FLAVONOID

Flavonoid
• Flavonoid mempunyai dua cincin benzene
yang dipisahkan oleh unit propana : C6-C3-C6

Flavonoid skeleton

• Phenylbenzopyrone 31
21 41
8 B
O 51
7
A C 2 61
6 3
5 4
 Cincin benzen dihubungkan satuan tiga karbon
dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.

Untuk memudahkan maka :

cincin pertama benzen diberi indeks A,
cincin benzen kedua indeks B
dan cincin yang dapat terbentuk cincin C
3' 3
OH
2' 4' 2
4
8 1 B 3' 2' 1 B
9 O 2 5' HO OH 5
7 1'
6' 4' 6
A C A
6 3 5'
10 4
5 O 6' O
 Flavonoid
• Flavonoid terdapat pada semua bagian tanaman : buah,
pollen, akar, daun, dan lain-lain
• Berfungsi sebagai pigmen (pemberi warna) biasanya
kuning, merah, orange  pada bunga dan buah, flavin
(kuning, jingga), antosian (merah, biru, ungu)
• Proteksi terhadap serangan mikroba, sinar ultraviolet dan
insekta
• Senyawa yang lebih terkonyugasi sering berwarna
• Pada umumnya larut air
• > 9000 struktur sudah diidentifikasi
• Bersifat : antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan,
antikanker, antivirus dan antimikroba.
 Kerangka Dasar
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6, yg terdiri dari dua
cincin benzen, terikat pada rantai propana.
 Susunan 1,3–diarilpropana (flavonoid)
 1,2–diarilpropana (isoflavonoid)
 dan 1,1 – diaril propana (neoflavonoid)
3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
 1. Flavonoid
OH

HO O O
O O
OH

OCH3
O
O OH O

FLAVON KUERSETIN KRANJIN

2. Isoflavonoid

HO O

contoh OH
HO OCH3

FEREIRIN
O O
O
H3CO O

O
O
OCH3
CH2
OH O OCH3
O

PTEROKARPIN ROTENON

3. Neoflavonoid

H3CO O O O O
O
OH

HO H3CO O O

DALBERGIN BRAZILIN KALOFILOID

 Penggolongan Flavonoid
Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin heterosiklik yang
mengandung oksigen dan grup hidroksil (OH)

O O HO O HO O O

OH OH
O O
O O O
Flavonols Flavons Flavanons Flavononols Flavans
O
O O
+
OH
O
O OH
Catechins Chalcon Dihdrochalcon Anthocyanidin Isoflavon

O O

OH
O OH
Aurones Leucoanthocyanidins
 1 B O
O O
2
A C
3
OH
4
katecin
2-fenilkroman flavan (flavan-3-ol)

OH
O
OH O
leukoantosianidin calkon
dihidrocalkon
(flavan-3,4-diol)
Recent in vitro examinations
strenghten the
antiproliferative effects of
prenylated naringenin
(Humulus lupulus L., hops)
on prostate tumour cell line
culture.
(Phytomedicine. 13 (9-10), 732-4.
2006.)
20 dkg soylent contains ca. 300
mg izoflavones.
• Oxygen of pyrane ring is quaterner.
• Oxoniumbases with acids form salines.
 Bi-, tri, tetraflavonoid
OH OMe
O OH HO

HO O O O OMe
O O O
O OMe O
MeO O O OHO
OH O OMe HO
OH O OH MeO OH
OH

Lophirone dari Lophira alata Tetraflavonoid dari Aristolochia ridicula

OH
OH
HO HO OH
HO O
O OH
OH OH
OH
OH O
HO HO OH
OH
O OH
OH
OH HO O OH O
HO
OH OH
OH OH

Caloflavan A dari Ochna calodendron

Prosianidin trimer
Biflavonoid
Biflavonoid
 Biosintesis dari flavonoid
melalui 2 jalur bisosintesis yaitu
poliketida (asam asetat atau
malonat) membentuk cincin A
dari kondensasi 3 molekul unit
asetat, sedang cincin B dan tiga
atom karbon dari rantai propana
berasal dari jalur fenilpropana
(shikimat).
 Hubungan Biogenetik Berbagai jenis Flavonoid (Grisebach)

OH OH OH
H
HO O HO OH HO O
[O] O

OH O OH O OH O

Flavanon Khalkon

OH OH
Ha
HO O a HO O
b +OH-
+ H OH
OH O OH O
[O]
+ a Flavanonol
-H b H
-H+
OH OH

HO O HO HO O
O
CH OH
OH
O
OH O OH OH O

Flavon Auron Flavonol

H
HO O HO O
O

H
OH O OH O
OH
Isoflavon

Katekin
Antosianidin
 asam sikimat

OH
Biosintesis
Flavonoid HO
OH
O

O O SCoA
SCoA
OH SCoA O O O
+
O OH

kondensasi A
B
SCoA

O O O O
A B

OH OH
HO

HO O HO OH
OH
stilben
OH O OH O
f lavon calkon
C5
HO
[O]
HO OH HO OH
COOH O
HO O
OH arilbenzof uran
OH

OH O

HO O O
HO OH

O O
OH
OH

OH O
aril kumarin
OH
O OH O OH

HO O OH HO HO OH
santon benzof enon
Biosintesis Antosianidin dan Katekin (Haslam)
OH OH

HO O HO O
OH OH

OH O
OH O OH OH

Flavanonol
-H2O
OH
H+ OH
O O
OH O O
2[H] OH
O
O
OH
OH

H+
OH OH
H+
HO O
OH O O
OH

OH
+ OH
OH

H+ H+

H+
OH OH O

HO O HO O HO O
OH + OH OH

OH OH OH
OH OH OH

Katekin Antosianidin
Biosintesis Flavonoid
CHI
6'-Deoksi kalkon 5- Deoksi flavanon 5-Deoksi flavonol
IFS +
IFD

Isoflavones
CHS Flavan-4-ol 3-deoksi flavonoid
CHKR

3x Malonil
CoA CHI FHT DFR ANS FGT
Kalkon Flavanon Dihidro Leuko Antosianidin Antosianin
flavonol Antosianin
p-kumaril
CoA
FNS 1 FLS LAR ANR
FNS 2
Flavon Flavonols trans Flavan-3-ol cis Flavan3-ol

CHS = Kalkon sintase, CHI = Kalkon isomerase, IFS = isoflavon sintase, IFD = isoflavon dehidratase,
CHKR = Kalkon poliketida-reduktase, FHT = flavanon 3--hidroksilase, DFR = dihidroflavonol 4-reduktase
ANS = antosianidin sintase, flavonoid glikosil transferase, FNS = Flavon sintase, FLS = flavonol sintase
LAR = leukoantosianidin reduktase, ANR = antosianin reduktase
Biosintesis Flavonoid
Biosintesis
Flavonoid