FÓRMULAS ESTRUCTURALES

ABREVIADAS
FÓRMULAS ESTRUCTURALES ABREVIADAS

 Las fórmulas estructurales son útiles pero a

veces incómodas debidas a su extensión. Es por
eso que se suelen abreviar como en el ejemplo.

H H
H C C O H

H H

CH3 – CH2 – OH CH3CH2OH

 Por su estructura se puede deducir que hace

alusión al etanol y no a su isómero el
metoximetano (éter dimetílico)
 Las fórmulas estructurales para los tres pentanos
se pueden abreviar de manera similar.
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3
n-pentano isopentano neopentano

 Las estructuras se pueden abreviar aún más con

el uso de paréntesis.

CH3(CH2)3CH3 (CH3)CHCH2CH3 (CH3)4C

n-pentano isopentano neopentano
 Otra simplificación de estructuras es el uso de líneas para
representar bloques de carbono.

 Se supone que cada segmento lineal tiene un átomo de

carbono en cada extremo (los hidrógenos se omiten).

Eje.:

n-pentano isopentano

neopentano
  Los enlaces múltiples se representan por
segmentos lineales múltiples.

 Entonces, la estructura de segmentos lineales

para CH3CH = CHCH2CH3 es:
Salen 3 segmentos lineales.
Este carbono tiene 1 hidrógeno
(4-3=1) unido a él

Salen 2 segmentos lineales.

Salen 1 segmento lineales. Este Este carbono tiene 2
carbono tiene 3 hidrógenos hidrógenos (4 – 2 = 2)
(4 – 1 = 3) unidos a él unidos a él
CARGA FORMAL
CARGA FORMAL
 Hasta ahora se han considerado sólo moléculas cuyos átomos
son neutros; pero en algunas moléculas, unos átomos pueden
estar cargados positiva o negativamente.

 Estas cargas suelen afectar a las reacciones químicas, por lo

que es importante saber donde se localizan dichas cargas.

 Consideremos el ion hidronio, H3O+ que es el producto de una

molécula de agua con un protón.

 La estructura tiene 8e- alrededor del O y 2e- alrededor de

cada H para completar la capa de valencia.
 Hay 8 e- de valencia; el O contribuye con 6 y cada H con
1; lo que daría un total de 9; pero como el ion tiene carga
positiva, significa que se ha liberado un electrón,
resultando 8.

 Seis electrones se usan para formar tres enlaces

sencillos O-H, dejando un par de electrones no
compartidos sobre el O.

 Para determinar la carga formal, se supone que cada

átomo posee todos sus electrones no repartidos mas la
mitad de sus electrones compartidos (un electrón de
cada enlace covalente.
  Esa definición puede expresarse con la ecuación:

 Para cada átomo de H

e- de valencia en el átomo neutro = 1
e- no compartidos = 0
Mitad de e- compartidos = 1
Carga formal = 1 – (0 + 1) = 0
 Para cada átomo de O
e- de valencia en el átomo neutro = 6
e- no compartidos = 2
Mitad de e- compartidos = 3
Carga formal = 6 – (2 + 3) = +1

El Oxígeno es el átomo que soporta formalmente la carga de +1

RESONANCIA
RESONANCIA
 En las estructuras de Lewis, un par de puntos o
una raya representan un enlace entre dos átomos.

 A veces, en el proceso de formación de enlaces un

par de electrones resulta involucrado con más de
dos átomos, en esos casos no se puede representar
utilizando solo una estructura de Lewis.

 Como ejemplo, el ion carbonato de calcio, CO32-

Ión carbonato, CO32-

  Existen dos enlaces sencillos C – O
y un doble enlace C – O

 El carbono es formalmente neutro

 Cada uno de los oxígenos con enlace sencillo tiene

una carga formal de -1

 El oxígeno con doble enlace es formalmente neutro

 Cuando se escribe la estructura de Lewis se puede

escoger arbitrariamente qué átomo de oxígeno
tendrá un doble enlace.
 Por tanto, existen tres estructuras exactamente
equivalentes.
- O - O O
.. ..
C O C O- C O-
..

