1 1/10/2018

“ISOPRENE”

 Kelompok 3

 Nama Kelompok:
1. Adhe Julian Pertananda
2. Dewanda Irawan
3. Ester Necessary
4. Isma Uly Maranggi
 1/10/2018

INDUSTRI “ISOPRENE”

Isoprene adalah nama umum ( nama trivial )

dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa
digunakan dalam industri, penyusun berbagai
senyawa biologi penting, serta dapat
berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi
manusia bila terpapar secara berlebihan.

Dalam suhu ruang isoprene berwujud cairan

bening yang sangat mudah terbakar dan
terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat
mudah meledak dan sangat reaktif bila
dipanaskan.
 1/10/2018

Saat ini sekitar 95% produksi isoprene dunia

digunakan untuk membuat karet sintetik. Karet
sendiri juga merupakan polimer isoprene . Isoprene
dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan
hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa
ini adalah Hidrokarbon yang paling umum
ditemukan pada tubuh manusia. Isoprene biasa juga
dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan
kemasan makanan. Karena isoprene merupakan
kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder
pada tumbuhan.
 4 1/10/2018

Pada tumbuhan, isoprene dihasilkan pada

kloroplas daun melalui jalur DMAPP (dimetilalil
pirofospat), dengan enzim isoprene sintase
berperan sebagai pembuka proses. Karena
turunan isoprene banyak yang merupakan
minyak atsiri, banyak isoprene dilepaskan ke
udara. Isoprene diketahui mempengaruhi status
oksidasi massa udara, dan merupakan pemicu
terbentuknya ozon pada lapisan bawah
atmosfer. Isoprene diduga dapat
menyebabkan kanker.
 5 1/10/2018

KEGUNAAN PRODUK

Isoprena merupakan monomer yang memiliki sifat

seperti karet alam dan juga motif struktur umum ke
berbagai besar senyawa alami lainnya, secara
kolektif dimana disebut isoprenoidnya. Melalui proses
polimerisasi isoprena membentuk karet alam yang
terdiri dari 97% cis-1,4-poliisoprena. Adapun
kegunaan poliisoprena antara lain :
Sebagai ban kendaraan pada industri otomotif
Bahan pembungkus alat – alat dan lainya
Pelapis alat-alat
Bahan insulator pada keamanan listrik
 1/10/2018

Sifat Kimia Bahan Baku

Propylene (C3H8O2 )
 Sifat Fisika :

 Nama senyawa : Propylene

 Rumus Molekul : C 3 H6
 Berat Molekul : 42,08 gr/mol
 Titik Didih : -47,6 °C (225,5 °K)
 Titik Leleh : -185,2 °C (88,0 °K)
 Densitas : 1,81 kg/m3
 7 1/10/2018

 Sifat Kimia :
Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap
dan atom hidrogen pada rumus bangun propilen.
Contoh reaksi propilen diantaranya :
1. Khlonnasi
Alkil krorida dapat dibuat dengan cara kholannasi
terhadap propilen fasa gas pada suhu 5000C dalam reactor
adiabatic. Prinsip reaksi ini terdiri dan substitusi sebuah atom
khloronnasi terhadap atom hydrogen propilen.
Reaksi :
Cl2 + CH2CHCH3 CH2CHCH2Cl + HCl
 8 1/10/2018

2. Alkilasi
Reaksi alkilasi terhadap benzene oleh propilen dengan
adanya katalis AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzene.
Reaksi : AlCl3
C6H6 + C3H6 C6H6CH(CH3)2

3. Oksidasi
Propilen dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya bantuan
dari katalis CuO. Dimana umpan masuk ke dalam reactor
dengan komposisi 20% volume propilen, 20% udara dan 60%
volume steam dengan memiliki waktu kontak satu detik.
Selanjutnya pengambilan produk akrolein adalah dengan
quench serubbing effluent reactor menggunakan campuran
air dan propilen yang ada.
 9 1/10/2018

Sifat Fisika dan Kimia Produk :

 Isoprene

Sifat Fisika :

Nama Senyawa : Isoprene

Rumus Molekul : C5H8
Berat Molekul : 68,12 g/mol
Titik Leleh : -145,95 oC
Titik Didih : 34,067 oC
Densitas : 0,681 g/mL pada 20 oC
Titik Nyala : -53 oC
Batas Keracunan : 250 pp
 10 1/10/2018

Sifat Kimia :
1. isoprene merupakan cairan tidak berwarna
dengan bau aromatik
2. Sebuah cairan berwarna jernih dengan bau seperti
minyak bumi. Uapnya lebih berat dari pada udara.
3. Sangat mudah terbakar dan sangat larut dalam
air.
4. Isoprene dapat bereaksi keras dengan agen
oksidasi yang kuat. klorosulfonat asam, asam nitrat
(70%), oleum, asam sulfat (90%) .
5. Uap tidak menghasilkan efek lain selain sedikit iritasi
mata dan saluran pernapasan bagian atas.
Cairan nya bisa membuat iritasi mata.
 11 1/10/2018

Sifat Fisik dan Kimia Produk

Samping
 Metana (CH4)
Sifat Fisika :
Nama Senyawa : Metana
Rumus Molekul : CH4
Berat Molekul : 16,042 g/mol
Titik Leleh : -182,5 oC
Titik Didih : -161,6 oC
Densitas : 0,717 kg/m3 (gas)
pada 0 oC),
415 kg/m3 (liquid)
Kelarutan dalam air : 35 mg/L (17 oC)
 12 1/10/2018

Sifat kimia :

REAKSI PEMBAKARAN:
Pembakaran metana adalah reaksi eksotermis di mana sejumlah
besar energi dibebaskan. Disebabkan oleh properti ini, metana
digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga dan industri.
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Halogenasi:
Penggantian atom halogen dengan H-atom dari suatu senyawa
organik disebut halogenasi. Ini adalah substitusi reaksi.

