QUÍMICA ORGÁNICA II

Emilia Segui
3er Año CeRP del Sur
-2012-
 Denominamos haluros de arilo a aquellos
compuestos que en su estructura orgánica
presentan uno o más átomos de halógeno (grupo
VII A/17) F, Cl, Br, I.

 Estos átomos de halógeno se unen directamente

al anillo bencénico, en un carbono del tipo sp2

 Veamos los siguientes ejemplos.

 MONOSUSTITUIDOS: Los denominamos con el nombre
del sustituyente seguido de la palabra “benceno”.

 DISUSTITUIDOS: podemos especificar con números o

con los prefijos orto, meta y para.

 ORTO: Sustituyentes adyacentes

 META: Se encuentran separados por un carbono
 PARA: Se encuentran en vértices opuestos

SE UTILIZA CON FRECUENCIA LAS ABREVIATURAS DE ELLOS (O,M,P) EN

NOMBRES DE COMPUESTOS
 1,3-dibromobenceno
Meta-dibromobenceno
m-dibromobenceno
 2-clorotolueno
Orto-clorotolueno
 sustitución electrofílica
aromática
 La bromación o cloración
HALOGENACIÓN:
del benceno necesita un
Un átomo de bromo
catalizador que es un ácido
(Br), cloro (Cl) o
de Lewis (bromuro férrico
yodo (I) sustituye a
o cloruro férrico)
un hidrógeno

La yodación se obtiene
tratando yodo con un
agente oxidante. Por
ejemplo ácido nítrico
Ver pág
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 1) Preparación de organometálicos

2) Intervención en la sustitución electrofílica:

- desactivantes moderados
-Orientación orto- para

3) Sustitución nucleofílica aromática:

-Baja reactividad
-sólo procede en situaciones puntuales
-Un compuesto órgano metálico tiene que incluir en su
molécula, por lo menos, un enlace directo metal-
carbono.

-El metal también puede tener un enlace con algún

otro elemento como el OH, el NH2 o un halógeno.

-Sin embargo, un gran número de derivados orgánicos

de los metales no son órgano metálicos. (Ejemplo:
ácido acético)
Reactivo de Grignard: como ejemplo
de un compuesto organomagnésico.
Solemos utilizarlos en su mayoría para la síntesis de los
distintos alcoholes que conocemos hasta el momento.

Para que éstos puedan ser obtenidos se preparan por la

reacción de un haluro de alquilo, haluro de arilo con
magnesio (básicamente) y haluro de vinilo.
 Compuestos organolíticos:

- La reacción es muy similar a la anterior, simplemente

varía el elemento con el que reacciona y obtenemos
como producto LiBr
- En este caso estamos hablando del litio (Li)
2) Intervención en la sustitución electrofilica

Los halógenos, que son

desactivadores débiles,
también dirigen al
electrófilo que llega hacia
las posiciones orto y para
 - Los halógenos son sustituyentes desactivadores
débiles.
- Éstos también donan electrones al anillo por
resonancia y al mismo tiempo los retiran por efecto
inductivo.
- Se ha comprobado experimentalmente que los
halógenos determinan que el anillo del benceno resulte
menos reactivo

Sustituyentes
Débilmente
desactivadores
Se caracterizan por tener baja reactividad, la razón por la cual ocurre
esto es porque el elemento halógeno se encuentra muy unido al
carbono por el efecto resonante

Son posibles dichas reacciones si se las somete a presión y

temperaturas altas, algunos catalizadores y demás.
 Loshalogenuros de arilo son líquidos o
sólidos neutros.

 Son mas densos que el agua.

 Son insolubles en agua.

 Fácilmente solubles en la mayoría de los

disolventes orgánicos.
 El p-diclorobenceno
es un sólido y larvicida. Se
utiliza ampliamente en lugar
del naftaleno como mata
polillas y mata orugas

El clorobenceno es un
importante disolvente que
actúa como producto
intermedio para la obtención
de colorantes e insecticidas
 - En el ser humano es
pediculicida
(tratamiento de las
infecciones cutáneas
producidas por el piojo)

- Es escabicida(que cura
la sarna).

- Sirve para erradicar

moscas
Un gas lacrimógeno es un tipo
de arma química. Fueron utilizados
en la primera guerra mundial y hoy
son disparadas a la población civil
para provocar irritación, ceguera y
lagrimeo temporal…