..

..
.. .. ..
- O O - O

 Estas estructuras tienen la misma disposición de átomos;

pero difieren sólo en la disposición de los electrones.
 Se muestran las estructuras utilizando flechas curvas
para mostrar el movimiento de los pares de electrones
para convertir una estructura en otra
- O - O O
.. ..
C O C O- C O-
..

..

..
.. .. ..
- O O - O
 Se ha comprobado que ninguna de las tres
estructuras anteriores describe con exactitud al
verdadero ion carbonato.

 A pesar de haber 2 tipos de enlace,

experimentalmente se ha encontrado que las tres
longitudes de enlace O – C son idénticas: 1.31 Ǻ
(valor que también es el promedio de los enlaces
normales C=O (1.2 Ǻ) y C–O (1.41 Ǻ))

 Por ello se dice que el verdadero ion carbonato tiene

una estructura que es un híbrido de resonancia
de las tres estructuras de resonancia; como si
fuera un promedio de las tres estructuras.
- O - O O
.. ..
C O C O- C O-

..

..

..
.. .. ..
- O O - O

 En el ion carbonato real, las dos cargas formales

negativas (2-) se extienden por igual sobre los
tres átomos de oxígeno, de tal manera que cada
átomo de oxígeno soporte 2/3 de la carga
negativa.

 Las estructuras resonantes son dos o más

estructuras con idéntica disposición de átomos,
pero con diferente disposición de electrones.
 La resonancia es muy diferente a la isomería.

 Se utiliza una flecha con doble cabeza (↔) entre

las estructuras para distinguir la resonancia de
un equilibro, para el que se utiliza

 A veces, un híbrido de resonancia se representa

con una fórmula, en la que se utiliza una línea
normal para cada enlace completo y una línea de
puntos para cada enlace parcial (en el ion
carbonato, los puntos representan un tercio en un
enlace).
2-
O
C ... O
O
FORMALISMO DE LAS FLECHAS
FORMALISMO DE LAS FLECHAS
 En las estructuras químicas las flechas tienen un
significado específico; por ello es importante aprender
el lenguaje del formalismo de las flechas.

1. Las flechas curvas muestran el movimiento de

electrones en estructuras de resonancia y en
reacciones.
Siempre comienzan en la posición inicial de los
electrones y terminan en su posición final

- O - O O
.. ..
C O C O- C O-
..

..

..
.. .. ..
- O O - O
 En un enlace covalente polar, cuando se mueve un par
de electrones hacia uno de los átomos enlazados, el
movimiento va hacia el átomo más electronegativo.

 Una flecha curva con media cabeza recibe el nombre de

media flecha y se utilizan para indicar el movimiento
de un solo electrón.
2. Las flechas directas se dirigen desde los
reactivos hacia los productos en las reacciones
químicas.
2H + O2 → H2O
Las flechas directas con media cabeza se
utilizan frecuentemente por pares para indicar que
una reacción es reversible.
A+B C
Una flecha directa con doble cabeza entre dos
estructuras indica que son estructuras de
resonancia. No indica la existencia de una reacción
química.
- O - O O
.. ..
C O C O- C O-
..

..

..
.. .. ..
- O O - O
LA VISIÓN ORBITAL DE LOS
ENLACES: EL ENLACE SIGMA
LA VISIÓN ORBITAL DE LOS ENLACES:
EL ENLACE SIGMA
 Las estructuras de Lewis tienen limitaciones para
explicar la geometría tridimensional de las moléculas.

 Los orbitales atómicos tienen formas bien definidas.

 Los orbitales s son esféricos.

 Los orbitales p son lobulares y mutuamente

perpendiculares. Se orientan a lo largo de los tres ejes de
coordenadas x, y y z.
 Según la visión orbital del enlace, los átomos se
acercan de tal forma que sus orbitales atómicos
pueden solapar para formar un enlace.

