNO(aq) → CO(NH2)2(s)

Senyawa karbon
organik
Senyawa karbon Sifat senyawa

Senyawa karbon
anorganik
SENYAWA KARBON

Senyawa karbon organik: s Senyawa karbon anorganik

Contoh: Contoh:
1. Gula 1. CaCO3
2. Lemak 2. CO2
3. Protein 3. H2C2O4
4. Minyak bumi 4. HCN
Perbedaan Senyawa karbon organik dan anorganik
2. Pengujian Senyawa Karbon
IDENTIFIKASI SENYAWA KARBON

Uap H2O menunjukkan adanya Hidrogen

Sampel + CuO (oksidator)

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

keruh

Adanya CO2 menunjukkan adanya karbon


SENYAWA HIDROKARBON

NURSIAH
EDI
IMANUEL
SENYAWA HIDROKARBON

Senyawa hidrokarbon adalah


senyawa yang mengandung
unsur C dan H.
3. Kekhasan Atom Karbon

Struktur yang beraneka ragam seperti membran sel, tanduk rusa,


batang kayu, lensa mata, dan bisa laba-laba disusun oleh senyawa
karbon. Karbon, bergabung dengan hidrogen, oksigen, dan nitrogen
dalam kuantitas dan susunan geometri yang berbeda-beda,
menghasilkan berbagai jenis materi dengan berbagai sifat baru. Jadi,
apa yang menyebabkan karbon mampu membentuk hampir 1,7 juta
senyawa?
KEUNIKAN ATOM KARBON

1. Dapat membentuk 4 ikatan kovalen dengan atom C


lainnya.
2. Dapat membentuk rantai karbon, sehingga jenis
senyawanya menjadi sangat banyak.

Mengapa Atom lain tidak bisa ?


Karena:
1. Atom C memiliki 4 elektron valensi.

2. Atom C memiliki jari-jari atom yang relatif kecil.


BERDASARKAN POSISINYA ADA 4
JENIS ATOM C

Primer
C
Skunder
C Tersier
C C C C C C

C C C

C
Kwarterner
Setiap satu atom C membentuk 4 ikatan
kovalen dengan atom lain. Pada
Hidrokarbon jika tidak mengikat C
berarti mengikat H
Mengikat 1 atom C maka
Mengikat 2 atom C maka harus mengikat 3 atom H.
harus mengikat 2 atom H. C
menjadi -CH3
menjadi -CH2-
C

C C C C C C
C Mengikat 3 atom C
C C maka harus mengikat 1
atom H. menjadi
Mengikat 4 atom C C CH
maka tidak mengikat
atom H. lagi

C
Di lengkapi dengan H menjadi

CH3

CH2
CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH3 CH CH3

CH3

Catatan:
Berapa kebutuhan H untuk setiap atom C ?
Lengkapilah dengan atom H !

C C C
C C C C C C

C C C

Setiap satu atom C harus memiliki 4 ikatan


HIDRO KARBON

ALIFATIK Berdasarkan bentuk SIKLIK


atom karbon

ALKANA ALKENA ALKUNA SIKLO ALKANA AROMATIK

H H H
C-C C=C C=C
H C C C H
H
H C C H
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
H H

jenuh Berdasarkan jenis Tidak jenuh


ikatan
ALKANA
Bahan bakar yang kita gunakan dalam keperluan sehari-hari
termasuk golongan alkana, contohnya minyak tanah, bensin,
dan LPG. Bagaimana rumus dan sifat-sifat alkana?