Klorinasi:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (metana kloro)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (metana dikloro)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (kloroform)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (karbon tetra klorida)
 13 1/10/2018

2 METIL 1 PENTENA

Sifat Fisik
Berat molekul : 84,16 gr/grmol
Titik didih : 62 oC
Densitas : 0,682 g/mL
Titik leleh : -136 oC
Titik nyala : -15 oC
 14 1/10/2018

Sifat Kimia
 Sangat mudah menyala.
 Tidak larut dalam air.
 2-Metil-1-pentena mungkin bereaksi keras dengan
zat pengoksidasi kuat.
 Dapat bereaksi dengan mengurangi exothermically
agen untuk melepaskan gas hidrogen.
 Bisa bereaksi keras dengan bahan pengoksidasi
 Dengan adanya berbagai katalis (seperti asam),
dapat mengalami reaksi polimerisasi selain
eksotermik.
 Dapat menghasilkan efek bius dan iritasi pada mata.
 15 1/10/2018

2 METIL 2 PENTENA
Sifat Fisik
Berat molekul : 84,16 gr/grmol
Titik didih : 67,30 oC
Titik leleh : -35 oC
Titik Nyala : -10 oF
Density : 689,86 kg/m3
Sifat Kimia
 Bersifat Stabil
 Sangat mudah menyala
 Tidak kompatibel dengan asam
 Dapat berfungsi sebagai oksidator.
 16 1/10/2018

FLOWSHEET
Recycle Propylene

Dimerization Light Recycle

Reactor Ends 2 methyl 1 - pentene

C1 – C2 Tower

Dimer Tower
Flash Tower

C3 Tower

Stream Splitter
Isomerization
E-21

Reactor

Dowtherm
Heavy
Ends Steam

2 methyl – 2 - pentene

200
atm Light
Isoprene Ends Tubular
Purifying Column

for
Pyrolysis Furnace
Fuel

Quench Tower
C1 Tower

P-26

Flue Gas
Mixer

Tripropyl
Aluminum
Catalyst

P-30 HBr
+
E-1
E -5

P-119 Quench Fluid

Propylene
Feed Stock Purge

Polymers
 17 1/10/2018

FUNGSI ALAT
 Mixer : Alat pencampur propylene
dengan solven nafta beserta katalisnya
trypopilaluminium.
 18 1/10/2018

 Dimer tower : Tempat pemisahan antara

2-metil1-pentene dengan fase beratnya.
 C1 tower : Tempat pemisahan antara
hidrokarbon dengan isoprene.
 Puryfying Column : Kolom tempat
pemurnian dengan cara destilasi produk
isoprene.
 Reaktor Isomerisasi : Tempat terjadinya
reaksi 2-metil-1pentena menjadi 2-metil-2-
pentena.
 StreamSplitter : Tempat pemisahan
antara 2-metil 1-pentene yang tidak
Bereaksi untuk di recycle kembali.
 Furnace Pyrolisis : Alat pembakaran yang
terjadi proses pyrolisis dari 2-metil-2-
pentena menjadi isoprene.
 Quench Tower : Kolom pencucian uap
panas dari furnace pyrolisis dengan suatu
dari cairan hasil pemisahan dari
separator.
 Separator:Tempat pemisahan antara
fase gas dengan fase cair
 24 1/10/2018

NERACA MASSA
Basis : 1 ton produk isoprene (99% purity, 85% yield)
T mol produk = 0,99 ton / 68,11 ton/mol
= 0,0145 tmol
Bahan baku:
Propylene : 1,46 ton
Mol propylene: 1,46 ton/42 ton/tmol = 0,0348 ton mol
CH3
(C3H7)3Al
2 CH3CH = CH2 CH2 = C – CH2 – CH2– CH3
propylene 150-250oC 2-metil-1-pentena
200 atm
M: 0,0348 -
B: 0,0348 0,0174
S: - 0,0174
 25 1/10/2018

CH3 CH3

CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C = CH – CH2– CH3

M: 0,0174 -
B: 0,0145 0,0145
S: 0,0029 0,0145

CH3 CH3

CH3 – C = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH2 – CH2 + CH4

M: 0,0145 -
-
B: 0,0145 0,0145
0,0145
S: - 0,0145
0,0145
 26 1/10/2018

komponen input output

Neraca
propylen
massa
Ton mol
0,0348
ton
1,46
total
Ton mol
-
ton
-
2-m-1-p - - 0,0029 0,2436
2-m-2-p - - - -
Isoprene - - 0,0145 0,99
CH4 - - 0,0145 0,232
total 0,0348 1,46 0,0319 1,4656
 27 1/10/2018

TERIMA KASIH