 Un orbital molecular es el espacio ocupado por los

electrones de una molécula.

 Cada orbital molecular puede contener como

máximo dos electrones.
 El orbital de la molécula de hidrógeno es cilíndricamente
simétrico a lo largo del eje internuclear H – H. Dichos orbitales
reciben el nombre de orbitales sigma (σ) y el enlace se
nombre enlace sigma.

 Los enlaces sigma también se pueden formar por el

solapamiento de un orbital s y un orbital p o de dos orbitales p.
ORBITALES HÍBRIDOS SP3 DEL
ÁTOMO DE CARBONO
ORBITALES HÍBRIDOS SP3 DEL ÁTOMO DE CARBONO
 En el átomo de carbono, los seis electrones de valencia se
colocan como se muestra:

Energía
2p
2s
1s
 Cuanto más alejado está el electrón del núcleo, mayor es
su energía potencial, ya que se necesita energía para
mantener separados el electrón y el núcleo.
 Los dos e- de energía más altos se colocan en orbitales 2p
diferentes en vez de estar en el mismo orbital; ya que de
esta manera se mantienen lo más alejados posible,
reduciendo así la repulsión entre partículas igualmente
cargadas.
 Uno de los orbitales p queda vacante.
 Energía
2p
2s
1s
 La figura podría sugerir una idea equivocada de
que el carbono forma sólo dos enlaces (para
completar los orbitales p), o bien, que forma tres
enlaces (si algún átomo donara dos electrones al
orbital vacío)

 Por experiencia se sabe que el carbono por lo

general forma cuatro enlaces sencillos, y a
menudo todos equivalentes (como en el caso del
CH4 o del CCl4)
  Una solución consiste en mezclar los cuatro orbitales
atómicos de la capa de valencia para formar cuatro
orbitales híbridos idénticos. Los orbitales reciben el
nombre de orbitales híbridos sp3
Energía

2p
2sp3
2s
Orbitales atómicos del carbono Cuatro orbitales híbridos
equivalentes sp3

 Una solución consiste en mezclar los cuatro orbitales

atómicos de la capa de valencia para formar cuatro
orbitales híbridos idénticos. Los orbitales reciben el
nombre de orbitales híbridos sp3

Una parte de carácter s y tres partes del carácter p

 Energía
2sp3

 La forma de los orbitales se parecen a los p, pero

uno de los lóbulos es más pequeño.

 Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia

los vértices de un tetraedro regular, formando
ángulos de 109.5°
 Esta geometría coloca cada orbital lo más alejado
posible de los otros tres orbitales y así se reduce al
mínimo la repulsión cuando los orbitales se llenan
de pares de electrones.
 Así también, los orbitales híbridos pueden formar
enlaces sigma con otros orbitales híbridos o con
orbitales atómicos sin hibridar.
EL CARBONO TETRAÉDRICO: LOS
ENLACES EN EL METANO
EL CARBONO TETRAÉDRICO: LOS ENLACES
EN EL METANO

 El metano se forma por la combinación de cuatro

átomos de Hidrógeno con un átomo de Carbono.

 El Carbono se une al Hidrógeno mediante enlaces

sigma que se forman por solapamiento de un orbital
sp3 con un orbital s.
 La geometría del carbono con cuatro enlaces
sencillos (como en el metano) se representa
comúnmente como se muestra.

 Estas estructuras reciben el nombre de estructuras 3D

 El modelo de bolas y varillas señala los enlaces que
conectan a los átomos.

 El modelo espacial señala el espacio ocupado por los

átomos.
 Un mapa de potencial electrostático muestra la
distribución electrónica de una molécula.

 En rojo se indica la carga parcial negativa, y en

azul se indica la carga parcial positiva.
ELECTRÓFILOS Y NEUTRÓFILOS
ELECTRÓFILO
 Los compuestos que buscan un par de electrones se
llaman reactivos electrofílicos (del griego,
amante de electrones)

 Suelen ser reactivos ácidos buscadores de electrones;

puede ser cualquier tipo de molécula deficiente de
electrones.