 Pengertian Alkana
Alkana adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis

 Rumus Umum CnH2n+


Rumus umum alkana: CnH2n+2 R’ (alkil) =
1
DERET ALKANA
1. Metana CH4
2. Etana C2H6 / CH3-CH3
3. Propana C3H8 / CH3-CH2-CH3
4. Butana C4H10 / CH3- (CH2)2-CH3
5. Pentana C5H12 / CH3-(CH2)3 -CH3
6. Heksana C6H14 / CH3-(CH2)4-CH3
7. Heptana C7H16 / CH3 -(CH2)5-CH3
8. Oktana C8H18 / CH3 -(CH2)6-CH3
9. Nonana C9H20 / CH3-(CH2)7 -CH3
10. Dekana C10H22 / CH3 -(CH2)8-CH3
Alkil ( R ) – Alkana yang kehilangan 1 atom H

1. Metil -CH3
2. Etil -C2H5 / -CH2-CH3
3. Propil -C3H7 / -CH2-CH2-CH3
Isopropil -CH-CH3

CH3

4. Butil -C4H9 / -CH2- CH2-CH2-CH3

Isobutil -CH2- CH-CH3

CH3
Sek.butil CH3
-CH- CH2 -CH3 Ters.butil
-C - CH3
CH3
CH3
5. Pentil/amil -C5H11 / -CH2-(CH2)3 -CH3
Tata nama senyawa alkana
1. Tentukan rantai terpanjang (tidak harus lurus) sebagai
rantai induk. (sedemikian hingga jumlah cabang menjadi
paling banyak)
2. Tentukan jenis dan nama cabang (gugus yang tidak
berada pada rantai utama)
3. Berikan penomoran atom C rantai induk, dimulai dengan
atom C ujung yang terdekat dengan cabang.
4. Tuliskan nama dengan urutan:
Letak cabang – nama cabang – nama alkana

5. Urutan penulisan cabang berdasar abjad


6. Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang
diberi awalan : di = 2 tri =3 tetra = 4 penta = 5
heksa = 6 dst
CONTOH

4-etil-2-metilheptana
bukan 2-metil-4-etilheptana
Tuliskan nama dari senyawa berikut
1. Etil CH3

CH2

Etil CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH3 CH CH3 metil

CH3
CH3
2. CH3 CH2 CH CH2 C CH3

CH3 CH CH3

CH3
3. CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3

CH3
4. (CH3)2 CH C(CH3)2 CH2 CH(CH3) CH3

CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

5. CH3 CH CH CH2 CH CH3

C2H5 CH2 CH3


CH2 CH3
CH3
Tuliskan rumus struktur dari
1. 2,4-dimetil 4-isopropil heptana
2. 3-etil 2,5,5- trimetil oktana
3. 2,4,5-trimetil 3-isopropil heptana
4. 4-ters.butil 3-etil 2,4,5-trimetil oktana
Periksalah penamaan berikut benar atau salah

1. 2,4-dimetil 4-etil heptana


2. 2-etil 2,5,5- trimetil oktana
3. 2,4,7-trimetil 3-isopropil heptana
4. 4-isobutil 3-etil 2,4,5-trimetil oktana
5. 1,3- dimetil pentana
6. 3,5-dimetil heksana /2,4-dimetil heksana
ALKENA
Plastik merupakan barang yang sangat dibutuhkan untuk
alat rumah tangga, perlengkapan sekolah, pembungkus
barang atau makanan, serta banyak lagi yang lainnya. Ini
disebabkan plastik harganya murah, indah warnanya, tidak
mudah rusak, dan ringan. Bahan-bahan pembuat plastik
merupakan senyawa kimia yang termasuk golongan
alkena.
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang
memiliki satu ikatan rangkap (C = C)

Rumus umum alkena: CnH2n


Tata nama senyawa alkena
1. Tentukan rantai terpanjang (tidak harus lurus) sebagai
rantai induk. (ikatan rangkap harus berada pada rantai
induk)
2. Tentukan jenis dan nama cabang (gugus yang tidak
berada pada rantai utama)
3. Berikan penomoran atom C rantai induk, dimulai dengan
atom C ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.
4. Tuliskan nama dengan urutan:

Letak cabang – nama cabang – letak ikatan rangkap -alkena


5. Urutan penulisan cabang berdasar abjad
6. Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang
diberi awalan : di = 2 tri =3 tetra = 4 penta = 5
heksa = 6 dst
Contoh
Tuliskan nama dari

