Anda di halaman 1dari 14

JALUR SHIKIMAT

 merupakan jalur alternatif menuju senyawa aromatik, utamanya L-


fenilalanin, L-tirosina, dan L-triptofan
 Berperan pembentukan asam amino aromatik, asam benzoat, dan
asam sinamat jika dilanjutkan akan sampai dengan modifikasi lebih
lanjut yang mengarah ke lignan dan lignin, phenylpropenes, dan
kumarin
 Berlangsung dalam mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak
berlangsung dalam hewan,
 Jalur shikimate dimulai dengan kopling dari fosfoenolpiruvat (PEP)
dan D-erythrose 4-fosfat (DE4P)  3-deoxy-D-arabino heptulosonic
asam 7-fosfat (DAHP)
Komponen pada
struktur tanin

 Asam fosfat dari DAHP dilepaskan diikuti oleh reaksi aldol  3-


dehidroquinic acid
 3-dehidroquinic acid mengalami dehidrasi dan reduksi  asam shikimat
 Asam shikimat mengalami fosforilasi kemudian oleh enzim EPSP synthase
dibentuk 5-enolpyruvylshikimate-3- phosphate (EPSP)
 Eliminasi 1,4- konjugat asam fosfor mengubah EPSP menjadi chorismate
 fenilalanin / tirosin dan triptofan
Flavonoid
Biosintesis flavonoid

 Kombinasi dari jalur shikimate dan jalur asetat bertanggung jawab untuk
biosintesis dari styrylpyrones, flavonoid dan stilbenes, flavonolignans, dan
isoflavonoid.
 Merupakan senyawa fenol
 Berfungsi sebagai pigmen (pemberi warna) biasanya kuning, merah, orange,
biru
 Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-
C3-C6. 3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana


flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
Penggolongan Flavonoid
 Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin heterosiklik
yang mengandung oksigen dan grup hidroksil (OH)

O
O O H O O HO O

O
H OH
O O O
O O
F la v o n s F
la
von
ols I
s
of
l
av
on F la v a n o n s Flavononols

O O O
+

OH OH
OH
OH O
Catechins Anthocyanidin
Leucoanthocyanidins Chalcon D ih d r o c h a lc o n

O O

O
O
A
u
r
on
es Flavans
 jalur shikimat dan
jalur asetat-malonat.
 Cincin A berasal dari
jalur poliketida 
kondensasi dari 3 unit
asetat atau malonat
 Cincin B dan rantai
propan berasal dari
jalur fenilpropanoid(
jalur shikimat)
 fenilalanin mengalami
eliminasi ammonia
menghasilkan
cinnamic acid/asam
sinamat (C6-C3)
a s a m sikim at

OH

HO
OH
O

O O SC oA
S C oA
OH S C oA O O O
+
O OH

k o n d e n s a si A
B
S C oA

O O O O
A B

OH OH
HO

HO O HO OH
OH
stilb e n
OH O OH O
flav o n c alk o n
C5
HO
[ O]
HO OH HO OH
COOH O
HO O
OH arilb e n zof ura n
OH

OH O

HO O O
HO OH

O O
OH
OH

OH O
aril k u m arin
OH
O OH O OH

HO O OH HO HO OH
s a nto n benzof enon
• Asam sinamat
(penilalanin) diubah
menjadi asam p-kumarat
atau p-koumaroil-CoA
dengan bantuan enzim
sinamat 4hiroksilase
• Kemudian p-koumaroil-
Reaksi oksidasi
CoA berkondensasi
dengan 3 molekul
malonil CoA membentuk
narigenin-kalkon
• Narigenin-kalkon
dikonversi menjadi
narigenin

CHS = Kalkon sintase,


CHI = Kalkon isomerase
DFR = dihidroflavonol 4-reduktase
FLS = flavanol sintase
F3H = falvonol 3-hiroklase
LDOX = leukosianidin
deoksigenase
TERIMA KASIH