 A la reacción se le denomina adición elecrofílica.

Eje:
 NUCLEÓFILO
 A los reactivos básicos, ricos en electrones, que tienden a
atacar el núcleo del carbono se les conoce como nucleofílicos
(del griego “que aman núcleos”), o simplemente nucleófilos.

 Cuando el ataque termina en sustitución, la reacción se

denomina sustitución nucleofílica.

 El compuesto carbonado que sufre un tipo particular de

reacción (como la sustitución) se llama sustrato. En el caso de
la sustitución nucleofílica, el sustrato se caracteriza por la
presencia de un grupo saliente: aquél que es desplazado del
carbono y se aleja de la molécula llevando consigo el par de
electrones. Eje:

CH3 : Br + :OH- → CH3 : OH + :Br-

bromuro de metilo grupo hidroxilo metanol bromo
sustrato nucleófilo grupo saliente
CLASIFICACIÓN DE ACUERDO
CON EL ESQUELETO MOLECULAR
CLASIFICACIÓN DE ESTRUCTURAS
Acíclicos
Esqueleto molecular
(esqueleto Carbocíclicos
carbonado)
Heterocíclico

Forman parte del

Estructuras esqueleto molecular

Con oxígeno

Con nitrógeno
Grupo funcional
Con oxígeno y
nitrógeno

Con halógeno

Con Azufre
COMPUESTOS ACÍCLICOS
 Acíclico significa no cíclico.

 Tienen cadenas de átomos de carbono, pero no anillos.

 Las cadenas pueden ser ramificadas o no ramificadas.

Cadena no ramificada de
ocho átomos de carbono

Cadena ramificada de
ocho átomos de carbono
 Geraniol OH
(aceite de rosas)
p.e. 229-230°C
Compuesto usado en perfumería

heptano
(petróleo)
p.e. 98.4°C

CH3(CH2)5CH3 Hidrocarburo presente

en el petróleo, usado
como referencia
en pruebas de índice
de octano de gasolinas

2-heptanona

CH3C(CH2)4CH3
(aceite de clavo)
p.e. 151.5°C
Líquido incoloro
con olor a fruta,

O
responsable en
parte del olor “picante”
del queso azul
COMPUESTAS CARBOCÍCLICOS
 Contienen anillos de átomos de carbono.

 El anillo carbocíclico más pequeño tiene 3 átomos.

 Existen compuestos con más de un anillo.

 Los anillos más comunes son los de 5 o 6 miembros.

benceno limoneno
(petróleo) (aceite de cítricos)
p.e. 80.1°C p.e. 178°C
Anillo con dos cadenas
laterales, una de ellas
ramificada
 muscona
(ciervo almizclero)
p.e. 327-330°C
Cetona con anillo
de 15 miembros,
usado en perfumería

α-pineno
(aguarrás)
p.e. 156.2°C
Molécula bicíclica

testosterona
(esperma)
p.e. 155°C
Hormona sexual
masculina
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
 Al menos un átomo del anillo debe ser un heteroátomo; es
decir, un átomo diferente al Carbono.

 Los heteroátomos más comunes son el Oxígeno, el

Nitrógeno y el Azufre.

nicotina
p.e. 246°C
Se encuentra en
el tabaco

adenina
(se descompone)
p.e. 360-365°C
Una de las cuatro bases
heterocíclicas del ADN
 penicilina-G
(sólido amorfo)
Uno de los antibióticos
más usados

cumarina
p.f. 71°C
Se encuentra en el trébol y en la
hierba, produce el agradable
olor del heno recién segado

α-tertienilo
p.f. 92-93°C
Presente en ciertas
especies de caléndula
CLASIFICACIÓN DE ACUERDO
CON EL GRUPO FUNCIONAL
CLASIFICACIÓN DE ACUERDO CON EL
GRUPO FUNCIONAL

 Los grupos funcionales son grupos de átomos que

tienen propiedades químicas características
independientemente del esqueleto molecular al
que están unidos.