CH3
1. CH3 CH2 CH CH2 C CH3

CH3 C CH3
CH2 CH3
2. CH3 CH2 C CH C CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH3
3. CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3 CH CH3

CH3
Alkuna
Gas berbau khas yang biasa digunakan oleh
tukang las adalah senyawa dari alkuna yang
disebut etuna atau asetilenayang sehari-hari
disebut gas karbit. Mari kita pelajari
senyawa alkuna lebih lanjut
Pengertian
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon alifatik
tak jenuh yg memiliki 1 ikatan rangkap (–
C≡C–)
CnH2n-
Rumus Umum
2
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon
terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap tiga. Contoh:
b) Penomoran alkuna dimulai dari salah
satu ujung rantai induk, sehingga atom
C yang berikatan rangkap tiga
mendapat nomor terkecil. Contoh:
Urutan penamaan

c) Penamaan, dengan urutan:


o nomor C yang mengikat cabang
o nama cabang
o nomor C yang berikatan rangkap tiga
o nama rantai induk (alkuna)
Contoh: 3–metil–1–butuna
Contoh

4–metil–2–pentuna

2–metil–3–heksuna
Keisomeran
Senyawa dengan rumus molekul sama
tetapi rumus strukturnya berbeda.

Keisomeran

Keisomeran struktur Keisomeran ruang

Kerangka Posisi Geometri Optik


Keisomeran pada Alkana
Meliputi 1. Isomer kerangka
2. Isomer posisi

1. Isomer Kerangka.
Rumus molekulnya sama tetapi kerangkanya
berbeda.
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

2-metil butana n-pentana

Rumus molekul
C5H12
2. Isomer Posisi.
Rumus molekul sama posisi gugus/cabangnya berbeda.

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3


CH3 CH3

2-metil pentana 3 metil-pentana

Latihan :

• Tentukan isomer-isomer yang mungkin dari:


A. Butana. C. Heksana E. Oktana
B. Pentana D. Heptana
Alkena
Meliputi 1. Isomer kerangka
2. Isomer posisi
3. Isomer Geometri
1. Isomer Geometri
Rumus molekul sama struktur ruang geometrinya berbeda.
CH3 H CH3 CH3
C C C C
H CH3 H H

Perhatikan perbedaan kedua rumus struktur tersebut !


Karena keduanya berbeda maka namanya juga harus berbeda

CH3 H CH3 CH3

C C C C
H CH3 H H

Trans 2- butena Cis 2- butena

Untuk Membedakan namanya


*Untuk posisi bersebrangan diberi awalan Trans.
*Untuk posisi searah diberi awalan Cis.
Apakah semua alkena memiliki isomer GEOMETRI ?

Alkena memiliki isomer geometri jika :


1. Kedua atom C ikatan rangkap setidaknya mengikat
satu gugus atau atom yang sama.
2. Pada satu atom C ikatan rangkap tidak boleh
mengikat atom/gugus yang sama.

Periksalah Apakah alkena dibawah ini punya isomer geometri atau tidak !

a CH3 Cl b. CH3 CH3


C C C C
CH2-CH3 CH3 H
H

c. CH3 H
d CH3 Cl
C C C C
H Cl Br
H
Isomer Optik

Senyawa dengan rumus molekul sama tetapi kemampuan


memutar bidang cahaya terpolarisasi yang berbeda.
Senyawa bersifat Optis aktif, jika senyawa tersebut
memiliki atom C Asimetris. (atom C yang
mengikat 4 atom / gugus yang berbeda)

Zat Optis Aktif


Atom C Asimetris

COOH COOH

OH C* CH3 CH3 C* OH

CH2-CH3 CH2-CH3

Memutar kekiri Memutar kekanan


Cermin
(R) As.2-hidroksi 2 metil (S) As.2-hidroksi 2 metil
butanoat butanoat
Periksalah apakah senyawa berikut memiliki
isomer geometri atau tidak ! Jika ya
gambarkan struktur trans senyawa tersebut.
 3-metil 2-pentena
 3,4-dimetil 3-heptena
 3-etil 2-pentena
 2-metil 2-butena
 2,4- dimetil 3-heksena
Keisomeran alkuna
• Alkuna hanya mempunyai keisomeran
struktur, tidak mempunyai
keisomeran geometri . Keisomeran
alkuna dimulai dari C4H6.
Contoh:
1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:

2) C5H8 mempunyai tiga isomer, yaitu:


Isomer pada suku alkuna
terjadi karena perbedaan
letak ikatan rangkap 3
(isomer posisi) dan adanya
cabang pada rantai utama
(isomer rantai)
Contoh : Isomer pada
pentuna (C5H8)
Isomer posisi
CH≡C─CH2─CH2─CH3 1-pentuna
CH3─C≡C─CH2─CH3 2-pentuna
Isomer rantai
CH≡C─CH─CH3 3-metil-1-butuna
|
CH3
SIFAT FISIK HIDROKARBON

1. Semakin banyak jumlah atom C nya


(Mr semakin besar) maka semakin tinggi titik
leleh dan titik didihnya.

2. Untuk isomer-isomer alkana, semakin banyak


cabangnya semakin rendah titik didihnya.

3. Hidrokarbon tidak larut dalam air, lebih mudah


dalam pelarut non polar.
Sifat Alkana
• Senyawa nonpolar tidak larut dalam air (tetapi larut dalam eter).
• Mempunyai massa jenis kurang dari satu.
• Pada suhu dan tekanan normal empat suku pertama alkana
berwujud gas suku 5 sampai 17 cair dan suku 18 ke atas padat.
• Alkana mengalami oksidasi dengan gas oksigen,
• Alkana dengan unsure halogen maka atom H akan tersubtitusi
dengan halogen tersebut terbentuk hydrogen halogenida.
• Titik didih tinggi untuk C lebih banyak.
• Bila jumlah C sama, maka yang bercabang sedikit, mempunyai
titik didih tinggi.
Sifat fisik ALkena
1) Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan
alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut
dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan
rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan
π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air
yang bermuatan positif sebagian.
2) Titik leleh dan titik didih alkena hampir sama
dengan alkana yang sesuai, makin bertambah
jumlah atom C, harga Mr makin besar maka titik
didihnya makin tinggi
• Alkuna-alkuna Sifat
suku fisis
rendahalkuna
pada suhu kamar
berwujud gas, sedangkan yang mengandung
lima atau lebih atom karbon berwujud gas.
• Memiliki massa jenis lebih kecil dari air.
• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-
pelarut organik yang non polar seperti eter,
benzena, dan karbon tetraklorida.
• Titik didih alkuna makin tinggi seiring
bertambahnya jumlah atom karbon, tetapi
makin rendah apabila terdapat rantai samping
atau makin banyak percabangan. Titik didih
alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan
alkuna yang berat molekulnya hampir sama.
SIFAT KIMIA HIDROKARBON

Reaksi pada alkana.


Alkana umumnya sukar bereaksi sehingga disebut PARAFIN
1. Pembakaran.
a. Pembakaran sempurna alkana akan menghasilkan gas
CO2 dan H2O

CxHy + O2 CO2(g) + H2O (g)

b. Pembakaran tidak sempurna alkana


menghasilkan
gas CO / C dan H2O (g)
CxHy + O2 CO (g) + C(s) + H2O (g)
2. Reaksi Substitusi (pergantian atom/gugus)
Atom H dalam alkana dapat diganti dengan atom/gugus
lain (terutama halogen F, Cl, Br dan I)

H H
H C H + Cl2 H C Cl + HCl
H H

Keraktifan H sama
Cl

CH3 CH CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl

CH3 CH3

Hidrogen paling reaktif


3. Reaksi Perengkahan / craking (Pemecahan rantai)
Reaksi perengkahan /pemecahan rantai digunakan untuk
mengubah alkana rantai panjang menjadi rantai pendek.
Contohnya pada pengolahan Premium.