 Los principales grupos funcionales se muestran a

continuación
 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
Compue Ejemplo Nombre
Estructura
sto específico común

Alcano CH3 – CH3 Etano

A. Forman parte del

Alqueno CH2 = CH2 Etileno
esqueleto molecular
Alquino Acetileno

Areno Benceno

Alcohol
Alcohol CH3CH2OH etílico
1. Enclaces
sencillos C – O
CH3CH2OCH2C Éter
Éter
B. Con H3 dietílico
Oxígeno
Aldehíd Formaldehíd
2. Con enlaces o
CH2 = O o
doble y
sencillo C – O
Cetona Acetona
 Compuest Ejemplo Nombre
Estructura
o Específico común
Ácido
Ácido
carboxílic
3. Con enlaces acético
B. Con o
doble y sencillo
Oxígeno
C–O Acetato de
Éster
etilo

Amina
primaria
CH3CH3NH2 Etilamina
C. Con Nitrógeno
Nitrilo Acrilonitrilo

D. Con Oxígeno y Amida

Formamida
Nitrógeno primaria

Haluros Cloruro de
E. Con Halógeno
de alguilo
CH3Cl metilo

Tiol CH3SH Metanotiol

F. Con Azufre
(CH2=CHCH2)2 Sulfuro de
Tioéter
S dialilo
 C O
 El grupo presente en varios grupos
funcionales recibe el nombre de grupo carbonilo.

O
 El grupo C OH de los ácidos se llama grupo
carboxilo (una contracción de carbonilo e hidroxilo.

 El grupo –NH2 se llama grupo amino.

 Los tioles y los tioéteres son los análogos sulfurados

de los alcoholes y los éteres.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alifáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
Cíclicos
NOMENCLATURA
NOMBRES IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY) DE ALCANOS

CnH2n+2
1. Seleccione la cadena continua mas larga como
estructura de referencia y considere luego que el
compuesto deriva de aquella, reemplazando los
hidrógenos por diversos grupos alquilo.
2. Donde sea necesario indique el carbono que
lleva el grupo alquilo por medio de un número.
3. Al numerar la cadena carbonada de referencia,
comience por el extremo que resulte en el
empleo de los números más bajos
NOMBRES IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY) DE ALCANOS

4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una

vez como cadena lateral, indíquelo por los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para destacar
cuantos grupos de esos alquilo hay e indique con
números la posición de cada grupo.
5. Si a la cadena principal se unen varios grupos
alquilo diferentes, nómbrelos en orden
alfabético.
ALCANOS
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano CH3CH3
Propano CH3CH2CH3
Butano CH3(CH2)2CH3
Pentano CH3(CH2)3CH3
Hexano CH3(CH2)4CH3
Heptano CH3(CH2)5CH3
Octano CH3(CH2)6CH3
Nonano CH3(CH2)7CH3
Decano CH3(CH2)8CH3
Undecano CH3(CH2)9CH3
Dodecano CH3(CH2)10CH3
Tridecano CH3(CH2)11CH3
 RADICALES LIBRES
 Se dice que un electrón impar no está apareado cuando
no tiene compañero con espín opuesto.
 Un átomo o grupo de átomos que posee un electrón impar
(no apareado) se denomina radical libre.

 Al escribir el símbolo de un radical libre se suele incluir

un punto para representar al electrón impar, igual que
un signo + ó -.

 La mayoría de los radicales libres son extremadamente

reactivos debido a que tienden a adquirir un electrón
adicional para completar su octeto.
GRUPOS ALQUILO

 Se nombran cambiando la terminación ano del

alcano correspondiente por ilo.

Nombre Fórmula Radical Nombre

Alquilo
Metano CH4 CH3- Metilo
Etano CH3CH3 CH3CH2- Etilo
Propano CH3CH2CH3 CH3CH2CH2- Propilo
Butano CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)2CH2 Butilo
-
Pentano CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2 Pentilo
-
 Los halogenuros de alquilo se denominan
haloalcanos y se trata al halógeno como si fue
solo una cadena lateral.
ALCANOS

CH3CHCH3

CH3
Isobutano
Iso- para grupos metilo en
el segundo carbono

CH3
CH3 C CH3
CH3
Neopentano
Un átomo de carbono
Saturado de grupos metilo
 EJEMPLOS

5 4 3 2 1

2,2,4-Trimetilpentano

8
7 6 5 4 3 2 1

3,3-Dietil-5-isopropil-4-metiloctano
EJEMPLOS

2,3-Dicloro-3-metilpentano
 NOMBRES IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY) DE ALQUENOS

CnH2n
1. Selecciónese como estructura de referencia la cadena
continua mas larga que contenga el doble enlace; luego
considérese el compuesto como derivado de aquella
estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos
grupos alquilo. Cada nombre se obtiene cambiando la
terminación –ano del alcano por –eno.

2. Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena

matriz por medio de un número (aunque el enlace abarca
dos carbonos, fíjese su posición con el número del primer
carbono)
 NOMBRES IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY) DE ALQUENOS

3. Por medio de números indíquense las posiciones de los

grupos alquilo unidos a la cadena principal.

Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el

nombre de halalqueno. Hay dos grupos no saturados tan
comunes que se les da un nombre especial.

CH2 = CH – CH2 = CH – CH – CH2 –

vinilo alilo
EJEMPLO

5 4 3 2 1

4-Metil-2-penteno

CH2 = CH – CH2Br
3-Bromopropeno
NOMBRES IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY) DE ALQUINOS

 Las reglas son las mismas que las

empleadas para denominar a los alquenos,
salvo que la terminación –eno se remplaza
por –ino.

 La estructura de referencia es la cadena

continua más larga que contenga el triple
enlace.
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
 Los hidrocarburos alifáticos se nombran colocando el
prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena
abierta correspondiente, de igual número de
carbonos que el anillo.

H2 C H2 C CH2
CH2
H2 C H2 C CH2
Ciclopropano Ciclobutano
CH
H2 C CH
H2C CH2
Ciclopenteno
  Se da nombre a los sustituyentes del anillo y sus posiciones
se señalan con número. Se asigna el número 1 a un carbono
en particular y se numeran los demás alrededor del anillo.
CH3 CH3
C
H2 C CH
H2C CH2
1,1-Dimetilciclopentano 1,3-Ciclohexadieno

CH3
Cl

2-Cloro-1-metilciclohexano
ESTEREOQUÍMICA
 ESTEREOQUÍMICA
 La clase particular de isómeros que solo se diferencian por
la orientación espacial de sus átomos ( pero que son
iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a
cuáles otros) se llama estereoisómeros.

Estereoisómeros

Enantiómeros Diastereómero
Isómeros
especulares. No son imágenes
Estructuras especulares entre
“espejo” no sí.
superponibles.
ENANTIÓMEROS
COOH COOH

H C OH OH C H

CH3 CH3
Ácido láctico

C2H5 C2H5

OHCH2 C H H C OHCH2
CH3 CH3
2-Metil-1-butanol
DIASTEREÓMEROS
 Son los estereoisómeros que no son imágenes
especulares entre sí.

CH3 CH3
H Cl Cl H

Cl H Cl H
C2H5 C2H5
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

 El tipo específico de diastereómeros que deben su

existencia a la rotación impedida en torno a dobles
enlaces se conoce como isómeros geométricos.

 La disposición característica de los átomos de un

estereoisómero es su configuración, y sus nombres
se diferencian por los prefijos cis- (“a éste lado”) y
trans- (“al otro lado”), que indican que los radicales
se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de
la molécula.
EJEMPLOS
Cl H Cl H
C C
C C
Cl H H Cl
cis- trans-
1,2-Dicloroeteno

Br H Br H
C C
C C
Br H H Br
cis- trans-
1,2-Dibromoeteno