C14H30 C7H16 + C7H14

Bahan baku premium

Bensin premium merupakan campuran antara hasil


penyulingan dan hasil reaksi perengkahan.
Reaksi pada Alkena

1. Reaksi Pembakaran.
Pembakaran alkena umumnya tidak sempurna, karena
kadar C nya tinggi. Agar pembakaran berlangsung
sempurna memerlukan O2 lebih banyak.
2. Reaksi Adisi (penambahan/penjenuhan)

a. Adisi gas Hidrogen:


CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3

b. Adisi klorin
CH2 CH CH3 + Cl2 CH2 CH CH3

Cl Cl
c. Adisi asam Halida
Pada adisi alkena dengan asam halida (HX) berlaku
aturan Markovnikov,
Atom H dari asam halida akan diikat oleh atom C
ikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak.
(atom C yang lebih dekat dengan ujung)

CH2 CH CH3 + HCl CH2 CH CH3

H Cl
Propena 2-kloro Propana

CH3 CH2 CH CH CH3 + HCl CH3 CH2 CH CH CH3

Cl H
2-Pentena 2-Kloro Pentana
Sifat kimia/reaksi alkuna
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan
alkena, hanya berbeda pada kebutuhan
jumlah pereaksi untuk penjenuhan
ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan
jumlah pereaksi dua kali kebutuhan
pereaksi pada alkena untuk jumlah
ikatan rangkap yang sama.
Titik Fase
Rumus Titik leleh didih Kerapatan pada
Nama alkuna molekul Mr (oC) (0 C) (g/Cm3 ) 250 C

Etuna C2H2 26 -81 -85 - Gas

Propuna C3H4 40 -103 -23 - Gas

1-Butuna C4H6 54 -126 8 - Gas

1-Pentuna C5H8 68 -90 40 0,690 Cair

1-Heksuna C6H10 82 -132 71 0,716 Cair

1-Hepuna C7H12 96 -81 100 0,733 Cair

1-Oktuna C8H14 110 -79 126 0,740 Cair

1-Nonusa C9H16 124 -50 151 0,766 Cair

1-Dekuna C10H18 138 -44 174 0,765 Cair


Reaksi-reaksi Alkuna
A. Hidrogenasi
1. H2/katalis

H2 Sulit berhenti
R C C R' R CH2 CH2 R' hingga alkena
Pt, Pd or Ni

2. H2/Lindlar’s katalis
Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, kuinolina ( )
N

Katalis “beracun”

H H
H2 stereoselektif
R C C R' C C
Lindlar's syn adisi
catalyst R R'
57
Reaksi-reaksi Alkuna

B. Reduksi logam-ammonia

R H
Na or K stereoselektif
R C C R' C C anti adisi
NH3(l)
H R'

58
Reaksi-reaksi Alkuna
C. Adisi hidrogen halida
R H X
HX HX
R C C H C C R C CH3
X H X
Markovnikov geminal dihalide

R H Br
HBr HBr
C C R CH2 CH
peroxide peroxide
H Br Br
antiMarkovnikov
2HCl
CH3CH2C CH
Cl Cl
Br
2HBr
peroxide Br

59
IV. Reaksi-reaksi alkuna

D. Hidrasi
O
H2SO4
R C C H R C CH3
HgSO4

OH O
R C CH2 R C CH3 tautomerisasi

Markovnikov
tautomers: isomer-isomer yang berbeda
dalam posisi ikatan ganda dan hidrogen

60
Reaksi-reaksi Alkuna

D. Hidrasi
Tautomerisasi keto-enol :

OH O
R C CH2 R C CH3
enol form keto form

H+ -H+

OH OH
R C CH3 R C CH3

Struktur resonansi
lebih stabil

61
Reaksi-reaksi Alkuna
E. Adisi halogen

R X X X
X2 X2
R C C R' C C R C C R'
X R' X X
anti addition

F. Ozonolisis

O O
1) O3 +
R C C R' C C
2) Zn, H2O R OH HO R'

62